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糖質化合物と有機金属化合物との反応およびその天然有機化合物合成への応用

Research Project

Project/Area Number 63540410
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 有機化学一般
Research InstitutionAoyama Gakuin University

Principal Investigator

光延 旺洋  青山学院大学, 理工学部・化学科, 教授 (90082792)

Project Period (FY) 1988
Project Status Completed (Fiscal Year 1988)
Budget Amount *help
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 1988: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywordsグリカール / グリニヤール試薬 / 位置選択性
Research Abstract

1. グリカールと有機金属試薬との反応:3ー0ーメシルグリカール(1)にMeMgBr、EtMgBrおよびPhC〓CMgBrを反応させると、対応する1ーCーグリコピラノシド(2)が主生成物として得られる。しかし、銅(1)塩を共存させてこの反応を行なうと、3ーCーアルキルーまたは3ーCーアルキニルー1ーヘキセニトール(3)が優先的に生成することが分かった。なお、メチルーおよびエチルグリニヤール試薬を用いたときにはアラビノ異性体(3:X=アルキル、Y=H)が生成するのに対して、フェニルエチニルグリニヤール試薬を反応させたときには、リボ異性体(3:X=H、Y=PhC〓C)が得られた。
2. cisーローズオキシドおよびカラファンギンの合成に関する研究:上で述べた反応で得られた2(R=CH_3)および3(X=CH_3、Y=H)を出発物質として用い、それぞれカラファンギンおよびcisーローズオキシド合成の重要な中間体である4と5を合成した。化合物5をcisーローズオキシドへ変換する経路は既に報告されているから、cisーローズオキシドのリレー合成ができたことになる。
3. 2.10ージオキサビシクロ[4.4.0]デカン骨格の合成:メチル2,3ーアンヒドロー4,6ー0ーベンジリデンーαーDーアロピラノシドとアリル系グリニヤール試薬とを反応させ、引続き官能基変換して各種の2ーデオキシー2ーCーヒドロキシプロピルアルトロピラノシド誘導体(6:R=HまたはCH_3)を合成した。さらに、6を酸性条件下分子内アセタール交換させて、対応する標記骨格をもつ化合物を合成した。

Report

(1 results)
  • 1988 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] O.Mitsunobu;M.Yoshida;M.Takiya;K.Kubo;S.Maruyama;I.Satoh;H.Iwami: Chem.Lett.

    • Related Report
      1988 Annual Research Report

URL: 

Published: 1988-04-01   Modified: 2016-04-21  

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