革新的カップリング反応の開発を基盤とする二量体型中分子アルカロイドの高効率全合成

• Project Area: Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
• Project/Area Number: 16H01127
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: 徳山 英利 東北大学, 薬学研究科, 教授 (00282608)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000); Fiscal Year 2017: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000); Fiscal Year 2016: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: 中分子 / アルカロイド / 全合成 / 二量体 / 酸化 / (+)-ペスタラジンB / インドール / デオキソアポディン / 有機化学 / カップリング / インドールアルカロイド

Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では、二量体型生物機能中分子アルカロイドの収束的合成実現のため、単量体の合成終盤での画期的なカップリング反応の開発と、従来の多段階合成の合成設計を根本から変革する、合成終盤での酸化的修飾法の開発と全合成への応用に取り組んでいる。本年度は、二量体型ピロロインドールアルカロイド、(+)-ペスタラジンBの収束的全合成を達成した。ペスタラジンBは、立体的に混んだピロロインドール3a位とインドールN1’位で連結した特異な構造を有する二量体型中分子アルカロイドである。一般に、インドールの窒素原子は、その孤立電子対が芳香環に非局在化しているため求核性に乏しく、無置換のインドールと求電子剤との反応はC3位で優先的に進行する。そのためインドールN1’位で選択的に結合形成を行う手法は、強塩基を使用するただ一例にとどまる。しかし、本手法では強塩基を必要とするため、単純な基質に限られるなど、基質一般性に課題を有している。本研究では、当研究室で見出した銀試薬AgNTf2の高い反応性を利用し、連続反応によるピロロインドールC3a位への新規インドール導入法を開発した。本手法は、ピロロインドール骨格を持つ複雑な基質においても適用可能であり、その後の変換により(+)-ペスタラジンBの全合成を達成した。ボカンジミンの合成研究においては、その単量体であり、重要な合成中間体となりうるデオキソアポディンの不斉全合成を達成した。本合成では、独自に開発したアミンの酸化反応を合成終盤に適用し、市販のアミノアルコールから10工程での全合成経路を確立した。本合成の総工程数は、既存の合成 (総工程数：22-24段階)の半分以下になっており、効率的な合成経路と言える。このように単量体の量的供給を確立したので、今後の二量体型中分子アルカロイド、ボカンジミンの合成研究への展開が期待される。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Int'l Joint Research] Seoul National University(韓国)
• [Int'l Joint Research] BIOEC(Thailand)
• [Int'l Joint Research] BIOTEC, NSTDA(タイ)
• [Int'l Joint Research] University of East Anglia(英国)
• [Int'l Joint Research] Max Planck Institute(ドイツ)
• [Int'l Joint Research] Nanyang Technological University(シンガポール)
• [Journal Article] Synthesis of 9,10-Diarylanthracenes via Mg(TMP)2_2LiCl-Mediated Benzyne Generation/[4+2] Cycloaddition and Deoxygenation of 9,10-Epoxyanthracene Intermediates (2018)
  • Author(s): Miyamoto, N.; Nakazawa, Y.; Nakamura, T.; Okano, K.; Sato, S.; Sun, Z.; Isobe, H.; Tokuyama, H.
  • Journal Title: Synlett Volume: 29 Issue: 04 Pages: 513-518
  • DOI: 10.1055/s-0036-1591510
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cordybislactone, a Stereoisomer of the 14-Membered Bislactone Clonostachydiol, from the Hopper Pathogenic Fungus Cordyceps sp. BCC 49294: Revision of the Absolute Configuration of Clonostachydiol (2018)
  • Author(s): K. Ojima, A. Yangchum, P. Laksanacharoen, K. Tasanathai, D. Thanakitpipattana, H. Tokuyama, M. Isaka
  • Journal Title: Journal of Antibiotics Volume: 71 Issue: 3 Pages: 351-358
  • DOI: 10.1038/s41429-017-0008-9
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A Cell-Targeted Non-Cytotoxic Fluorescent Nanogel Thermometer Created with an Imidazolium-Containing Cationic Radical Initiator. (2018)
  • Author(s): Uchiyama, S., Tsuji, T., Kawamoto, K., Okano, K., Fukatsu, E., Noro, T., Ikado, K., Yamada, S., Shibata, Y., Hayashi, T., Inada, N., Kato, M., Koizumi, H., and Tokuyama, H.
