| Project/Area Number |
63570980
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
佐藤 雅之 東北大学, 薬学部 (80004654)
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| Project Period (FY) |
1988
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1988)
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| Budget Amount *help |
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1988: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
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| Keywords | 1、3-ジオキシン-4-オン類 / メルドラム酸 / シクロプロパン / ヌクレオシド / 不斉光付加反応 / 不斉Diels-Alder反応 / コリーラクトン |
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| Research Abstract |
研究実施計画に沿い、以下の成果を挙げた。
1.キラルな1、3-ジオキシン-4-オン類の合成
(1)アシルケテン(【_!1】)またはその等価体とキラルなケトン(例えば1-メントン)からのキラルなスピロ環状ジオキシノン体(【_!2】、【_!3】)の一般確立法を確立した。
(2)同様の手法でキラルなメチレンメルドラム酸体(E-またはZ-【_!4】)の合成法も確立した。
2.キラルなジオキシノン体を活用する新しい不斉合成
(1)2.3の光 [2+2] 付加反応における高い面選択性を活用し、コリーラクトン体(【_!5】)やイリドイド骨格(【_!6】)の高エナンチオ選択性合成法を開発した。
(2)【_!2】をキラルな親ジエン体として活用できることを実証するとともに、そのシクロペンタジエンとのDiels-Alder反応により炭素環C-ヌクレオシド前駆体【_!7】(ee95%)の合成法を開発した。
(3)【_!4】に対するジアゾメタンの付加が完全な面選択性(a側)をもつことを見出し、キラルなシクロプロパン体(S-、およびR-【_!8】)の新合成を開発した。
(4)上記の環化付加反応における高いa面選択性の発現機構を明らかにした。
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