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テレオシジン類の合成研究

Research Project

Project/Area Number 61571023
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionResearch Foundation Itsuu Laboratory

Principal Investigator

夏目 充隆  乙卯研, その他, その他 (40087903)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 村竹 英昭  乙卯研究所, 研究員 (60142064)
Project Period (FY) 1986
Project Status Completed (Fiscal Year 1986)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 1986: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Keywords全合成 / テレオシジンA-1 / テレオシジンA-2 / リングビアトキシンA / 発癌プロモーター
Research Abstract

テレオシジンA-1(1)(【R^1】=vinyl,【R^2】=Me)、A-2(2)(【R^1】=Me,【R^2】=vinyl)は放線菌の一種Streptomyces mediocidicusより単離された皮膚刺戟性物質で、このうちA-1はハワイ近海に産する海藻の一種Lyngbya majusculaが分泌する刺戟性化学物、リングビアトキシンAと一致することが知られ、ともに強い発癌プロモーター作用を有する物質として最近注目を集めている。我々は今年度科学研究費補助金交付申請書に記載した研究実施計画1および2に則り、まず2-ホルミルピロールを原料とした7-アルキルインドール誘導体の合成法を確立した。ついで実施計画3のごとくして1-トシルピロールよりL-バリン誘導体(3)を合成し、これにゲラニルブロミドより調製したグリニヤー試薬を反応せしめ(4)とし、脱水処理後アミド体(5)(X=0)をチオアミド体(5)(X=S)へと変換した。重要合成中間体(6)への閉環はこれをジメチルホルムアミド中ヨウ素メチルと処理して達成し、光学括性体(6a)(【R^1】=vinyl,【R^2】=Me)、(6b)(【R^1】=Me,【R^2】=vinyl)を純粋に単離した。(6a),(6b)それぞれに3-グロム-2-ヒドロキシプロピオン酸エチルを縮合せしめて(7a),(7b)とし、アルミニウムアマルガム還元に付し(8a),(8b)(R=cooet)ヘと導いた。エステル基の一方を位置選択的に還元して(8a),(8b)(R=【CH_2】OH)とした後、9員環ラクタム形成反応を適応し、テレオシジンA-1(1)およびA-2(2)を1-トシルピロールより11工程にて全合成し得た。合成品は天燃物同様強い発癌プロモーター括性を示した。

Report

(1 results)
  • 1986 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

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All Publications (1 results)

  • [Publications] 村竹英昭,夏目充隆: Tetrahedron Letters. 28. (1987)

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      1986 Annual Research Report

URL: 

Published: 1987-03-31   Modified: 2016-04-21  

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