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Synthesis of main-chain chiral polymers of organocatalyst and their application to asymmetric reaction

Research Project

Project/Area Number 26410133
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionToyohashi University of Technology

Principal Investigator

Haraguchi Naoki  豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30378260)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) Itsuno Shinichi  豊橋技術科学大学, 大学院工学研究科, 教授 (50158755)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2016: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywordsキラル高分子 / 有機分子触媒 / 不斉反応 / 高分子触媒 / キラルイミダゾリジノン / シンコナアルカロイド / 溝呂木-Heck重合 / イオン結合 / Mizoroki-Heck重合 / クリック反応 / Michael付加反応 / 有機分子触媒組込型キラル高分子
Outline of Final Research Achievements

We have successfully synthesized mai-chain chiral polymers containing chiral organocatalyst by the polymerization of chiral organocatalyst with selected linkers. Chiral organocatalst moiety is quantitatively and regularly introduced into the polymer main chain.
The resulting main-chain chiral polymers were used as polymer-immobilized chiral organocatalysts for various asymmetric reactions. By optimizing the reaction conditions and polymer structure, the catalytic activity of the polymeric chial organocatalyst was comparable or even higher than that of model catalyst. In addition, the polymeric catalyst could be reused several times without loss of catalytic activity.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (73 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (62 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 4 results) Book (3 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] "Highly active polymeric organocatalyst: Chiral ionic polymers prepared from 10, 11‐didehydrogenated cinchonidinium salt2016

    • Author(s)
      Md. Mehadi Hassan, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

      Volume: 54 Issue: 5 Pages: 621-627

    • DOI

      10.1002/pola.27905

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    • Author(s)
      Shinichi Itsuno, Tatsuaki Oonami, Nagisa Takenaka, and Naoki Haraguchi
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 357 Issue: 18 Pages: 3995-4002

    • DOI

      10.1002/adsc.201500539

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    • Author(s)
      Md. Masud Parvez, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 47 Issue: 6 Pages: 1922-1928

    • DOI

      10.1021/ma5001018

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    • Author(s)
      Islam, M. R.; Ahamed, P.; Haraguchi, N.; Itsuno S.
    • Journal Title

      Tetrahedron: Asymmetry

      Volume: 25 Issue: 18-19 Pages: 1309-1315

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2014.08.013

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    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
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      Osaka, Japan
    • Year and Date
      2016-04-20
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      Nguyen Thanh Liem、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第153回東海高分子研究会講演会
    • Place of Presentation
      サンパーク犬山
    • Year and Date
      2015-09-04
    • Related Report
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  • [Presentation] 主鎖にシンコナアルカロイドスルホンアミドを有するキラル高分子の合成と不斉非対称化反応への応用2015

    • Author(s)
      高田 翔平、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第153回東海高分子研究会講演会
    • Place of Presentation
      サンパーク犬山
    • Year and Date
      2015-09-04
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  • [Presentation] スルホンアミド構造を有するシンコナアルカロイド高分子の合成と不斉反応への応用2015

    • Author(s)
      高田 翔平、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27
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  • [Presentation] MacMillan触媒を主鎖骨格に有する イオン結合型高分子の合成と不斉反応への応用(VII)2015

    • Author(s)
      竹中 渚、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27
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  • [Presentation] MacMillan触媒を有するポリエステル型高分子の合成と不斉Diels-Alder反応への応用2015

    • Author(s)
      Nguyen Thanh Liem、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館
    • Year and Date
      2015-05-10
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  • [Presentation] 高分子微粒子固定化有機分子触媒の開発と不斉反応への応用2015

    • Author(s)
      原口 直樹、小林 拓真、大山 和子、伊津野 真一
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館
    • Year and Date
      2015-05-10
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  • [Presentation] Developmennt of polymeric chiral organocatalyst and its application to asymmetric organocatalysis2015

    • Author(s)
      Naoki Haraguchi
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • Invited
  • [Presentation] 主鎖骨格にMacMillan触媒を有する高分子の開発と不斉反応への応用2015

