マクロリド抗生物質の合成とその化学変換

Research Project

Project/Area Number	61224001
Research Category	Grant-in-Aid for Special Project Research
Allocation Type	Single-year Grants
Research Institution	Hokkaido University
Principal Investigator	若松武北海道大学, 薬学部, 助教授 (40001044)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	吉田清史北海道大学, 薬学部, 助手 (60109478) 森美和子北海道大学, 薬学部, 助手 (80001981)
Project Period (FY)	1986
Project Status	Completed (Fiscal Year 1986)
Budget Amount *help	¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000) Fiscal Year 1986: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywords	抗菌性物質 / エライオフィリン / 二量体マクロリド / αβγδ不飽和ラクトン / レボグルコサンをキラル素子とした合成
Research Abstract	昭和61年度では、エライオフィリン(1)の分子中に存在する26個(セコ酸中13個)の不斉中心をD-glucose(2)及びlevoglucosan(3)から立体選択的に構築することを計画した。Aセグメントに対応するα-L-fucoside部分は(2)からfucal誘導体(4)へと変換した。この際水酸基の保護は合成の最終段階で予想される化合物の不安定さから中性的条件下に脱保護する必要性からシリル化合物を利用した。一方Bセグメントはlevoglucosan(3)から誘導される3,4-エポキシ体に対して立体及び位置選択的にEt基を導入することにより合成された。ここに合成したAセグメント(4)とBセグメント(5)を立体選択的にα-L-glycosldationを行い糖鎖部分構造に相当する化合物(6)を合成した。