物理的刺激で光や信号を発する有機π共役系化合物の創出とメカニズムの解明

• Project Area: Stimuli-responsive Chemical Species for the Creation of Functional Molecules
• Project/Area Number: 15H00959
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: University of Hyogo
• Principal Investigator: 西田 純一 兵庫県立大学, 工学研究科, 准教授 (70334521)
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥5,980,000 (Direct Cost: ¥4,600,000、Indirect Cost: ¥1,380,000); Fiscal Year 2016: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000); Fiscal Year 2015: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
• Keywords: 発光材料 / トリボルミネッセンス / メカノルミネッセンス / フタルイミド / 圧電性 / 分子集合体 / 分子メモリ / 遅延発光 / 構造・機能材料 / 分子性固体 / 光物性 / 誘電体物性 / 有機工業化学 / 有機化学 / 超分子化学

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、対称中心のない分子集合体を形成するフタルイミド化合物の開発を中心に、有機エレクトロニクスへの応用を目指したドナーアクセプター型の発光性化合物や電子輸送性化合物の開発を行った。化合物が対称中心を持たずに固体状態で集合化する場合には、機械的刺激で発光するトリボルミネッセンス(TL)が期待される。どのような分子を合成すれば強いTL特性が発現するのか、フタルイミドへの構造修飾を行った。また研究の過程で見つかった遅延発光を示す化合物の調査や光応答性のある半導体化合物の開発も合わせて展開した。
標的としたフタルイミド化合物の多くは鮮やかなTLを示す。これまでにチオフェン、フラン、セレノフェン、ベンゼン、ナフタレン環等を導入した化合物を合成している。これらの中で、ナフチル基が導入された化合物が一番強いTLを示すが、化合物の単結晶Ｘ線構造解析に成功して対称中心がない集合体が安定化される理由を明らかにした。強い発光材料の創出を目指して、ナフタレン部分が二つ直列に連結された化合物やフェニレンビニレン、フェニレンエチニレン構造を導入した化合物の合成にも成功している。かなり高い確率でTL特性を示す同じタイプの結晶構造を与え、固体の発光量子収率が70％の化合物も見つかっている。一方、合成の重要な鍵化合物であるブロモ置換体に、ジメチルアミノ基を有する化合物を少しだけ混ぜることで、その固体から遅延発光が観測されることを発見した。N位の置換基は固体の集合様式や発光性に影響を与え、トリフルオロメチルフェニル基、ピリジル基、トリル基等を持つ化合物を調査して、長い発光寿命（0.26 s）を観測している。
合成したフタルイミド化合物の中には、比較的に大きな薄片結晶を与える化合物も見つかった。また、電界効果トランジスタ(FET)の半導体活性層に利用した場合に、光に対して電流応答を示す化合物も発見した。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Bicyclo[6.3.0]undeca-1(11),2,4,6,8-pentaen-10-ylidene: An Aromatic Carbene with Ambiphilic Properties (2017)
  • Author(s): Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, John W. Jones Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase
  • Journal Title: ChemPlusChem Volume: 82 Issue: 7 Pages: 1073-1077
  • DOI: 10.1002/cplu.201700069
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] A new fluorophore displaying remarkable solvatofluorochromism and solid-state light emission, and serving as a turn-on fluorescent sensor for cyanide ions (2017)
  • Author(s): Yosuke Kimura, Ikumi Kawajiri, Masanori Ueki, Takayuki Morimoto, Jun-ichi Nishida, Hiroshi Ikeda, Mirai Tanaka and Takeshi Kawase
  • Journal Title: Organic Chemistry Frontiers Volume: 4 Issue: 5 Pages: 743-749
  • DOI: 10.1039/c7qo00029d
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorine showing solvatochromism and crystallochromism in fluorescence (2017)
  • Author(s): Masanori Ueki, Yusuke Kimura, Yuma Yamamoto, Jun-ich Nishida, Chitoshi Kitamura, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 73 Issue: 8 Pages: 1170-1176
  • DOI: 10.1016/j.tet.2017.01.014
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties (2017)
  • Author(s): Ikumi Kawajiri, Masaya Nagahara, Hiroyuki Ishikawa, Yuma Yamamoto, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Canadian Journal of Chemistry Volume: 95 Issue: 4 Pages: 371-380
  • DOI: 10.1139/cjc-2016-0488
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Fulvalene derivatives containing a tetrabenzofluorene unit: new nonplanar fulvalenes with high electron affinity (2016)
  • Author(s): Kenta Yamada, Hiroshi Shibamoto, Yusuke Tanigawa, Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Synlett Volume: 27 Issue: 14 Pages: 2085-2090
  • DOI: 10.1055/s-0035-1561478
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan derivatives as new blue fluorophores (2016)
  • Author(s): Taketo Kojima, Ikumi Kawajiri, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 89 Issue: 8 Pages: 931-940
  • DOI: 10.1246/bcsj.20160093
  • NAID: 130006770681
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Phthalimide Compounds Containing a Trifluoromethylphenyl Group and Electron-Donating Aryl Groups: Color-Tuning and Enhancement of Triboluminescence (2016)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Hokuto Ohura, Yasuyuki Kita, Hiroyuki Hasegawa, Takeshi Kawase, Noriyuki Takada, Hiroyasu Sato, Yoshihisa Sei, Yoshiro Yamashita
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 81 Issue: 2 Pages: 433-441
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b02191
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] π-Extended Pentalenes: The Revival of the Old Compound from New Standpoints (2015)
  • Author(s): Takeshi Kawase, Jun-ichi Nishida
  • Journal Title: The Chemical Record Volume: 15 Issue: 6 Pages: 1045-1059
  • DOI: 10.1002/tcr.201402093
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] syn-Dicyclopenta[b,g]naphthalene-1,8-dion and its Tetracycanoquinodimethane Derivative: — New Electron Acceptors Bearing a -Extended Indacene Unit — (2015)
  • Author(s): Hironobu Irie, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, and Takeshi Kawase
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 44 Issue: 12 Pages: 1747-1749
  • DOI: 10.1246/cl.150915
  • NAID: 130005112525