  • Journal Title: Angewandte Chemie Volume: 57 Issue: 19 Pages: 5413-5417
  • DOI: 10.1002/anie.201801495
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] AgNTf2-Mediated Arylation of Bromopyrroloindolines (2017)
  • Author(s): Sato Soichiro、Hirayama Azusa、Adachi Touma、Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 94 Issue: 10 Pages: 1940-1957
  • DOI: 10.3987/com-17-13777
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Actinophyllic Acid (2017)
  • Author(s): Yoshii Yu、Tokuyama Hidetoshi、Chen David Y.-K.
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 40 Pages: 12277-12281
  • DOI: 10.1002/anie.201706312
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] AgNTf2-Mediated Allylation with Allylsilanes at C3a-Position of Hexahydropyrroloindoles: Application to Total Syntheses of Amauromine Alkaloids (2017)
  • Author(s): Hakamata Hiroyuki、Sato Soichiro、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 19 Issue: 19 Pages: 5308-5311
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02602
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Syntheses of (+)-T988 B and C via AgNTf2-Mediated Coupling of Bromopyrroloindoline with Indole (2017)
  • Author(s): S. Sato, A. Hirayama, H. Ueda, H. Tokuyama
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 6 Issue: 1 Pages: 54-58
  • DOI: 10.1002/ajoc.201600474
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] An obtuse-angled corner unit for fluctuating carbon nanohoops (2017)
  • Author(s): Z. Sun, N. Miyamoto, S. Sato, H. Tokuyama, H. Isobe
  • Journal Title: Chemistry-An Asian Journal Volume: 12 Issue: 2 Pages: 271-275
  • DOI: 10.1002/asia.201601614
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Structural determination of (-)-SCH 64874 and hirsutellomycin by semi-synthesis (2017)
  • Author(s): H. Tokuyama, K. Yamada, H. Fujiwara, J. Sakata, K. Okano, M. Sappan, M. Isaka
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 82 Issue: 1 Pages: 353-371
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b02452
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation-Cyclization Reaction (2017)
  • Author(s): M. Sato, H. Azuma, A. Daigaku, S. Sato, K. Takasu, K. Okano, H. Tokuyama
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 4 Pages: 1087-1091
  • DOI: 10.1002/anie.201609941
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Conversion of Vindoline into 11-Mesyloxytabersonine (2016)
  • Author(s): Y. Han-ya, T. Inui, S. Yokoshima, H. Tokuyama, T. Fukuyama
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 800-804
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00175
  • NAID: 130005160073
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Convergent Synthesis of 2-Aryl-Substituted Quinolines by Gold-Catalyzed Cascade Reaction (2016)
  • Author(s): H. Ueda, M. Yamaguchi, H. Tokuyama
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 824-829
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00193
  • NAID: 130005160037
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Condensation of Carboxylic Acids with Non-Nucleophilic N-Heterocycles and Anilides Using Boc2O (2016)
  • Author(s): A. Umehara, H. Ueda, H. Tokuyama
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 81 Issue: 22 Pages: 11444-11453
  • DOI: 10.1021/acs.joc.6b02097
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement (2016)
  • Author(s): H. Satoh, K. Ojima, H. Ueda, H. Tokuyama
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 55 Issue: 48 Pages: 15157-15161
  • DOI: 10.1002/anie.201609285
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] Total Synthesis of (+)-Haplophytine (2018)
  • Author(s): Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2018
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Total Synthesis of (-)-Lepadiformine A via Diastereoselective Radical Translocation-Cyclization Reaction (2018)
  • Author(s): Masashi Shimomura, Manabu Sato, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2018
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 官能基の化学選択的活性化を基盤とする高次構造アルカロイドの全合成 (2018)
  • Author(s): 植田浩史
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
  • Invited
• [Presentation] 金触媒による連続環化反応を用いたpyrrolopyrimidine骨格構築法の開発とTetraponerine類合成への応用 (2018)
  • Author(s): 丸茂和哉、板垣大地、亀谷紘、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を用いた(-)-Lepadiformine Aの全合成 (2018)
  • Author(s): 下村誠志、佐藤学、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートのBeckmann開裂を利用する新規ベンゾニトリル合成法の開発 (2018)
  • Author(s): 清水瑛大、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] アミドのワンポット還元的アリル化反応の開発とアルカロイド合成への応用 (2018)
