細胞骨格線維に特異的に作用する海産毒ラトランキュリンの合成研究

• Project/Area Number: 62540400
• Research Category: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: 天然物有機化学
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: 平間 正博 東北大学, 理学部, 助教授 (30165203)
• Project Period (FY): 1987
• Project Status: Completed (Fiscal Year 1987)
• Budget Amount: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000); Fiscal Year 1987: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
• Keywords: ラトランキュリンの合成研究 / オキサゾリジノン / チアゾリジノン

Research Abstract

ラトランキュリン類は, 紅梅に分布する海綿から単離されたマクロライドであるが, チアゾリジノン環を含む珍しい天然物である. 強い魚毒性を示すことが知られていたが, 最近, 細胞の骨格繊維(フィラメント)の構造を可逆的に変化させる強い活性を有することが発見され, 細胞生理学的な研究の推進のためにも, 本化合物やアナローグの人工合成による供給が期待されている. 大量合成可能な効率の良い全合成ルートの確立を目指して検討し, 次の成果を得た.
1.ホモアリルアルコール誘導体の立体選択的なエポキシ化法と, カルバメートの分子内隣接基関与を利用した, オキサゾリジノンの立体選択的な合成法を開発して, オキサアナログのキラルサブユニットの合成に成功した. 2.ネロールのオゾン酸化により, 極めて短段階で, ラトランキュリンのアキラルサブユニットの合成を達成した.
今後は, まずオキサアナログの全合成を目指して, 今回得たサブニットの連結を検討する.

Research Products

• [Publications] Masahiro Hirama: Tetrahedron letters.