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炭素-炭素結合の活性化による分子変換

Research Project

Project/Area Number 62607006
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

谷口 宏  九州大学, 工学部, 教授 (10037715)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 吉田 郷弘  京都大学, 工学部, 教授 (00025933)
山本 明夫  東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (30016711)
御園生 誠  東京大学, 工学部, 教授 (20011059)
岩澤 康裕  東京大学, 理学部, 教授 (40018015)
Project Period (FY) 1987
Project Status Completed (Fiscal Year 1987)
Budget Amount *help
¥10,800,000 (Direct Cost: ¥10,800,000)
Fiscal Year 1987: ¥10,800,000 (Direct Cost: ¥10,800,000)
Keywordsベンゼンの酸素酸化によるフェノール合成 / α-ケトアミドの合成 / アルデヒドC-H結合の活性化 / ポリマー担持鉄錯体によるカテコールの酸化 / ダブルカルボニル化 / バナジウムーリン複合酸化物 / シリカ担持Nb触媒
Research Abstract

研究計画に従い, 炭水水素のC-H結合を金属錯体あるいは金属担持触媒を用いて活性化し, 官能基を導入することにより新しい合成反応の開発及びその触媒作用機構の解明を目指して研究を行い, 各分担者により次にあげる成果を得ることができた.
1.ベンゼンとO_2よりパラジウム触媒によりフェノールの一段階合成に成功. ベンゼンを酢酸パラジウム, フェナントロリン, 酢酸の存在下O_2及びCO加圧下(30気圧)で180°C, 24時間反応させるとフェノールが選択的に生成しその触媒効率は約15であり, これまでの液相反応での最高の値が得られた. 重酸素を用いる実験によりフェノールのOは定量的にO_2からきていることも確認した.
2.芳香族アルデヒドのC-H結合の活性化によるα-ケトアミドの合成に成功. パラジウム錯体存在下8-キノリンアルデヒド, ピペリジン及びCOを反応させると定量的にα-ケトアミドが得られることを見いだした. また, α-ケトアミドはN-アセチルアニリン等の芳香族C-H結合をPdで活性化し, アミンの存在下COと反応させダブルカルボニル化を行う方法でも合成できることも明かにした.
3.ポリマー担持酵素モデル鉄錯体によるカテコール類の選択的酸化反応の開発. 3価鉄塩をスチレン/ビニールピリジン共重合体等のポリマーに担持して, 3,5-t-ブチルカテコールの酸化を検討し, 均一系では酸化が殆んど起こらない場合でもポリマー担持鉄錯体を用いると酸化が進行することを見出した.
4.V-P複合酸化物によるブタン酸化及びシリカ担持N6触媒によるエタノールの脱水反応の機構的考察, 前者では(VO)_2P_2O_7が, また後者ではN6モノマー構造が活性を示すことがわかった.

Report

(1 results)
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  • [Publications] Tetsuro Jintoku: Chemistry Letters. 1159-1162 (1987)

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  • [Publications] Madoka Nishimura: J.C.S.,Chem.Commun.1660-1661 (1986)

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  • [Publications] Makoto Misono: J. Am. Chem. Soc.109. 5535-5536 (1987)

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  • [Publications] Makoto Misono: Materials Chem. Phys.17. 103-120 (1987)

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  • [Publications] Fumiyuki Ozawa: Organometallics. 6. 1640-1651 (1987)

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  • [Publications] Fumiyuki Ozawa: J. Organometal. Chem.334. C9-C13 (1987)

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  • [Publications] Takuzo Funabiki: Chemistry Letters. 719-722 (1987)

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Published: 1987-04-01   Modified: 2016-04-21  

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