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Studies on the syntheses of berkeleydione family natural products through a construction of the bridged polycyclic system by a polycyclization reaction

Research Project

Project/Area Number 26460011
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionNagoya City University

Principal Investigator

NAKAMURA Seiichi  名古屋市立大学, 大学院薬学研究科, 教授 (90261320)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsバークレーオン類 / メロテルペノイド / 抗腫瘍性 / 架橋多環式骨格 / ポリエン環化反応 / 協奏反応 / 立体選択的 / 閉環メタセシス反応 / エポキシアリルシラン / 閉環メタセシス / 塩化鉄 / 非対称化 / キラル塩基 / 不斉脱プロトン化 / 抗腫瘍活性 / バークレージオン類 / いす形-いす形遷移状態 / プロトオースチノイドA
Outline of Final Research Achievements

Toward total syntheses of bioactive meroterpenoids berkeleyones, a stereoselective method for the construction of bridged polycyclic systems by a biomimetic polycyclization reaction has been developed. A model study revealed that the desired reaction proceeded in a concerted manner upon treatment of epoxyallylsilanes with diethylaluminum chloride, leading to the regio- and stereoselective formation of bridged polycyclic compounds. The cyclization product having an oxygen functionality at C8 was successfully converted to C3-dehydrated berkeleytrione through a ring-closing metathesis reaction.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2017 2016 2015 2014

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Construction of Bridged Polycyclic Systems by Polyene Cyclization2015

    • Author(s)
      Suzuki, K.; Yamakoshi, H.; Nakamura, S.
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 21 Issue: 49 Pages: 17605-17609

    • DOI

      10.1002/chem.201503969

    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] カスパーゼ1阻害物質バークレートリオンの合成研究2017

    • Author(s)
      鈴木恵介、長野秀嗣、山越博幸、中村精一
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市青葉区)
    • Year and Date
      2017-03-26
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 架橋多環式メロテルペノイド・バークレーオン類の合成研究2016

    • Author(s)
      鈴木恵介、山越博幸、中村精一
    • Organizer
      第47回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      豊橋技術科学大学(愛知県豊橋市)
    • Year and Date
      2016-11-06
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Stereoselective Construction of Bridged Polycyclic Systems via a Polyene Cyclization Reaction2016

    • Author(s)
      Keisuke Suzuki, Hiroyuki Yamakoshi, Seiichi Nakamura
    • Organizer
      第7回 名古屋・南京・瀋陽 薬学学術シンポジウム
    • Place of Presentation
      名城大学薬学部(愛知県名古屋市天白区)
    • Year and Date
      2016-09-24
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Stereoselective Construction of Bridged Polycyclic Systems via a Polyene Cyclization Reaction2015

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-16
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 架橋多環式骨格の一段階構築を基盤とするバークレーオン類の合成研究2015

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-11-05
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] ポリエン環化反応を基盤とする架橋多環式骨格構築法の開発2015

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-10-14
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] ポリエン環化反応を機軸とする新規架橋多環式骨格構築法の開発2015

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学ポートアイランドキャンパス(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ポリエン環化反応による架橋環構築を基盤とするバークレージオンの合成研究2014

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学百周年記念会館(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-11-10
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 抗腫瘍性メロテルペノイド・バークレーオン類の合成研究2014

    • Author(s)
      鈴木恵介,山越博幸,中村精一
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会 2014
    • Place of Presentation
      静岡県立大学(静岡県静岡市)
    • Year and Date
      2014-11-09
    • Related Report
      2014 Research-status Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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