骨格筋弛緩作用をもつ修飾エリスリナアルカロイドの合成研究

Research Project

Project/Area Number	61571017
Research Category	Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	Chemical pharmacy
Research Institution	Showa Pharmaceutical University
Principal Investigator	佐野武弘昭和薬科大学, 教授 (00077520)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	堀口よし江昭和薬科大学, 講師 (70190254) 戸田潤昭和薬科大学, 講師 (90188756)
Project Period (FY)	1987 – 1988
Project Status	Completed (Fiscal Year 1987)
Budget Amount *help	¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000) Fiscal Year 1987: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000) Fiscal Year 1986: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Keywords	エリスリナアルカロイド / 骨格筋弛緩作用 / ジオキソピロリン / フラン環 / Diels-Alder反応 / 〔2+2〕光環状付加反応 / β-エリスロイジン / Diel5-Alder反応 / 修飾エリスリナアルカロイド
Research Abstract	Pioxopyrroilneの分子間Diles-Alder反応を鍵段階とするエリスリナアルカロイドの合成法を適用し, D環がタラン環となったエリスリナアルカロイド及びD環がラクトン環となったβ-erythroidineの合成研究を行った. Furylethylamine〓を出発原料に用いdioxopyrsoline〓の録中間体を合成した. 〓と1,3-bis(trimethylsilyloxy)butadieneとのDiels-Alder反応を行い, フラノエリスリナン〓を得た. 〓をLiBH4で部分還元, 酸による加水分解, さらにメシル化後脱COOMeし, ジェノン〓とした. さらに還元, メシル化し, D環がフラン環となったエリスリレナン〓を得た. これをNBA酸化, 強酸性樹脂Nafion-Hで処理すると, D-ラクトン環となったエリスリレナン〓を得た. これを加水分解してケト酸に導いた後, Wittig反応を行ないオレフィン体〓を得た. 現在本品より β-erythroidine〓への返還を検討中である. A環の修飾されたエリスリナンを合成するため, ジオキソピロリンに対し活性ジエンを光付加させ, シクロブタン〓に導き, これをTBAFで1,3-転位させ, 目的のエノン体〓を得た. 以上の結果下記のチャートにまとめた.