Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
フローマイクロリアクター中において、不斉［２＋２］光付加環化反応を、有機溶液一相系だけでなく、意図的に水を不活性相として導入した有機－水交互相からなるセグメントフロー条件下で検討した。その結果、一相系でもバッチ型反応器に比べて加速したことに加え、セグメントフロー環境下ではさらに反応が加速し、最高で２倍加速することを見出している。この要因を明らかにするために、キラル補助基を含まないベンゾイルギ酸エチルエステルと２,３－ジメチル－２－ブテンとの同様のパテルノ－ビュッヒ型［２＋２］光付加環化反応をモデル反応として、フローモード効果についてより詳細に検討を行った。用いる溶媒、その粘度と屈折率、反応時間、温度、濃度などのパラメータを系統的に調査した結果、屈折率の違いによる光閉じ込め効果が本反応の高効率化に効果的に働いているとの仮説を得た。また、有機セグメント内での高速混合に由来する加速化も観測された。これらの効果は、水を不活性相に用いたセグメントフロー環境下のみならず、水の代わりに窒素ガスを用いた場合にも有効に働き、有機光反応を高効率化することが明らかとなった。革新的有機光反応システム構築のためのセンサの開発については、偏光分析性能の制限要因として残されていたコンピュータでのデータ処理プログラムの改善を行った。プログラムを全面的に見直し、フィッティングアルゴリズムを最適化することで、従来より安定して正確な旋光度推定を実現した。
平成29年度が最終年度であるため、記入しない。
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Org. Process Res. Dev.
Volume: 20 Issue: 9 Pages: 1626-1632
10.1021/acs.oprd.6b00181
http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html
