ヘテロ原子転位反応の研究

Research Project

Project/Area Number	61540363
Research Category	Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	有機化学一般
Research Institution	Chiba University
Principal Investigator	横山正孝千葉大, 理学部, 助教授 (00009052)
Project Period (FY)	1986
Project Status	Completed (Fiscal Year 1986)
Budget Amount *help	¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000) Fiscal Year 1986: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Keywords	二重転位反応 / 複素環合成 / 1,3-チアジン誘導体 / 1,3-オキサジン誘導体 / ピリミジン誘導体
Research Abstract	アクリル酸誘導体の有機合成への利用研究の一環として、強リン酸エステル(PPE,PPSE)存在下、カルボン酸と縮合閉環させることにより、チアジン誘導体を合成する。この反応の際に転位反応(ヘテロ原子転位;O,N-転位,N,N-転位,S,N-転位)が起る。反応機構解明研究より、本反応は、1,3-ヘテロ原子転位を伴うリッター反応と解釈することが出来、ヘテロ原子としては、硫黄,セレン原子において観察された。この反応は、芳香族カルボン酸のみならず、脂肪族カルボン酸にも拡張することが出来る。また強リン酸エステルの代りにパラトルエンスルホン酸の存在下でも反応を行うことが出来る。従って、種々の1,3-チアジン,1,3-オキサジン,ピリミジン誘導体の合成方法として有用であることを示した。