Development of High Performance Organic Light-Emitting Transistor Materials for Print Process

• Project/Area Number: 26410254
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Device related chemistry
• Research Institution: Kansai University
• Principal Investigator: Yano Masafumi 関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (10330177)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 竹谷 純一 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 教授 (20371289) ; 岡本 敏宏 東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)
• Project Period (FY): 2014-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000); Fiscal Year 2016: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2015: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2014: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
• Keywords: 有機半導体 / Ｖ字型分子 / 有機トランジスタ / 有機合成化学 / 集合体構造 / 発光特性 / 溶解度 / 置換基効果 / 機能性有機材料 / 塗布プロセス / 耐熱性 / 有機半導体分子 / 分子設計 / 構造有機化学

Outline of Final Research Achievements

We have developed oxygen bridged V-shaped pi-conjugated materials as promising organic light emitting transistor materials. Two types of DNF-Vs (Ph-DNF-VV and Ph-DNF-VW) were designed and synthesized. Especially, Ph-DNF-VW exhibits high carrier mobility, high thermal stability and high fluorescent quantum yield in solid state. A series of alkyl substituted DNF-Vs were systematically synthesized. Their aggregated structures and luminescence properties were examined. Two types of L-shaped pi-conjugated molecules (DNF-L and DNT-L) were designed and synthesized. These compounds exhibited notable high solubility to common solvents even though no substituent is introduced. Molecular design rules to achieve printable high performance organic light-emitting transistor materials were established.

