C-2対称性を持つキラル資源の精密合成化学的活用

Research Project

Project/Area Number	60219002
Research Category	Grant-in-Aid for Special Project Research
Allocation Type	Single-year Grants
Research Institution	Tohoku University
Principal Investigator	高野誠一東北大学, 薬, 教授 (20004559)
Project Period (FY)	1985
Project Status	Completed (Fiscal Year 1985)
Budget Amount *help	¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000) Fiscal Year 1985: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Keywords	C-2対称性資源 / キラル合成素子 / キラル合成 / D-マンニトール / L-酒石酸 / キラルグリシドール / L-トレイトール / ヘテロヨヒンビン
Research Abstract	研究計画にしたがい、先ずD-マンニトール(1)を用いることによってこれまで多種にわたる生理活性化合物のキラル合成におけるビルディングブロックとして活用されてきているグリシドール単位(2)ならびにr-ブチロラクトン押位(3)および(4)の大量合成法の確立をはかり、効果的な手法を見いだすことができた。さらにこの際見いだした手法を適用して、D-マンニトール(1)からピレスロイド系殺虫剤の中間体ならびに2級アルコール類の光学分割剤であるカロンアルデヒド(5)の新規な合成法を開発した。一方、L-酒石酸(6)を用い、従来法では困難であった各種の置換L-トレイトール誘導体、(7)-(9),の選択的合成法を確立した。さらにこの際見いだした手法を適用する事によりレイノー病やアンジーナの治療薬として用いられているアジマリシン(15)を含むヘテロヨヒンビンアルカロイド類の総ての立体異性体に至る高選択的なキラル合成法も確立した。以上、これらの合成の成功はいずれも出発原料として選んだ資源の【C_2】対称性に大きく依存しているものであり、研究計画に当たっての我々の選択の適切さを示し得たと考えている。