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Elucidation of the chiral recognition mechanism using tea gallate-type catechins

Research Project

Project/Area Number 26860074
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Natural medicines
Research InstitutionFukuyama University

Principal Investigator

TSUTSUMI Hiroyuki  福山大学, 薬学部, 講師 (00461301)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2015: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywords不斉認識 / エピガロカテキン-3-O-ガレート(EGCg) / X線結晶構造解析 / NMR / ジケトピペラジン / プロプラノロール
Outline of Final Research Achievements

Enantiomer, which is relationship between the right hand and the left hand, is known to be difficult to discern and separate them because physical properties are the same. In our previous study, it have been revealed that the tea major compound (-)-epigallocatechin-3-O-gallate (EGCg) captures many substances including caffeine. These results led to the idea that EGCg may be available as a new optical resolving agent for natural products and medicines. Chiral recognition of EGCg is investigated using diketopiperazine cyclo(L-Pro-Gly), cyclo(D-Pro-Gly) and sympathetic β-receptor blocker (R)-propranolol, (S)-propranolol, and we reveal that EGCg can discern these enantiomers.

Report

(3 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Chiral Recognition of Diketopiperazine Cyclo(Pro-Gly) and Propranolol Using (−)-Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate2016

    • Author(s)
      Takashi Ishizu, Hiroyuki Tsutsumi, Emi Yokoyama, Haruka Tanabe, Aoi Yokoyama
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 2 Pages: 142-149

    • DOI

      10.1248/cpb.c15-00712

    • NAID

      130005121718

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chiral Recognition of Diketopiperazines Cyclo(Pro-Gly) using (-)-Epigallocatechin-3-O-gallate2015

    • Author(s)
      Takashi Ishizu, Hiroyuki Tsutsumi, Aoi Yokoyama
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 56 Issue: 9 Pages: 1111-1114

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.12.131

    • NAID

      120006373202

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類を用いたプロリン残基を含むジケトピペラジン類の不斉認識2016

    • Author(s)
      藤岡 侑祐、川本 晴香、冨士野 覚、横田 留奈、竹本 壮士、堤 広之、石津 隆
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類を用いた種々のヘテロ環化合物の水中からの分子捕捉2016

    • Author(s)
      冨士野 覚、川本 晴香、藤岡 侑祐、横田 留奈、堤 広之、石津 隆
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Chiral recognition of sympathetic β-blocking agent propranolol using (-)-epigallocatechin-3-O-gallate2015

    • Author(s)
      Hiroyuki Tsutsumi, Emi Yokoyama, Takashi Ishizu
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類とジケトピペラジンcyclo(Pro-Gly)及びプロプラノロールの錯体形成における熱力学的考察2015

    • Author(s)
      堤 広之、横山 葵、横山 えみ、石津 隆
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類を用いたジケトピペラジンcyclo(Pro-Phe)の不斉認識2015

    • Author(s)
      川本 晴香、藤岡 侑祐、冨士野 覚、横田 留奈、田岡 侑祐、堤 広之、石津 隆
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類とキサンチン骨格を有する医薬品の錯体形成2015

    • Author(s)
      田邊 晴香、横山 えみ、堤 広之、石津 隆
    • Organizer
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市文化プラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類(-)-Epigallocatechin-3-O-gallateを用いた不斉認識2015

    • Author(s)
      堤 広之、横山 葵、田邊 晴香、横山 えみ、石津 隆
    • Organizer
      第57回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2015-09-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 茶ガレートカテキン類をもちいたジケトピペラジン類の不斉認識2015

    • Author(s)
      堤 広之, 横山 葵, 石津 隆
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学、兵庫医療大学、神戸サンボールホール、デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類をもちいたプロプラノロールの不斉識別2015

    • Author(s)
      横山 えみ, 堤 広之, 石津 隆
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学、兵庫医療大学、神戸サンボールホール、デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類を用いたジケトピペラジンCyclo(Pro-Gly)の不斉識別2014

    • Author(s)
      横山 葵, 堤 広之, 石津 隆
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 茶ガレート型カテキン類との錯体形成時におけるジケトピペラジンCyclo(Pro-Ala)のコンホメーション変化2014

    • Author(s)
      竹本 壮志, 堤 広之, 石津 隆
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Remarks] 福山大学薬学部 生体機能解析学研究室

    • URL

      http://web.fukuyama-u.ac.jp/pharm/htmls/Labo/labs/ishizu/index.html

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2017-05-10  

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