| Project/Area Number |
63607503
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
山本 嘉則 東北大学, 理学部, 教授 (60029519)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
井深 俊郎 京都大学, 薬学部, 助教授 (80025692)
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| Project Period (FY) |
1988
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1988)
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| Budget Amount *help |
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 1988: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
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| Keywords | 有機銅化合物 / 有機銅-ルイス酸複合反応剤 / 1.3-不斉転写 / 不斉合成アンチSN2′ / 立体選択的合成 / α-アミノ酸 |
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| Research Abstract |
生理活性物質や医薬品の合成に不可欠な高光学純度のキラルな第3級炭素中心を安価に入手出来るα-アミノ酸及び糖類から有機銅-ルイス酸による不斉転移反応を活用し、ほぼ100%近い高効率で合成することができた。(E)-γ-mesyloxy-α,β-enoate(1)を有機銅-ルイス酸と反応させると(2)が高効率(化学収率は通常95%以上)かつ高光学純度で得られるが、さらに(Z)-体(3)からも同様に高効率な結果が得られることが判明した。このことより(L)-または(D)-スレオニンの何れからでも合成上重要な4種の可能な立体異性体(4)のすべてを高効率で合成できる。同様に(L)-セリン(5)より、1.3-不斉転移成績体(7)および(10)を高効率で合成した。これ等の成績体(4、7、10)は保護された(E)-アリルアルコール及びエステル基を有するので合成化学上重要である。7a、7b、及び10a、10bは(E)-アリルアルコール(8)および(11)に容易に導くことができる。これ等アサイクリックな1.3不斉転写成績体のキラル炭素中心の絶対配置は化学的手段のみならず、高効率ステロイド合成に於いて認めた円二色性によっても容易に決定できる。また、四級炭素の不斉合成にも有機銅-ルイス酸複合反応剤系は応用できる。
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