• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

近赤外光感応性をもつジアザポルフィリンーポルフィリン連結分子の創製と利用

Publicly Offered Research

Project AreaStimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules
Project/Area Number 15H00931
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

俣野 善博  新潟大学, 自然科学系, 教授 (40231592)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2015: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Keywordsジアザポルフィリン / 色素増感太陽電池 / 光電変換効率 / 吸収特性 / 電気化学特性 / 一重項酸素 / 有機化学 / 光物性 / ポルフィリン / 光線力学療法 / カップリング反応 / 増感剤 / 電荷移動
Outline of Annual Research Achievements

本研究の目的は、ジアザポルフィリン-ポルフィリン連結分子およびその関連化合物の合成法を確立し、異なるπ系の連結が生み出す物性面での相乗効果を明らかにした上で、近赤外光感応性を持つ医療用増感剤として利用するための道標をつけることである。本年度は、主に次の三つの課題に取り組んだ。(i)非対称置換されたπ共役ジアザポルフィリン誘導体の合成、(ii) (i)で得られたジアザポルフィリン誘導体の光物性、電気化学特性、および一重項酸素発生効率の解明、(iii) ジアザポルフィリン誘導体を用いた色素増感太陽電池の作製とデバイス特性の評価。まず、ジアザポルフィリン環β位の位置選択的な臭素化により得られるブロモ体を共通の出発原料として、鈴木―宮浦カップリング反応により、電子供与性置換基とカルボキシフェニル基で非対称に置換されたDonor-Acceptor型ジアザポルフィリンを系統的に合成した。また、得られた化合物のNMRスペクトル・吸収スペクトル・酸化還元電位・蛍光量子収率の測定およびDFT計算により、π系全体の構造、吸収特性、発光特性、および電気化学特性を調べた。その結果、ジアザポルフィリン環へのアミノ基の導入により大きな電荷移動特性が発現し、吸収帯の大幅な長波長化を達成できることが明らかとなった。次いで、高い光捕集能をもつジアザポルフィリン誘導体を増感剤とする色素増感太陽電池を作製し、デバイス特性を評価した。その結果、複数の電子供与性置換基の導入により光電変換効率が大幅に向上することが明らかとなった。さらに、医療用色素への展開を念頭に置き、一部の化合物について一重項酸素発生効率を評価し、水溶性を持つジアザポルフィリン誘導体を新たに合成した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2017 2016 2015

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiaporphyrins and Related Compounds2017

    • Author(s)
      Yoshihiro Matano
    • Journal Title

      Chem. Rev.

      Volume: 117 Issue: 4 Pages: 3138-3191

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.6b00460

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Unsymmetrically Substituted D-π-A Type 5,15-Diazaporphyrin Sensitizers: Synthesis and Optical and Photovoltaic Properties2017

    • Author(s)
      Satoshi Omomo, Yukihiro Tsuji, Kenichi Sugiura, Tomohiro Higashino, Haruyuki Nakano, Hiroshi Imahori, and Yoshihiro Matano
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 印刷中 Issue: 5 Pages: 695-704

    • DOI

      10.1002/cplu.201700051

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Nitrogen-Bridged Metallodiazaporphyrin Dimers: Synergistic Effects of Nitrogen Bridges and meso-Nitrogen Atoms on Structure and Properties2017

    • Author(s)
      Masahiro Kawamata, Takuma Sugai, Mao Minoura, Yasuhisa Maruyama, Ko Furukawa, Cole Holstrom, Victor N. Nemykin, Haruyuki Nakano, and Yoshihiro Matano
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 12 Issue: 7 Pages: 816-821

    • DOI

      10.1002/asia.201700204

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Redox-Switchable 20π-, 19π-, and 18π-Electron 5,10,15,20-Tetraaryl-5,15-diazaporphyrinoid Nickel(II) Complexes2016

    • Author(s)
      Takaharu Satoh, Mao Minoura, Haruyuki Nakano, Ko Furukawa, Yoshihiro Matano
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Issue: 6 Pages: 2235-2238

    • DOI

      10.1002/anie.201510734

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of Covalently Linked Diazaporphyrin Dimers with High Vis-NIR-Light Response Ability2017

    • Author(s)
      Yoshihiro Matano
    • Organizer
      2nd International Symposium on Stimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules
    • Place of Presentation
      広島大学(東広島市)
    • Year and Date
      2017-03-07
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 15族元素の個性を活かした新奇なπ電子系の構築2016

    • Author(s)
      俣野善博
    • Organizer
      埼玉大学特別講演会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(さいたま市)
    • Year and Date
      2016-12-02
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Covalently Linked Dimers of 10,20-Diaryl-5,15-Diazaporphyrin-Metal Complexes2016

    • Author(s)
      Yoshihiro Matano
    • Organizer
      9th International Conference on Porphyrins and Phthalocyaninces
    • Place of Presentation
      Nanjing (China)
    • Year and Date
      2016-07-03
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 新規ジアザポルフィリン誘導体の酸化還元挙動2016

    • Author(s)
      俣野善博
    • Organizer
      第40回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      新潟大学(新潟市)
    • Year and Date
      2016-06-23
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 近赤外光感応性をもつジアザポルフィリン―ポルフィリン連結分子の創製と利用2016

    • Author(s)
      俣野善博
    • Organizer
      新学術領域研究「感応性化学種」第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学(東広島市)
    • Year and Date
      2016-05-20
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 非対称置換ジアザポルフィリン誘導体の合成と物性2016

    • Author(s)
      大桃理志・俣野善博・中野晴之
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 5,10,15,20-テトラアリール-5,15-ジアザポルフィリンニッケル錯体の合成、構造および反応2016

    • Author(s)
      佐藤隆治・俣野善博・中野晴之・古川 貢
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 高いCT性を有する非対称置換ジアザポルフィリン誘導体の合成と物性2015

    • Author(s)
      大桃理志、中野晴之、俣野善博
    • Organizer
      第70回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡工業高等専門学校(長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Structures and Properties of Chemically Modified 5,15-Diazaporphyrins2015

    • Author(s)
      Yoshihiro Matano
    • Organizer
      Frontiers of Macrocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      信州大学繊維学部(上田市)
    • Year and Date
      2015-11-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Optical Properties of Heterole Bridged Diazaporphyrin Dimers2015

    • Author(s)
      Satoshi Omomo, Haruyuki Nakano, Ko Furukawa, Yoshihiro Matano
    • Organizer
      11th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      Caen (France)
    • Year and Date
      2015-06-14
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2015-04-16   Modified: 2018-03-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi