| Project/Area Number |
61540403
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
天然物有機化学
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| Research Institution | Keio University |
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Principal Investigator |
志津里 芳一 慶応大, 理工学部, 助教授 (90135294)
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| Project Period (FY) |
1986
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1986)
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| Budget Amount *help |
¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 1986: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
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| Keywords | ユズリハ / アルカロイド / メチルホモダフニフィレート / 有機電極反応 / クライゼン転位反応 |
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| Research Abstract |
1.有機電極反応を用いた合成研究:フェノール誘導体(1)とオレフィン(2)を用いた電解酸化反応により、高収率かつ、立体特異的に化合物(3)を得た。この化合物(3)より17段階の反応を経て、メチルホモダフニフィレート(8)の重要合成中間体(4)を合成した。
2.新規クライゼン転位を用いた合成研究:光学活性なメチルホモダフニフィレートを比較的短段階で合成するために、l-カルボメントン(5)とアリルアルコール(6)を用いたクライゼン転位を行い、化合物(7)を得た。この化合物から7段階の反応を経て重要合成中間体(4)を合成した。
3.新規クライゼン転位反応に関する研究:2-メチルシクロヘキサノンと種々のアリルアルコールを用いたクライゼン転位を行った。E-アリルアルコールを用いた場合には、ほとんど100%のsyn選択性を示し、また収率も良かった。このように簡単な出発物質から、容易に、選択性良くクライゼン転位を行えることは極めて意義深く、また応用範囲も広く、今後、多くの研究者に利用されることが期待できる。
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