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Chiral tetracyanocyclopentadienides for catalytic asymmetric reactions

Research Project

Project/Area Number 26860018
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

Sakai Takeo  名城大学, 薬学部, 助教 (90583873)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords有機化学 / 超強酸共役塩基 / テトラシアノシクロペンタジエニド / 酸触媒 / 回転異性体 / ロータマー / 触媒 / 不斉反応 / アルドール / マンニッヒ / 不斉アニオン
Outline of Final Research Achievements

Tetracyanocyclopentadienides having chiral binaphthyl auxiliaries has been developed as a new class of asymmetric superacid conjugate bases. The sodium tetracyanocyclopentadienides had a catalytic activity for a Mukaiyama aldol reaction and an addition reaction on acyl isoquinolinium salts, in which the reaction products had a few enantiomeric excess. In the chiral anions having an ester linker, two rotamers around C(Ar)-O bond in an aryl ester were observed at room temperature, that is a rare phenomenon for aryl esters. The rotation barriers were measured with a line-shape analysis on VT-NMR.

Report

(3 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (35 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of Gymnocin-A2015

    • Author(s)
      坂井健男、松下真吾、荒川正吾、森巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森裕二
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Issue: 45 Pages: 14513-14516

    • DOI

      10.1021/jacs.5b10082

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    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthetic Study of Gymnocin-A: Synthesis of the ABC Ring Fragment2014

    • Author(s)
      Takeo Sakai, Shingo Matsushita, Shogo Arakawa, Atsuko Kawai, Yuji Mori
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 48 Issue: 48 Pages: 6557-6560

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.10.014

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      尾本弓実、波多野良紀、加藤翔大、西脇萌里、坂井健男、森 裕二
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      日本薬学会第136年会
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      石原 葵、青山佳代、坂井健男、森 裕二
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      横浜
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      2016-03-28
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      Hideaki Sakakibara, Kohei Hata, Atsuko Kawai, Renji Ishibashi, Takeo Sakai, Yuji Mori
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      PACFCHEM 2015
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      ホノルル
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      2015-12-16
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      2015-12-16
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      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二:Gymnocin-Aの全合成
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      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      2015-10-08
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      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二
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      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
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      2015-07-15
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      坂井健男、松下真吾、荒川正悟、森 巧一、谷本美樹、徳升晃大、吉田達司、森 裕二
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      2014-07-31
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    • Organizer
      第60回(平成26年度)日本薬学会東海支部大会
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      鈴鹿
    • Year and Date
      2014-07-05
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      第60回(平成26年度)日本薬学会東海支部大会(鈴鹿)
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      鈴鹿
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      2014-07-05
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    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

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URL: 

Published: 2014-04-04   Modified: 2017-05-10  

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