  • Author(s): 坂田樹理、板橋優、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] 酸素をバルク酸化剤とするカテコール類酸化反応の開発とインドリン骨格構築法への応用 (2018)
  • Author(s): 川上亮英、 岡田康佑、 植田浩史、 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第138年会
• [Presentation] エポキシアントラセンを経由した新規シクロパラフェニレン合成法の開発 (2017)
  • Author(s): 宮本尚也，孫哲，佐藤宗太, 徳山英利, 磯部寛之
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] Discorhabdin Vの合成研究 (2017)
  • Author(s): 野呂尭広, 坂田樹理, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 海産アルカロイドPlakinidine Dの合成研究 (2017)
  • Author(s): 安達陶磨，佐藤喬仁，坂田樹理，岡野健太郎，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] チタニウムヒドリドとジアリル亜鉛を組み合わせたアミドの還元的アリル化反応の開発 (2017)
  • Author(s): 板橋優，佐藤学，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 金触媒を用いた三成分連結反応による多置換アニリンの合成 (2017)
  • Author(s): 山本稜太，山口南実，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 金触媒による連続環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究 (2017)
  • Author(s): 板垣大地，丸茂和哉，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 二量体型インドールアルカロイド (+)-haplophytine 類縁化合物の合成研究 (2017)
  • Author(s): 小島健一，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 新規非対称ケトン合成法を用いた (+)-cylindricine C の全合成 (2017)
  • Author(s): 山田香織，黒木太一，岡野健太郎，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] ボアカンジミンAの合成研究 (2017)
  • Author(s): 吉田慶，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] Neostenineの合成研究 (2017)
  • Author(s): 飯村健太郎，佐藤敬直，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 4位にスピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法 (2017)
  • Author(s): 若原裕子，野呂尭広，坂田樹理，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] 鉄触媒を用いたN-メチルアニリンの酸化的脱メチル化反応の開発 (2017)
  • Author(s): 伊東由夏，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] Teleocidin Bの合成研究 (2017)
  • Author(s): 下村誠志，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 川内北キャンパス（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2017-03-24
• [Presentation] オキシムスルホナートの環拡大反応を用いたインドール合成法の開発と(+)-CC-1065の全合成 (2017)
  • Author(s): 坂田樹理，今泉 拓，山下有美，岡野健太郎，徳山英利
  • Organizer: 第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] Concise Synthesis of Anthracene Embedded Cycloparaphenylenes from Epoxide Precursor (2017)
  • Author(s): Naoya Miyamoto, Zhe Sun, Sota Sato, Hidetoshi Tokuyama, Hiroyuki Isobe
  • Organizer: International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用 (2017)
  • Author(s): 袴田容章、佐藤壮一郎、清水瑛大、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第28回万有仙台シンポジウム
• [Presentation] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用 (2017)
  • Author(s): 袴田容章
  • Organizer: 万有札幌シンポジウム,「3地区交流院生ミニシンポジウム」
  • Invited
• [Presentation] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用 (2017)
  • Author(s): 袴田容章、佐藤壮一郎、清水瑛大、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第29回万有札幌シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Oxidative Derivatization of N-Aryl Amino Acid and Peptide Derivatives Using Iron Phthalocyanine Complex (2017)
  • Author(s): Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 第3回野依フォーラム若手育成塾
• [Presentation] 二量体型中分子アルカロイド(+)-pestalazine Bの合成研究 (2017)
  • Author(s): 植田浩史
  • Organizer: 第4回新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
• [Presentation] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用 (2017)
  • Author(s): 袴田容章
  • Organizer: 第4回新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
• [Presentation] Concise Synthesis of Large Ring Size of Cycloparaphenylenes from Epoxide Precursor (2017)
  • Author(s): Naoya Miyamoto, Zhe Sun, Sota Sato, Hidetoshi Tokuyama, Hiroyuki Isobe
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2017 10th anniversary
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthetic Studies on Plakinidines (2017)
  • Author(s): Touma Adachi, Takahito Sato, Kentaro okano, Juri, Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2017 10th anniversary
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Novel Indole Synthesis by Ring Expansion of Oxime Sulfonate (2017)
  • Author(s): Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成29年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Gold-Catalized Nucleophilic Addition of Terminal Acetylenes to Acetals (2017)
  • Author(s): Kyoko Sugiyama, Minami Yamaguchi, Hirofumi ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成29年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Synthetic Studies on Epidithiodiketopiperazine Alkaloid Asteroxepin (2017)
  • Author(s): Kanato Umeki, Taichi Kurogi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成29年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Total Syntheses of Dimeric Indole Alkaloids (2017)
