| Project/Area Number |
60219002
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Special Project Research
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
高野 誠一 東北大学, 薬, 教授 (20004559)
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| Project Period (FY) |
1985
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1985)
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| Budget Amount *help |
¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 1985: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
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| Keywords | C-2対称性資源 / キラル合成素子 / キラル合成 / D-マンニトール / L-酒石酸 / キラルグリシドール / L-トレイトール / ヘテロヨヒンビン |
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| Research Abstract |
研究計画にしたがい、先ずD-マンニトール(1)を用いることによってこれまで多種にわたる生理活性化合物のキラル合成におけるビルディングブロックとして活用されてきているグリシドール単位(2)ならびにr-ブチロラクトン押位(3)および(4)の大量合成法の確立をはかり、効果的な手法を見いだすことができた。さらにこの際見いだした手法を適用して、D-マンニトール(1)からピレスロイド系殺虫剤の中間体ならびに2級アルコール類の光学分割剤であるカロンアルデヒド(5)の新規な合成法を開発した。一方、L-酒石酸(6)を用い、従来法では困難であった各種の置換L-トレイトール誘導体、(7)-(9),の選択的合成法を確立した。さらにこの際見いだした手法を適用する事によりレイノー病やアンジーナの治療薬として用いられているアジマリシン(15)を含むヘテロヨヒンビンアルカロイド類の総ての立体異性体に至る高選択的なキラル合成法も確立した。以上、これらの合成の成功はいずれも出発原料として選んだ資源の【C_2】対称性に大きく依存しているものであり、研究計画に当たっての我々の選択の適切さを示し得たと考えている。
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