カイコの生体防御物質レピドプテランの合成研究

Research Project

Project/Area Number	61540399
Research Category	Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	天然物有機化学
Research Institution	Osaka University
Principal Investigator	豊島正阪大, 理学部, 助手 (40112007)
Project Period (FY)	1986
Project Status	Completed (Fiscal Year 1986)
Budget Amount *help	¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000) Fiscal Year 1986: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Keywords	昆虫の生体防御 / 自己防御物質 / レピドプテラン / 脂肪族アミン誘導体 / 両親媒性ペプチド
Research Abstract	昆虫の生体防御機構には高等動物にみられる抗原抗体反応に基づく免疫機構は存在せず血球による食作用に代表される細胞性防御機構と、体液中に抗菌物質を生産し病原微生物の感染を防止する体液性防御機構が存在する。私はカイコの生体防御物質レピドプテランAの全合成ならびに数種の構造類似体の合成を行いN端部(1-6)が必須でありC端側疎水性ペプチドはその作用 H-Arg-Trp-Lys-Ile-【P^5】he-Lys-Ile-Glu-【Ly^(10)】s-Met-Gly-Arg-Asn-【I^(15)】le-Arg-Asp-Gly-Ile-【V^(20)】al-Lys-Ala-Gly-Pro-【Al^(25)】a-Ile-Glu-Val-Leu-【Gl^(30)】y-Ser-Ala-Lys-Ala-【I^(35)】le-N【H_2】レピドプテランAの構造を増強する役割を担っていると推定した。そこで(1-6),(1-12),(1-18)のペプチドのC端側に炭素鎖18のアミンをアミド結合させた誘導体を合成したところそれらは全く抗菌作用を示さなかった。次にペプチド(1-18)に結合した脂肪族アミンの炭素数を変化させたところ下に示すように【C_(18)】,【C_(16)】,【C_(14)】,【C_(12)】と短くなるにつれて強い抗菌活性を示した。しかも抗菌スペクトルに変化がありグラム陽性菌に対してはレピドプテランAより強い活性を示した。現在さらに強い活性を有する化合物を得るため炭素鎖の短い誘導体を合成中である。