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ユズリハの有毒アルカロイドの合成研究

Research Project

Project/Area Number 61540403
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 天然物有機化学
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

志津里 芳一  慶応大, 理工学部, 助教授 (90135294)

Project Period (FY) 1986
Project Status Completed (Fiscal Year 1986)
Budget Amount *help
¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 1986: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Keywordsユズリハ / アルカロイド / メチルホモダフニフィレート / 有機電極反応 / クライゼン転位反応
Research Abstract

1.有機電極反応を用いた合成研究:フェノール誘導体(1)とオレフィン(2)を用いた電解酸化反応により、高収率かつ、立体特異的に化合物(3)を得た。この化合物(3)より17段階の反応を経て、メチルホモダフニフィレート(8)の重要合成中間体(4)を合成した。
2.新規クライゼン転位を用いた合成研究:光学活性なメチルホモダフニフィレートを比較的短段階で合成するために、l-カルボメントン(5)とアリルアルコール(6)を用いたクライゼン転位を行い、化合物(7)を得た。この化合物から7段階の反応を経て重要合成中間体(4)を合成した。
3.新規クライゼン転位反応に関する研究:2-メチルシクロヘキサノンと種々のアリルアルコールを用いたクライゼン転位を行った。E-アリルアルコールを用いた場合には、ほとんど100%のsyn選択性を示し、また収率も良かった。このように簡単な出発物質から、容易に、選択性良くクライゼン転位を行えることは極めて意義深く、また応用範囲も広く、今後、多くの研究者に利用されることが期待できる。

Report

(1 results)
  • 1986 Annual Research Report

Research Products

(2 results)

All Other

All Publications

  • [Publications] Y.Shizuri: International symposium on electroorganic synthesis. 86-87 (1986)

    • Related Report
      1986 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Shizuri: Chemistry Letters.

    • Related Report
      1986 Annual Research Report

URL: 

Published: 1987-03-30   Modified: 2016-04-21  

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