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柔らかなシクロファンを用いた機械的刺激応答性発光材料の開発

Publicly Offered Research

Project AreaScience on Function of Soft Molecular Systems by Cooperation of Theory and Experiment
Project/Area Number 16H00818
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

相良 剛光  北海道大学, 電子科学研究所, 助教 (60767292)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥6,630,000 (Direct Cost: ¥5,100,000、Indirect Cost: ¥1,530,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywords超分子化学 / シクロファン / 機械的刺激応答性発光材料 / 準安定
Outline of Annual Research Achievements

近年、機械的刺激に応答して発光色が変化する材料が世界中で報告されている。本研究では、魅力的な三次元構造とホスト化合物としての有用性から、有機合成化学、超分子化学の分野で研究されてきたシクロファンに着目し、適切な分子骨格修飾を施す(柔らかさを導入する)ことにより、多様な機械的刺激応答性発光材料を開発することを目指している。本年度は前年度に得られた知見を基にいくつかのシクロファンを設計・合成し、その機能評価を行った。以下に主な研究成果を3つ列挙する。
1. 発光部位として1,6-bis(phenylethynyl)pyrene部位を二つ持ち、それらの発光団をヘキサエチレングリコール鎖を介して連結したシクロファンの液晶性、及び外部刺激応答発光特性を精査した。
2. 発光部位として9,10-bis(phenylethynyl)anthracene骨格を持つヘテロ型シクロファンを合成し、この化合物が過冷却ネマチック相を発現することを見出した。この過冷却ネマチック相は加熱操作により結晶相に相転移し、発光色が黄色から緑色に変化することがわかった。さらに、この化合物を三重項-三重項消滅に基づくフォトン・アップコンバージョンシステムのエネルギーアクセプターとして用いることでアップコンバージョン発光色の可逆制御にも成功した。
3. シクロファンの内部空間を用いることでロタキサンを作製した。このロタキサンにポリウレタン鎖を導入することで伸縮により可逆的に発光特性が変化するエラストマーを開発することに成功した。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2018 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] Adolphe Merkle Institute(スイス)

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Journal Article] Stimuli-ResponsiveDual-Color Photon Upconversion:A Singlet-to- Triplet Absorption Sensitizer in aSoft Luminescent Cyclophane2018

    • Author(s)
      Kazuma Mase,Yoichi Sasaki, Yoshimitsu Sagara, Nobuyuki Tamaoki, Christoph Weder, Nobuhiro Yanai, Nobuo Kimizuka
    • Journal Title

      angewandte chemie inteational edition

      Volume: 57 Issue: 11 Pages: 2806-2810

    • DOI

      10.1002/anie.201712644

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Rotaxanes as Mechanochromic Fluorescent Force Transducers in Polymers2018

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara, Marc Karman, Ester Verde-Sesto, Kazuya Matsuo, Yuna Kim, Nobuyuki Tamaoki, Christoph Weder
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 5 Pages: 1584-1587

    • DOI

      10.1021/jacs.7b12405

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Mechanoresponsive luminescence and liquid-crystalline behaviour of a cyclophane featuring two 1,6-bis(phenylethynyl)pyrene groups2017

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara, Nobuyuki Tamaoki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 7 Issue: 74 Pages: 47056-47062

    • DOI

      10.1039/c7ra10776e

    • NAID

      120006363260

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Cyclophanes Permit Access to Supercooled Nematic Liquid Crystals with Stimulus-Responsive Luminescence2017

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara, Christoph Weder, Nobuyuki Tamaoki
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: 29 Issue: 14 Pages: 6145-6152

    • DOI

      10.1021/acs.chemmater.7b02220

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Tuning the thermo- and mechanoresponsive behavior of luminescent cyclophanes2016

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara, Christoph Weder, Nobuyuki Tamaoki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 6 Issue: 84 Pages: 80408-80414

    • DOI

      10.1039/c6ra18348d

    • NAID

      120005851082

    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ヘテロ型シクロファンが示す過冷却ネマチック相とその外部刺激応答発光特性2017

    • Author(s)
      相良 剛光・玉置 信之
    • Organizer
      日本化学会 第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県・日吉)
    • Year and Date
      2017-03-18
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Thermo-and Mechanoresponsive Luminescent Cyclophanes2017

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara
    • Organizer
      International Seminar on 'Light, Molecules and Nanomaterials'
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of mechanoresponsive luminescent materials utilizing flexible cyclophanes2017

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara
    • Organizer
      KAKENHI International Symposium on “Studying the Function of Soft Molecular Systems”
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 環状化合物が凝集相で示す外部刺激応答特性2017

    • Author(s)
      相良 剛光
    • Organizer
      第38回光化学若手の会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 非対称性シクロファンが示す刺激応答発光特性2017

    • Author(s)
      相良 剛光
    • Organizer
      第66回高分子討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Mechano- and Thermoresponsive Luminescent Cyclophanes2016

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara
    • Organizer
      第26回日本MRS年次大会
    • Place of Presentation
      横浜開港記念会館(神奈川県・横浜)
    • Year and Date
      2016-12-20
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Mechano- and Thermoresponsive Luminescent Cyclophanes2016

    • Author(s)
      Yoshimitsu Sagara, Yoan C. Simon, Nobuyuki Tamaoki, Christoph Weder
    • Organizer
      HOKUDAI-NCTU Joint Symposium on Nano, Photo and Bio sciences in 2016
    • Place of Presentation
      Hokkaido Univ. (Sapporo, Japan)
    • Year and Date
      2016-09-09
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2016-04-26   Modified: 2018-12-17  

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