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非平面π共役分子ヘリセンの集積化と光学機能の制御

Publicly Offered Research

Project AreaScience on Function of Soft Molecular Systems by Cooperation of Theory and Experiment
Project/Area Number 16H00824
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

中野 幸司  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70345099)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywordsπ共役分子 / 光物性 / 超分子化学 / 合成化学 / 高分子合成 / 自己組織化
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,螺旋状にねじれたπ共役分子ヘリセンを規則的に集積化することで,そのキロプティカル特性を増幅し,単分子では不可能な革新機能を示す柔らかい分子系を創製することを目指す.
(1)ヘテロ環が縮環した[7]ヘリセンの光学特性:これまでに合成に成功しているチオフェン環二つ,ピロール環一つ,ナフタレン二つが縮環した[7]ヘリセンの発光特性について詳細に評価した.N-アセチルピロールが縮環した[7]ヘリセンでは,二つの発光帯が観測できた.短波長側の発光帯は溶媒の極性にほとんど影響を受けないが,長波長側の発光帯に関しては,溶媒の極性が大きくなるにつれて長波長シフトする正のソルバトクロミズムが観測された.これは,チオフェンを電子ドナー,N-アセチルピロールを電子アクセプターとする分子内電荷移動によるものと考えられる.また,これまでに報告されているフェナントレン二つとピロール環一つが縮環した対応する[7]ヘリセンに比べて,蛍光量子収率が著しく低下することが分かった.蛍光寿命測定の結果,無輻射失活速度が輻射失活速度に比べて著しく大きくなっていることが分かった.
(2)ヘリセン集積体の構築:ジベンゾフルベンの重合によってフルオレン骨格が置換したポリエチレンが得られ,フルオレン骨格がπ-スタックした螺旋構造を形成することに着目し,ジベンゾフルベン骨格を有するカルボ[7]ヘリセン類縁体の合成とその重合をおこない,重合物を得ることに成功した.

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and properties of [7]helicene and [7]helicene-like compounds with a cyclopenta[1,2-b:4,3-b']dithiophene or dithieno[2,3-b:3',2'-d]heterole skeleton2018

    • Author(s)
      Keisuke Uematsu, Keiichi Noguchi, Koji Nakano
    • Journal Title

      Physical Chemistry Chemical Physics

      Volume: 20 Issue: 5 Pages: 3286-3295

    • DOI

      10.1039/c7cp06342c

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Circularly Polarized Luminescence from Chiral Spiro Molecules: Synthesis and Optical Properties of 10,10'-Spirobi(indeno[1,2-b][1]benzothiophene) Derivatives2017

    • Author(s)
      Ko Takase, Keiichi Noguchi, Koji Nakano
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 19 Pages: 5082-5085

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02337

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルπ共役化合物の設計・合成とキロプティカル特性2018

    • Author(s)
      中野幸司
    • Organizer
      電子情報通信学会 有機エレクトロニクス研究会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ホスホロ[3,2-b]ピロール骨格を持つラダー型π共役分子の合成と光学特性2017

    • Author(s)
      森下涼穂・中野幸司
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-17
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ヘテロ芳香環が縮環したキラルπ共役スピロ化合物の合成と光学特性2017

    • Author(s)
      高瀬 昂・中野幸司
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-17
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ヘテロ元素で架橋された1,1'-ビナフト[2,1-b]チオフェンの合成と物性2017

    • Author(s)
      植松啓輔・中野幸司
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-15
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ヘリセンを含有する高分子の合成と機能2017

    • Author(s)
      窪田紗英・青木素大・中野幸司
    • Organizer
      第66回高分子討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Chiroptical Properties of Chiral π-Conjugated Spiro Compounds2017

    • Author(s)
      Ko Takase, Koji Nakano
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA'17)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Optical Properties of Phosphole/Heterole-Fused π-Conjugated Compounds2017

    • Author(s)
      Koji Nakano, Minh Anh Truong, Suzuho Morishita
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA'17)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2016-04-26   Modified: 2018-12-17  

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