    • Author(s)
      濤 立晃、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      日本化学会 第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] "MacMillan触媒を主鎖骨格に有する高分子触媒の合成と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      Nguyen Thanh Liem、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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  • [Presentation] スルホンアミド構造を有するシンコナアルカロイド高分子の合成と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      高田 翔平、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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  • [Presentation] 主鎖にMacMillan触媒を有する高分子触媒の合成と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      濤 立晃、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船橋
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
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  • [Presentation] Chiral polymeric catalysts prepared from didehydrogenated cinchonidinium salt for asymmetric synthesis of amino acid2014

    • Author(s)
      Md. Mehadi Hassan、 原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
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  • [Presentation] MacMillan触媒を主鎖骨格に有する イオン結合型高分子の合成と不斉反応への応用(VI )2014

    • Author(s)
      竹中 渚、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
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  • [Presentation] 有機分子触媒を基盤とした高分子化学2014

    • Author(s)
      原口 直樹
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
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  • [Presentation] MacMillan 触媒を主 鎖骨格に有するイオン結合型高分子の合成と不斉Diels-Alder反応への応用2014

    • Author(s)
      竹中 渚、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第149回東海高分子研究会講演会
    • Place of Presentation
      湯の山温泉 湯元 グリーンホテル
    • Year and Date
      2014-09-05 – 2014-09-06
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  • [Presentation] 主鎖にMacMillan触媒を有するキラル高分子の開発と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      濤 立晃、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第149回東海高分子研究会講演会
    • Place of Presentation
      湯の山温泉 湯元 グリーンホテル
    • Year and Date
      2014-09-05 – 2014-09-06
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  • [Presentation] Design of Novel Main-chain Polymers of Chiral Imidazolidinone and Their Application to Organocatalysis2014

    • Author(s)
      Naoki Haraguchi, Nagisa Takenaka, Tatsuaki Onami, and Shinichi Itsuno
    • Organizer
      Chirality 2014
    • Place of Presentation
      Prague, Czech Republic
    • Year and Date
      2014-07-27 – 2014-07-30
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  • [Presentation] 高分子固定化型有機分子触媒の開発と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      原口 直樹
    • Organizer
      第8回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2014-07-24
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  • [Presentation] Chiral Polymers Containing Quaternary Ammonium Salt of Cinchona Alkaloid for Asymmetric Catalysis Application2014

    • Author(s)
      Shinichi Itsuno, Md. Masud Parvez, Md. Mehadi Hassan, and Naoki Haraguchi
    • Organizer
      2014 International Symposium on Polymer Materials at Harbin
    • Place of Presentation
      Harbin, China
    • Year and Date
      2014-07-01
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  • [Presentation] Polymeric organocatalysts derived from cinchona alkaloid quaternary ammonium salt2014

    • Author(s)
      Shinichi Itsuno, Md. Mehadi Hassan, and Naoki Haraguchi
    • Organizer
      15th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      London, UK
    • Year and Date
      2014-06-24 – 2014-06-27
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  • [Presentation] Asymmetric catalytic activity of quaternary ammonium salts of cinchona alkaloid containing acetylenic moiety2014

    • Author(s)
      Md. Mehadi Hassan、 原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第63回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
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  • [Presentation] MacMillan触媒を主鎖骨格に有する高分子の合成と不斉反応への応用2014

    • Author(s)
      濤 立晃、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第63回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
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    • Author(s)
      竹中 渚、原口 直樹、伊津野 真一
    • Organizer
      第63回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
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      原口 直樹、伊津野 真一
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      1
    • Publisher
      化学同人
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    • Author(s)
      原口 直樹
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      7
    • Publisher
      化学工業社
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  • [Book] ファインケミカル2014

    • Author(s)
      原口 直樹、伊津野 真一
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      9
    • Publisher
      シーエムシー出版
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      http://ens.tut.ac.jp/chiral/index.html

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      http://ens.tut.ac.jp/chiral/index.html

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  • [Remarks] 研究紹介

    • URL

      http://www.tut.ac.jp/university/faculty/ens/245.html

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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