| Project/Area Number |
63607509
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
古賀 憲司 東京大学, 薬学部, 教授 (10012600)
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| Project Period (FY) |
1988
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1988)
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| Budget Amount *help |
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 1988: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
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| Keywords | 不斉合成 / エナンチオ選択的反応 / 不斉塩基 / 不斉脱プロトン化 / 速度論的光学分割 / 不斉アルドール反応 / 不斉ダルツェン反応 / 不斉アルキル化反応 |
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| Research Abstract |
キラルなリチウムジアルキルアミド(1__〜)の不斉窒素を利用したプロキラルなケトン(2__〜)の不斉脱プロトン化反応を更に展開し、次の三種の不斉合成反応を開発した。#
1.ラセミのケトンの速度論的光学的分割((RS)-4__〜→(R)-6__〜+(S)-(4__〜)
2.不斉アルドール反応(ダ.ルツェン反応)によるグリシッド酸エステルの不斉合成(7__〜→9__〜)
3.不斉アルキル化(10__〜→12__〜)
1.の反応は置換基によっては効率がよく、(RS)-4__〜を用いるときはそのkR/kSは100以上になる。
2、3、の反応においては、アキラルなエノレートとアキラルな求電子試薬の間の反応が不斉的に進行している点に極めて興味がある。この結果は、有機合成反応に繁用されているジアルキルアミド型塩基の反応にさらに一般的に拡張できる可能性があり、現在検討中である。
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