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Realization of unprecedented carbon-carbon bond formation based on the stabilization strategy of iodonium species

Research Project

Project/Area Number 26620036
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

Dohi Toshifumi  立命館大学, 薬学部, 准教授 (50423116)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords新規反応開発 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

Based on our concept for isolation of reaction intermediate by stabilization with bridged structure, we have succeeded in isolation and structural determination of hypervalent iodonium species, and as an extension of the strategy new synthesis has been developed by utilizing new information of the intermediates in reactivity. In addition, as an extended research theme, we have discovered a new bond-forming reaction by performing generation and use of very unstable iodonium intermediate having sp3 carbon-hypervalent bonds not utilized in synthesis before.

Report

(3 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (63 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (48 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results) Book (8 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] New synthesis of tetrahydrobenzodifurans by iterative coupling of quinone monoacetals and alkene nucleophiles2016

    • Author(s)
      T. Kamitanaka, H. Takamuro, K. Shimizu, Y. Aramaki, T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: -

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    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Top. Curr. Chem.

      Volume: - Pages: 1-23

    • DOI

      10.1007/128_2016_667

    • ISBN
      9783319337319, 9783319337333
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    • Author(s)
      Toshifumi Dohi, Tohru Kamitanaka, Hitoho Takamuro, Yusuke Mishima, Yasuyuki Kita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 印刷中 Issue: 23 Pages: 3046-3051

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.11.085

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    • Author(s)
      Y. Kita, T. Dohi
    • Journal Title

      Chem. Rec.

      Volume: 印刷中

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      T. Dohi, Y. Kita
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      Volume: -

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      土肥寿文、岡田佳奈、水野瀬里奈、住田康平、小関大地、 北 泰行
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      2016-03-28
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      土肥寿文、岩崎功祐、中山卓也、森本功治、北 泰行
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      2016-03-28
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      土肥寿文、坪島昂平、 高室ひと穂、 上田中 徹、北 泰行
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      2016-03-28
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      「有機分子触媒による未来型分子変換シンポジウム」 第6回公開シンポジウム
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      大阪科学技術センター (大阪府大阪市)
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      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
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      18th The Society of Iodine Science Symposium
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      千葉大学 (千葉県千葉市)
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      2015-09-16
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      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
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      第32回有機合成化学セミナー
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      ニューウェルシティ湯河原 (静岡県熱海市)
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      梶本哲也、森本功治、小川亮輔、土肥寿文、北 泰行
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      第35回有機合成若手セミナー
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      京都府立大学下鴨キャンパス (京都府京都市)
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      T. Dohi, K. Sumida, A. Kato, K. Samura, K. Morimoto, Y. Kita
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      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
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      Kyoto International Conference Center (京都府京都市)
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      2015-07-14
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      T. Dohi, Y. Kita
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      7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
    • Place of Presentation
      Hitotsubashi Hall (東京都千代田区)
    • Year and Date
      2015-07-08
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      K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
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      The 39th Naito Conference
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      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ (北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-07-07
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      澤間善成、増田眞大、中谷亮祐、門口泰也、土肥寿文、北 泰行、佐治木弘尚
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部大会
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      名古屋市立大学 (愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-07-04
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      森本功治、中村 光、土肥寿文、北 泰行
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      第8回有機触媒シンポジウム 「有機分子触媒による未来型分子変換」 第5回公開シンポジウム
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      沖縄県市町村自治会館・自治会館ホール (沖縄県那覇市)
    • Year and Date
      2015-05-10
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      東北大学(宮城県)
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      2014-11-11
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      東北大学(宮城県)
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      2014-11-10
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      土肥寿文、住田康平、佐村和紀、山岡信貴、森本功治、北 泰行
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      第106回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学(東京都)
    • Year and Date
      2014-11-06 – 2014-11-07
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] フェノール類と芳香族化合物との超原子価ヨウ素酸化的 クロスカップリング反応の開発2014

    • Author(s)
      森本功治、坂本一真、栄井修平、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2014-09-19
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Oxidative cross coupling reaction of aromatic compounds using hypervalent iodine(III) reagent2014

    • Author(s)
      K. Morimoto, M. Ito, T. Dohi; Y. Kita
    • Organizer
      The 24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      Lyon(France)
    • Year and Date
      2014-09-15
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Oxidative C-N coupling of azoles with heteroaromatic compounds2014

    • Author(s)
      K. Morimoto, A. Nakamura, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      The 24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      Lyon(France)
    • Year and Date
      2014-09-15
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 軸不斉型キラルヨウ素触媒を用いる不斉脱芳香化スピロ環化反応2014

    • Author(s)
      土肥寿文、宮崎恵太朗、望月瑛祐、栄井修平、仲江朋史、北 泰行
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール(北海道)
    • Year and Date
      2014-09-11
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素種を用いる天然物合成を志向した不斉酸化的スピロラクトン化反応の開発2014

    • Author(s)
      仲江朋史、豊田洋輔、宮崎恵太朗、荒牧祐大、森本功治、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール(北海道)
    • Year and Date
      2014-09-10
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)に対して抗菌活性を示す物質の単離・同定2014

    • Author(s)
      大田黒功紘、 中川和也、 岩崎功佑、山田陽一、 土肥寿文、今村信孝、 土屋 友房
    • Organizer
      第59回日本ブドウ球菌研究会
    • Place of Presentation
      東京農工大学(東京都)
    • Year and Date
      2014-08-04
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] N1-Selective oxidative C-N coupling of azoles with pyrroles2014

    • Author(s)
      K. Morimoto, A. Nakamura, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
    • Place of Presentation
      ヒルトン成田(千葉県)
    • Year and Date
      2014-07-03
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Organocatalytic C-H/C-H’cross-biaryl-coupling of sulfonanilides with aromatic compounds2014

    • Author(s)
      T. Dohi, M. Ito, K. Morimoto, Y. Kita
    • Organizer
      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
    • Place of Presentation
      ヒルトン成田(千葉県)
    • Year and Date
      2014-07-03
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 有機ヨウ素反応剤を触媒的に用いる芳香族化合物の酸化的クロスカップリング反応2014

    • Author(s)
      森本功治、伊藤元気、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      新学術領域研究 分子活性化―有機分子触媒合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2014-06-20
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      2014 Research-status Report
  • [Book] JACI ニュースレター2016

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Total Pages
      8
    • Publisher
      新化学技術協会
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      2015 Annual Research Report
  • [Book] CSJ Current Review 有機分子触媒の最前線2016

    • Author(s)
      北 泰行、土肥寿文
    • Publisher
      化学同人
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      2015 Annual Research Report
  • [Book] SIS ニュースレター2016

    • Author(s)
      土肥寿文、森本功治、北 泰行
    • Publisher
      ヨウ素学会
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Book] 化学と工業2015

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Total Pages
      80
    • Publisher
      日本化学会
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      2015 Annual Research Report
  • [Book] CSJカレントレビュー 有機分子触媒の化学2015

    • Author(s)
      北 泰行、土肥寿文
    • Publisher
      化学同人
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      2014 Research-status Report
  • [Book] Iodine: Chemistry and Application2014

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Total Pages
      108
    • Publisher
      Wiley-Blackwell
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Book] 月刊ファインケミカル2014

    • Author(s)
      北 泰行、土肥寿文
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
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      2014 Research-status Report
  • [Book] 化学2014

    • Author(s)
      土肥寿文
    • Total Pages
      2
    • Publisher
      化学同人
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Remarks] 大学研究室紹介

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/~td1203/seimitsu2015.pdf

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/pharmacy/kita/

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      2014 Research-status Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2017-05-10  

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