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Presentation] 共役系を拡張させたビアンスリル誘導体の合成と性質 (2017)
  • Author(s): 太田克俊・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] アルドール反応を利用した環状カルバゾール誘導体の合成 (2017)
  • Author(s): 辻 智弥・西田純一・塩木瑠美・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] N-ピリジル置換フタルイミド化合物の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 橋本明希人・喜多泰之・西田純一・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第97回春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市港北区日吉）
  • Year and Date: 2017-03-16
• [Presentation] 二種類のフタルイミド化合物を含んだ共結晶混合固体からの遅延発光挙動 (2016)
  • Author(s): 喜多泰之・西田純一・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第10回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: あうる京北 (京都府京都市右京区京北下中町）
  • Year and Date: 2016-12-16
• [Presentation] フタルイミドを利用した分子集合体構築と遅延発光を示す混合固体の発見 (2016)
  • Author(s): 西田純一・喜多泰之・橋本明希人・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・山下敬郎・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学 大学院人間・環境学研究科 地下大講義室（京都市左京区吉田二本松町）
  • Year and Date: 2016-09-18
• [Presentation] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシルイミドを用いたデカシクレンイミド誘導体の合成 (2016)
  • Author(s): 山本祐真・吉田美佑・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] 5,12-ジフェニルテトラセンの縮環反応を利用した多環式芳香族炭化水素の合成と性質 (2016)
  • Author(s): 辻 航平・川瀬 毅・西田純一・小野克彦・北村千寿
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] 3,3'-ビチエニル型ビスキノイド誘導体の合成と酸化還元挙動 (2016)
  • Author(s): 辻 智弥・西田純一・田畑達也・平尾泰一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] 3,4,8,9-フルオランテンジイミド類の合成と性質 (2016)
  • Author(s): 石河宏之・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] テトラブロモビアンスリル及びビアントロンを活用した直交形共役化合物の合成検討 (2016)
  • Author(s): 太田克俊・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町）
  • Year and Date: 2016-09-01
• [Presentation] Synthesis and Properties of Thienoquinoid and Bisquinoid derivative with a 3,3-Bithienyl Unit (2016)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida, Tatsuya Tabata, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase
  • Organizer: The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
  • Place of Presentation: Kyoto Terrsa (京都テルサ)（京都市南区東九条下殿田町）
  • Year and Date: 2016-04-22
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシルイミドのパラジウム（ＩＩ）触媒による直接C-Hアリール化 (2016)
  • Author(s): 山本 祐真・河尻 育美・西田 純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] チエノキノイド及び3,3’-ビチエニル型ビスキノイド誘導体の合成と性質 (2016)
  • Author(s): 田畑 達也・西田 純一・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] 二種類のフタルイミド化合物を含んだ混合固体からの遅延発光挙動 (2016)
  • Author(s): 喜多泰之・西田純一・西田翔大・池田 浩・川瀬 毅
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Diels-Alder Reactions of Diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene with Quinones (2016)
  • Author(s): Yoshiaki Fukuoka・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Synthesis and optical properties of tetrabenzofluorene derivates having a spiro[4.4]nonane structure (2016)
  • Author(s): Yu-suke Kimura・Takeshi Kawase・Jun-ichi Nishida
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Synthesis of π-extended compounds based on anthraquinone and 1,3-dithiol ring (2016)
  • Author(s): Katsutoshi Ohta・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Synthesis and properties of new imide derivatives derived from acenaphthenequinone-5,6-dicarboxylic imides (2016)
  • Author(s): Hiroyuki Ishikawa・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Synthesis and optical properties of highly polarized benzo[k]fluoranthene imide derivatives (2016)
  • Author(s): Ikumi Kawajiri・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
  • Organizer: 日本化学会 第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Triboluminescence and functional properties of trifluoromethylphenyl substituted phthalimide derivatives (2015)
  • Author(s): Jun-ichi Nishida
  • Organizer: 環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
  • Place of Presentation: Hawaii Convention Center （アメリカ合衆国ハワイ州ホノルル市）
  • Year and Date: 2015-12-15
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of condensed polycyclic compounds based on an acenaphthylene unit (2015)
  • Author(s): Jun-ichi Nishdia・Takeshi Kawase
  • Organizer: 環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
  • Place of Presentation: Hawaii Convention Center （アメリカ合衆国ハワイ州ホノルル市）
  • Year and Date: 2015-12-15
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシイミドを用いたπ拡張されたイミド類合成 (2015)
  • Author(s): 河尻育美・長原将也・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] アルドール縮合反応を利用した新規環状化合物の合成と性質 (2015)
  • Author(s): 塩木瑠美・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] 共役系を拡張したトリフルオロメチルフェニル置換フタルイミド誘導体の合成と固体物性 (2015)
  • Author(s): 喜多泰之・西田純一・大浦北斗・川瀬 毅・高田徳幸・山下敬郎
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Presentation] ビスジベンゾトロピリウム型ジカチオン誘導体及び関連化合物の合成と性質 (2015)
  • Author(s): 伊藤孝晃・西田純一・川瀬 毅
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
  • Year and Date: 2015-09-24
• [Remarks] 兵庫県立大学 工学部・大学院工学研究科 HOME > 学部・研究科案内 > 教員一覧 > 西田 純一
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