  • Author(s): Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Soichiro Sato, Azusa Hirayama, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成29年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Total Syntheses of (-)-Histrionicotoxin and (-)-Histrionicotoxin 235A via Radical Translocation Cyclization Cascade (2017)
  • Author(s): Manabu Sato, Hiroki Azuma, Akihiro Daigaku, Souta Sato, Kiyosei Takasu, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 26th International Society of Heterocyclic Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ジケトピペラジンの立体制御に基づく(+)-Gliocladin C および T988 類の効率的全合成 (2017)
  • Author(s): 植田浩史、佐藤壮一郎、平山 梓、徳山英利
  • Organizer: 第59回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 銅触媒を用いたタンデム触媒反応によるオレフィンの官能基化反応 (2017)
  • Author(s): 河内大知、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第56回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] プラキニジンDの全合成 (2017)
  • Author(s): 安達陶磨，佐藤喬仁、岡野健太郎、坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第56回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートの環拡大反応を活用したインドールの新規合成法 (2017)
  • Author(s): 坂田樹理、今泉拓、山下有美、徳山英利
  • Organizer: 第56回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] スピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法の開発とその応用 (2017)
  • Author(s): 若原裕子，野呂尭広，坂田樹理，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
• [Presentation] 金触媒による連続環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究 (2017)
  • Author(s): 板垣大地，丸茂和哉，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第43回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] AgNTf2-Mediated Functionalization of Pyrroloindoles and Application to Synthesis of Natural Products (2017)
  • Author(s): H. Hakamata, S. Sato, H. Ueda, H. Tokuyama
  • Organizer: The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) and The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Discorhabdin Vの全合成研究 (2017)
  • Author(s): 野呂尭広，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第112回有機合成シンポジウム
• [Presentation] Bio-inspired Total Synthesis of (+)-Haplophytine (2016)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Hirofumi Ueda
  • Organizer: The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
  • Place of Presentation: Awaji Island, Hyogo, Japan
  • Year and Date: 2016-11-18
• [Presentation] Total Synthesis of (+)-CC-1065 (2016)
  • Author(s): Taku Imaizumi, Yuki Nakazawa, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 16th Tateshina Conference on Organic Chemistry
  • Place of Presentation: Tateshina, Nagano, Japan
  • Year and Date: 2016-11-11
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] (+)-Cylindricine Cの合成研究 (2016)
  • Author(s): 山田香織，黒木太一，岡野健太郎，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第110回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学国際会議場（東京、新宿区）
  • Year and Date: 2016-11-10
• [Presentation] オキシムスルホナートの環拡大反応を用いる(+)-CC-1065の全合成 (2016)
  • Author(s): 今泉拓，中沢佑起，岡野健太郎，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡市清水文化会館マリナート（静岡、静岡）
  • Year and Date: 2016-11-07
• [Presentation] Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids (2016)
  • Author(s): Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Ken-ichi Ojima, Soichiro Sato, Azusa Hirayama, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: ACP-2016-Korea ICCEOCA-11/ARNCEOCA-2
  • Place of Presentation: Daejeon, Korea
  • Year and Date: 2016-10-27
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthetic Studies on Architecturally Complex N-Heterocyclic Natural Produc (2016)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 大塚有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 大塚製薬（徳島、徳島）
  • Year and Date: 2016-10-25
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 銀試薬を用いた新規タンデム型 N-アルキルインドール合成法の開発とその応用 (2016)
  • Author(s): 梅原厚志，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第7回 大津会議
  • Place of Presentation: びわ湖大津プリンスホテル（滋賀、大津）
  • Year and Date: 2016-10-17
• [Presentation] 銀試薬を用いた新規タンデム型 N-アルキルインドール合成法の開発とその応用 (2016)
  • Author(s): 袴田容章, 植田浩史, 徳山英利
  • Organizer: 第46回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 金沢歌劇座（金沢、金沢）
  • Year and Date: 2016-09-26
• [Presentation] 生合成を模倣した (+)-Haplophytine の全合成 (2016)
  • Author(s): 佐藤均，小島健一，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第58回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 東北大学百周年記念会館 川内萩ホール（宮城、仙台）
  • Year and Date: 2016-09-14
• [Presentation] Synthetic studies on Teleocidine B (2016)