Research Products

• [Journal Article] Alkylated oxygen-bridged V-shaped molecules: impacts of the substitution position and length of the alkyl chains on the crystal structures ad fundamental properties in aggregated forms (2017)
  • Author(s): C. Mitsui, T. Annaka, K. Nakamura, M. Mitani, D. Hashizume, K. Nakahara, M. Yamagishi, T. Ueno, Y. Tanaka, M. Yano, D. Iwasawa, M. Hasegawa, H. Sato, A. Yamano, J. Takeya, T. Okamoto
  • Journal Title: Polymer Journal Volume: 49 Issue: 1 Pages: 215-221
  • DOI: 10.1038/pj.2016.105
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Impact of Phenyl Groups on Oxygen-bridged V-shaped Organic Semiconductors (2017)
  • Author(s): C. Mitsui, W. Kubo, Y. Tanaka, M. Yamagishi, T. Annaka, H. Dosei, M. Yano, K. Nakamura, D. Iwasawa, M. Hasegawa, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, J. Takeya, T. Okamoto*
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 46 Issue: 3 Pages: 338-341
  • DOI: 10.1246/cl.161015
  • NAID: 130005436525
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] High performance solution-crystallized thin-film transistors based on V-shaped thieno[3,2-f:4,5-f']-bis[1]benzothiophene semiconductors (2017)
  • Author(s): C.Mitsui, H. Tsuyama, R. Shikata, Y. Murata, H. Kuniyasu, M. Yamagishi, H. Ishii, A. Yamamoto, Y. Hirose, M. Yano, T. Takehara, T. Suzuki, H. Sato, A. Yamano, E. Fukuzaki, T. Watanabe, Y. Usami, J. Takeya, T. Okamoto
  • Journal Title: Journal of Materials Chemistry C Volume: 5 Issue: 8 Pages: 1903-1909
  • DOI: 10.1039/c6tc04721a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] High Performance Oxygen-bridged N-shaped Semi-conductors with Stabilized Crystal Phase and Blue Luminescence (2016)
  • Author(s): Chikahiko Mitsui, Yuji Tanaka, Shota Tanaka, Masakazu Yamagishi, Katsumasa Nakahara, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Hiroyuki Matsui, Jun Takeya and Toshihiro Okamoto
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 6 Issue: 34 Pages: 28966-28969
  • DOI: 10.1039/c6ra00922k
  • NAID: 120005845287
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] Substituent Effects on Sulfur-bridged N-shaped Semiconducting Molecules and Their Carrier Transporting Properties (2017)
  • Author(s): ○Masato Mitani, Yuji Aoki, Ryoji Shikata, Yoshinori Murata, Masafumi Yano, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya, Chikahiko, Mitsui, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 日本化学会 第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学 日吉キャンパス（神奈川）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] Synthesis and Carrier Transporting Property of N-Shaped π-Conjugated Molecules Including a Pyrazine Moiety (2017)
  • Author(s): ○Tomokatsu Kushida, Masato Mitani, Chikahiko Mitsui, Yuji Aoki, Yoshinori Murata, Ryoji Shikata, Takahiro Wakimoto, Masafumi Yano, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
  • Organizer: 日本化学会 第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学 日吉キャンパス（神奈川）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] アルキル置換硫黄架橋N字型パイ共役系分子群のアルキル鎖長の偶奇効果と電荷輸送特性 (2016)
  • Author(s): 三津井親彦・○青木佑司・三谷真人・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
  • Year and Date: 2016-11-14
• [Presentation] アリール基を有するチオフェン・ベンゼン交互縮環V字型分子群の合成と電荷輸送特性 (2016)
  • Author(s): 岡本敏宏・○脇本貴裕・津山博昭・小柳雅史・三津井親彦・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・福崎英治・渡邉哲也・竹谷純一
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
  • Year and Date: 2016-11-14
• [Presentation] アルキルチエニル基置換チオフェン・ベンゼン交互縮環型パイ共役系分子誘導体の電荷輸送特性 (2016)
  • Author(s): 三津井親彦・○四方良二・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
  • Year and Date: 2016-11-14
• [Presentation] アルキル置換したV字型のチオフェン・ベンゼン交互縮環型パイ共役系分子誘導体の電荷輸送特性 (2016)
  • Author(s): 三津井親彦・○村田祥典・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
  • Year and Date: 2016-11-14
• [Presentation] フェニル置換酸素架橋V字型ビナフタレン半導体の発光特性 (2016)
  • Author(s): ○砺波康樹・山岸正和・井原将司・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏・三津井親彦
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
  • Year and Date: 2016-11-14
• [Presentation] アリール基を有するチオフェンーベンゼン交互縮環V字型有機半導体の合成と集合体構造および有機トランジスタへの応用 (2016)
  • Author(s): 岡本敏宏・○脇本貴裕・津山博昭・小柳雅史・三津井親彦・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・福崎英治・渡邉哲也・竹谷純一
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] アルキル置換酸素架橋V字型半導体の集合体構造と発光特性 (2016)
  • Author(s): 安中辰朗、三津井親彦、井原将司、山岸正和、矢野将文、岩澤大地、長谷川美貴、竹谷純一、岡本敏宏
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] チオフェンとベンゼンが交互に縮環したV字型化合物群：合成と集合体構造および塗布型有機トランジスタへの応用 (2016)
  • Author(s): ○岡本敏宏・三津井親彦・三谷真人・津山博昭・村田祥典・四方良二・山岸正和・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・渡邉哲也・竹谷純一
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] セレン架橋V 字型π共役系分子誘導体の集合体構造ならびに電荷移動特性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・田中翔太・山岸正和・櫛田知克・道姓宏章・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京都）
  • Year and Date: 2015-10-13
• [Presentation] モジュラー合成法による硫黄架橋N字型パイ共役系分子群の開発とその電荷輸送特性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・青木佑司・植林佑太郎・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学・松山大学
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] 二置換セレン架橋V字型分子集合体の特異な構造変化と電荷輸送特性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・田中翔太・山岸正和・道姓宏章・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学・松山大学
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] 高移動度を有する硫黄架橋N字型屈曲パイ共役系化合物群（１）：効率的合成法とデバイス特性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・青木佑司・中村健一・佐藤寛泰・山野昭人・矢野将文・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（船橋）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 高移動度を有する硫黄架橋N字型屈曲パイ共役系化合物群（２）：デバイス熱耐久性ならび集合体構造の温度依存性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・青木佑司・吉本和美・山岸正和・武田広大・加藤哲弥・片山雅之・橋爪大輔・矢野将文・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（船橋）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] アルキル置換酸素架橋N字型パイ共役系分子群の合成，集合体構造ならび，電荷輸送特性 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦・井原将司・田中翔太・田中佑治・青木佑司・矢野将文・山岸正和・佐藤寛泰・山野昭人・竹谷純一・岡本敏宏
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（船橋）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] カルコゲン架橋L字型有機半導体分子：合成，集合体構造とデバイス特性 (2015)
  • Author(s): 岡本敏宏・栢原 淳・道姓宏章・中村健一・三津井親彦・田中佑治・矢野将文・嵩原綱吉・鈴木健之・竹谷純一
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（船橋）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] アルキル置換酸素架橋N字型有機半導体の固体物性と塗布プロセス性の検証 (2015)
  • Author(s): 田中翔太，三津井親彦，井原将司，山岸正和，田中佑治, 矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第62回応用物理学会春季学術講演会
  • Place of Presentation: 東海大学（湘南）
  • Year and Date: 2015-03-12 – 2015-03-14
• [Presentation] アルキル置換酸素架橋V字型分子:アルキル鎖長と置換位置が及ぼす集合体構造,溶解性,発光特性 (2014)
  • Author(s): 中村健一，田中翔太，三津井親彦，山岸正和，矢野将文，中原勝正，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [Presentation] 酸素架橋V字型分子のフェニル基導入による集合体構造と発光特性相関 (2014)
  • Author(s): 久保 渉，道姓宏章，中村健一，山岸正和，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [Presentation] 酸素架橋N字型屈曲π共役系化合物群の発光特性と集合体構造ならび有機トランジスタへの応用 (2014)
  • Author(s): 田中佑治，植村隆文，山岸正和，中村健一，矢野将文，中原勝正，広瀬友里，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [Presentation] 酸素架橋U字型分子群の合成と集合体構造ならび発光特性 (2014)
  • Author(s): 岡本敏宏，立石祥与，中村健一，三津井親彦，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [Presentation] カルコゲン架橋したν字型非対称分子の合成と集合体構造 (2014)
  • Author(s): 岡本敏宏，道姓宏章，久保 渉，中村健一，三津井親彦，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-09-06 – 2014-09-08
• [Presentation] Facile synthesis of V-shaped oxygen-bridged binaphthalene molecules and their applications to organic field-effect transistor (2014)
  • Author(s): ○Chikahiko MITSUI, Toshihiro OKAMOTO, Masakazu YAMAGISHI,Katsumasa NAKAHARA, Hiroyuki MATSUI, Takanari UENO, Yuji TANAKA, Masafumi YANO, Junshi SOEDA, Yuri HIROSE, Hiroyasu SATO, Akihito YAMANO, Jun TAKEYA
  • Organizer: ICSM2014
  • Place of Presentation: Turku, Finland
  • Year and Date: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [Presentation] Structures and Charge Transporting Properties of V-Shaped Oxygen-Bridged BinaphthalenesOrganic Semiconductors (2014)
  • Author(s): Chikahiko Mitsui*, Toshihiro Okamoto, Katsumasa Nakahara, Masakazu Yamagishi, Hiroyuki Matsui, Takanari Ueno, Yuji Tanaka, Masafumi Yano, Takeshi Matsushita, Junshi Soeda, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya
  • Organizer: MRS Spring Meeting
  • Place of Presentation: San Francisco, California, USA
  • Year and Date: 2014-04-21 – 2014-04-25