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二重脱離反応を用いる新規なビタミンA類縁体合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 63550654
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionOkayama University of Science

Principal Investigator

大寺 純蔵  岡山理科大学, 工学部, 教授 (20131617)

Project Period (FY) 1988
Project Status Completed (Fiscal Year 1988)
Keywordsβーカロチン / 二重脱離反応 / ビタミンA / スルホン
Research Abstract

従来多段階の工程を要したβーカロチンを、下に示すC_<10>+C_<20>+C_<10>カップリング法により合成することを試みた。
化合物1__〜の合成法はすでに確立されているので本研究の第一のキーポイントは2__〜の合成法の確立である。種々検討の結果下記ルートにより効率的に合成できることが判明した。
次にステップ(i)カップリング反応は1__〜のリチウム塩に2__〜を-78℃で反応させることにより収率良く進行することが明らかになった。最終ステップ(ii)の二重脱離反応は当研究室ですでにビタミンA合成に用いており問題なく進行する。
以上の結果より、βーカロチン(4__〜)が極めて短工程で合成されることが明らかになった。

Report

(1 results)
  • 1988 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] J.Otera: Synthesis. 95-102 (1988)

    • Related Report
      1988 Annual Research Report
  • [Publications] T.Sato,;H.Okazaki,;J.Otera,;H.Nazaki: J.Am.Chem.Soc.110. 5209-5211 (1988)

    • Related Report
      1988 Annual Research Report
  • [Publications] T.Sato,;M.Inoue,;S.Kobara,;J.Otera,;H.Nazaki: Tetrahedron Lett.30. 91-94 (1989)

    • Related Report
      1988 Annual Research Report

URL: 

Published: 1990-03-20   Modified: 2016-04-21  

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