  • Author(s): Masashi Shimomura, Toshiharu Noji, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成28年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: いわき明星大学（福島、いわき）
  • Year and Date: 2016-09-10
• [Presentation] A new synthetic method for construction of 4-spirocyclic tetrahydroquinoline derivatives (2016)
  • Author(s): Takahiro Noro, Yuko Wakahara, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成28年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: いわき明星大学（福島、いわき）
  • Year and Date: 2016-09-10
• [Presentation] Development of Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Synthesis by Gold Mediated Auto-Tandem Catalysis (2016)
  • Author(s): Daichi Itagaki, Kazuya Marumo, Hiroshi Kameya, Hirohumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成28年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: いわき明星大学（福島、いわき）
  • Year and Date: 2016-09-10
• [Presentation] Total synthesis of (+)-CC-1065 (2016)
  • Author(s): Taku Imaizumi, Yuki Nakazawa, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 平成28年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: いわき明星大学（福島、いわき）
  • Year and Date: 2016-09-10
• [Presentation] 含窒素芳香環構造の新規構築法の開発と アルカロイドの全合成への応用 (2016)
  • Author(s): 徳山英利
  • Organizer: 平成28年度化学系学協会東北大会 有機化学コロキウム
  • Place of Presentation: いわき明星大学（福島、いわき）
  • Year and Date: 2016-09-10
  • Invited
• [Presentation] Total Synthesis of Amauromine Alkaloids (2016)
  • Author(s): Hiroyuki Hakamata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
  • Place of Presentation: Tohoku University, Sendai, Japan
  • Year and Date: 2016-08-18
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Aerobic Oxidation of Amines with Grubbs Catalysts and Its Application (2016)
  • Author(s): Daichi Kawauchi, Yoshiyuki Komatsu, Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
  • Place of Presentation: Tohoku University, Sendai, Japan
  • Year and Date: 2016-08-18
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Biomimetic Total Synthesis of (+)-Haplophytine (2016)
  • Author(s): Kenichi Ojima, Hitoshi Satoh, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
  • Place of Presentation: Tohoku University, Sendai, Japan
  • Year and Date: 2016-08-18
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Total Syntheses of Architecturally Complex N-Heterocyclic Natural Products (2016)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016
  • Place of Presentation: Kutching, Sarawak, Malaysia
  • Year and Date: 2016-08-15
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthetic Studies toward N-Contained Heterocyclic Natural Products Using Benzyne Chemistry (2016)
  • Author(s): Takahiro Noro, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 第2回野依フォーラム若手育成塾
  • Place of Presentation: 名古屋大学野依記念館（愛知、名古屋）
  • Year and Date: 2016-07-21
  • Invited
• [Presentation] Synthesis of Substituted Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds using Gold Catalyzed Cascade Reaction (2016)
  • Author(s): Shiori Nonaka, Minami Yamaguchi, Hiroshi Kameya, Daichi Itagaki, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The International Symposium on Homogeneous Catalysis
  • Place of Presentation: Kyoto, Japan
  • Year and Date: 2016-07-10
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 生合成を模倣した(+)-Haplophytineの全合成 (2016)
  • Author(s): 小島健一，佐藤均，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第27回万有仙台シンポジウム
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城、仙台）
• [Presentation] チタニウムヒドリドとジアリル亜鉛を組み合わせた第二級アミドの還元的アリル化反応 (2016)
  • Author(s): 板橋優、佐藤学、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第55回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 奥羽大学（福島、郡山）
• [Presentation] 金触媒を用いた二重付加環化三成分連結反応によるビアリール誘導体の合成 (2016)
  • Author(s): 山本稜太、山口南実、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第55回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 奥羽大学（福島、郡山）
• [Presentation] Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids via Late-Stage Chemoselective Oxidation (2016)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 万有生命科学振興国際交流財団 四半世紀記念万有シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学伊東国際学術センター（本郷、東京）
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Book] 天然有機化合物の全合成 (2018)
  • Author(s): 日本化学会
  • Total Pages: 208
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759813876
• [Book] アルカロイドの科学 (2017)
  • Author(s): 高山 廣光
  • Total Pages: 560
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759814187
• [Remarks] 東北大学大学院薬学研究科医薬製造化学分野
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html