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Investigation of tandem reaction using advantage of the substitution effect of the unsaturated bond

Research Project

Project/Area Number 26460025
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHiroshima International University

Principal Investigator

Yanada Reiko  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 岡本 典子  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) TAKEDA KEI  広島大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords位置選択的 / プロパルギルアルコール / Meyer-Schuster転位 / 4-キノロン / タンデム反応 / インドール / hypervalent / arylation / alkyne / carbamate / tandem reaction / heterocycles / indole / regioselective / copper / cyclization / benzofuran / ヨードアジデーション / α,α-ジアジドケトン / ビスマス(III)触媒 / アルキン
Outline of Final Research Achievements

We succeeded in Bi(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement and 1,4-addition to the resulting vinyl ketone, regioselective iodoazidation of alkynes to form α,α-Diazidoketones, tandem reaction of enynyl acetate, copper-catalyzed tandem amide N-arylation and regioselective cyclization of 2-alkynylbenzamides, and regioselective arylative ring-closing reaction of 2-alkynylphenyl derivatives to form arylated benzoxazin-2-ones, benzoxazin-2-amines and 2,3-disubstituted indoles.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (23 results)

All 2017 2016 2015 2014

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (17 results)

  • [Journal Article] Copper-Catalyzed Tandem Amide N-Arylation and Regioselective Cyclization od 2-Alkynylbenzamides2016

    • Author(s)
      Hideki Minami, Takuya Sueda, Noriko Okamoto, Yoshihisa Miwa, Minoru Ishikura, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: - Issue: 3 Pages: 541-548

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501330

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      2016 Annual Research Report 2015 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tandem Reaction of Enynyl Acetate: Precursor of Allenyl Ketones2016

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 7 Pages: 941-946

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00170

    • NAID

      130005160075

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2016 Annual Research Report 2015 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Regioselective Arylative Ring-Closing Reaction of 2-Alkynylphenyl Derivatives: Formation of Arylated Benzoxazin- 2-ones, Benzoxazin-2-amines and 2,3-Disubstituted Indoles2016

    • Author(s)
      Hideki Minami, Takuya Kanayama, Reishi Tanaka, Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: - Issue: 36 Pages: 5990-6000

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601162

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones2015

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Yoshihisa Miwa, and Reiko Yanada
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 17 Issue: 5 Pages: 1336-1339

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00395

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      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bi(OTf)3‐Catalyzed Tandem Meyer-Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone2014

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, and Reiko Yanada
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 79 Issue: 20 Pages: 9854-9859

    • DOI

      10.1021/jo5017663

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    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides2014

    • Author(s)
      N. Okamoto, K. Takeda, R. Yanada
    • Journal Title

      Organic Syntheses

      Volume: 91 Pages: 27-38

    • DOI

      10.15227/orgsyn.091.0027

    • Related Report
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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 2-アルキニルフェニル誘導体の位置選択的アリール化-環化反応の開発2017

    • Author(s)
      南英輝、金山拓矢、田中玲詩、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター
    • Year and Date
      2017-03-25
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      伊藤 醇、末田 拓也、岡本 典子、柳田 玲子
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター
    • Year and Date
      2017-03-25
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      田中玲詩、岡本典子、末田拓也、柳田玲子
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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター
    • Year and Date
      2017-03-25
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      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
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      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡市清水文化会館マリナート
    • Year and Date
      2016-11-07
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      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
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      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学
    • Year and Date
      2016-11-05
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  • [Presentation] N - アルキニルフタルイミドの環開裂と環拡大反応によるベンズオキサゼピン骨格の構築2016

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      南英輝、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
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      日本薬学会第136年会(横浜)
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2016-03-27
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  • [Presentation] オルト置換アルキニルベンゼン誘導体の新規タンデム型環化反応の開発2016

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      金山拓矢、田中玲詩、南英輝、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      2016-03-27
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  • [Presentation] イニミドを活用するベンズオキサゼピン誘導体の合成2015

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      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会(高知)
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと
    • Year and Date
      2015-10-31
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  • [Presentation] 未踏の化学種イニミド及びアレニミドの合成と反応2015

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      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
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      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
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      大阪(近畿大学11月ホール)
    • Year and Date
      2015-10-26
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      佐藤岳春,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
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      日本薬学会第135年会(神戸)
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      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      南英輝,末田拓也,岡本典子,三輪嘉尚,柳田玲子
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      日本薬学会第135年会(神戸)
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      坂口貴胤,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
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      日本薬学会第135年会(神戸)
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      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
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  • [Presentation] イニミドを活用する5-アミノイソキサゾールの合成2015

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      杉原 諒,末田 拓也,岡本 典子,柳田 玲子
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      日本薬学会第135年会(神戸)
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      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
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      2015-03-27
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  • [Presentation] Ynimideを用いるα-hydroxy ynamideの合成とoxazole誘導体への異性化反応2014

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      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
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      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
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      東北大学 川内萩ホール
    • Year and Date
      2014-11-11
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      佐藤岳春,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
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      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-08
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  • [Presentation] 2.2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるイミノイソクマリン合成 (2)2014

    • Author(s)
      南英輝,末田拓也,岡本典子,三輪嘉尚 ,柳田玲子
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-08
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  • [Presentation] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond2014

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Reiko Yanada
    • Organizer
      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules (ISRIUM) 2014
    • Place of Presentation
      Aster Plaza, Hiroshima
    • Year and Date
      2014-04-03
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      2014 Research-status Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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