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Design and Development of Molecular Assembly Which Reveals High Function by An Electronic Interaction

Research Project

Project/Area Number 60303005
Research Category

Grant-in-Aid for Co-operative Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 有機化学一般
Research InstitutionFaculty of Engineering, Ehime University
Kwansei Gakuin University

Principal Investigator

大川 乾次 (1987)  関西学院大学, 理学部, 教授 (40079653)

TODA Fumio (1985-1986)  Ehime University, 工学部, 教授 (50036232)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 矢内原 昇  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (80046250)
桑田 蕃  甲南大学, 理学部, 教授 (90068057)
榊原 俊平  蛋白質研究奨励会ペプチド研究所, 所長 (50072765)
矢嶋 治明  京都大学, 薬学部, 教授 (00025678)
芝 哲夫  大阪大学, 理学部, 教授 (30028089)
MISUMI Soichi  Osaka University, 産業科学研究所, 教授 (40029830)
OKAMOTO Kunio  Kyoto University, 工学部, 教授 (90025841)
NAGAKURA Saburo  Institute of Molecular Science, 教授 (30013444)
OKI Michinori  Tokyo University, 理学部, 教授 (40011407)
ITO Sho  Tohoku University, 理学部, 教授 (00004242)
Project Period (FY) 1986 – 1987
Project Status Completed (Fiscal Year 1987)
Budget Amount *help
¥15,600,000 (Direct Cost: ¥15,600,000)
Fiscal Year 1986: ¥4,000,000 (Direct Cost: ¥4,000,000)
Fiscal Year 1985: ¥11,600,000 (Direct Cost: ¥11,600,000)
KeywordsMolecular Assembly / Host-Guest Complex / Mutual Interaction / Design of Molecules Molecular Assembly / CT-Complex / Cyclophane Compound / Reaction Control / Ugi反応 / 分子集団 / ホストーゲスト錯体 / 相互作用 / 分子及び分子集団の設計 / CT錯体 / シクロファン化合物 / 反応制御 / 光学活性化合物
Research Abstract

生理活性を有する天然ペプチドは, 陸水産の動植物のみならず細菌にいたるまで広く, 自然界に見出され, 特に生体内で極めて重要な役割を担っていることが, 最近になり次々解明されている. 本研究は新しい生理活性天然ペプチドの有機合成および構造解析に関する研究を総合的にとりあげたもので, 以下に述べる課題について研究を展開した.
まず天然生理活性ペプチドの合成研究では、イモ貝の毒w-コノトキシン、女郎グモ毒NST×-3、ラットGAP、ブタC5aアナフィラトキシン、抗生物質ナイシンなど、いずれも極めて複雑な構造を有する化合物の全合成に成功した。新しいペプチド合成の手法として、タリウム酸化によるシスチン含有ペプチドの合成法を開発した。また従来合成困難とされていたイミノジカルボン酸含有ペプチドのUgi反応を用いる新しい合成法を確立し、アンジオテンシン変換酵素阻害剤工エナラプリルの合成に適用した。構造解析の研究では、赤痢菌の産生する志賀毒素および志賀毒素様毒素の一次構造解析、血流増加ペプチドヘロデルミン、抗生物質ジチロマイシンの構造決定を完了した。またブタC5aアナフィラトキシンに関しては、その推定構造に一部誤まりのあることを指摘することができた。構造一括性相関の研究では、ブタ脊髄より単離したミエリン蛋白由来の化学走化性ペプチド、前述のヘロデルミン、ナイシン、NSTX-3などの最小活性構造について調べるために種々の誘導体を合成した。また鎮D痛ペプチドエンケファリンのレセプタ-との親和性、メタロチオナネイン中のCys残基の配列とCd^〓、Cu^〓との結合成、塩基性ペプチドの脂質膜との相互作用と抗菌活性との関係、N-ヒドロキシエチルプロリンを含むバリノマイシンアナログの金属イオン取りこみについて検討した。 以上のように2年間にわたる本研究により多大の成果を挙げることができた。

Report

(2 results)
  • 1987 Final Research Report Summary
  • 1986 Final Research Report Summary

Research Products

(17 results)

All Other

All Publications (17 results)

  • [Publications] Shuichi Inaya: Peptide Chemistry 1986. 273-278 (1987)

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      1987 Final Research Report Summary
  • [Publications] Koichi Fukase: Tetrahedron Letters. 29. IN PRESS (1988)

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      1987 Final Research Report Summary
  • [Publications] Nobutaka Fujii: Chem. Pharm. Bull.35. 2339-2347 (1987)

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      1987 Final Research Report Summary
  • [Publications] Takashi Yamada: Chemistry Letters. 723-726 (1987)

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  • [Publications] Satoshi Naruse: Peptides. 7. 237-240 (1986)

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  • [Publications] Hisakazu Mihara: Bull. Chem. Soc. Jpn.60. 697-706 (1987)

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      1987 Final Research Report Summary
  • [Publications] 戸田芙三夫: Isr.J.Chem.25. 338-352 (1985)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] 戸田芙三夫: Chem.Lett.109-112 (1986)

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  • [Publications] 岡本邦男: J.Chem.Soc.,Chem.Commun.173-174 (1985)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] 高瀬嘉平: Chem.Lett.1079-1082 (1985)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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  • [Publications] 中沢知男: Chem Lett.2045-2048 (1986)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] 深沢義正: Tetrahedron Lett.27. 1929-1932 (1986)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] Fumio Toda: "Complex of Tertiary Acetylenic Alcohol and Brucine or Sparteine. X-Ray Crystal Structural Study and Application to Optical Resolution" Isr. J. Chem.25. 338-352 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] Fumio Toda: "Inclusion Complexes of 1,1,2,2-Tetraphenylethane-1,2-diol and 1,1,2,2-Tetraphenylethane" Chem. Lett.109-112 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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  • [Publications] Kunio Okamoto: "Isolation of a Hydrocarbon Salt and Preparation of a Hydrocarbon Which Heterolyses to a Carbocation and a Carboanion" J. Chem. Soc., Chem. Commun.173-174 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1986 Final Research Report Summary
  • [Publications] Tomoo Nakazawa: "Photolysis of 7-Oxanorbornadienes Condensed with Tropolone. A. Facile Formation of 6-Hydroxyazulenes" Chem. Lett.2045-2048 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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  • [Publications] Kahei Takase: "Regiospecific and Sequential Substitution of Trimethylsilyl-1,6- methano[10]annulenes via the Electrophilic ipso-Reaction" Chem. Lett.1079-1082 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1986 Final Research Report Summary

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Published: 1987-03-30   Modified: 2016-04-21  

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