Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
Palau'amineの短段階合成を達成するために、昨年度はC環上にグアニジノ基を有する環化前駆体をStrecker反応により構築し、このものが強塩基処理によりトランスアザビシクロ[3.3.0]オクタン骨格(D/E環)を与えることを見出した。そこで本年度では、A,B環の基となるピロールカルボン酸部位を導入した環化前駆体でのD/E環構築に取り組んだ。同様の手法によってピロールアミドを導入した環化前駆体を10工程以内で合成した。この環化前駆体を強塩基で処理したところ、期待したD/E環の形成は示唆されたものの、即座に分解し単離することが困難であった。種々検討した結果、C環の基となるC10位のエステル部位をtert-ブチルエステルへと変更することで、D/E環が構築された環化体を単離精製できることを見出した。これにより、ABCDEF環全ての環構造を短工程で構築することが可能となった。現在、palau'amineの構造活性相関研究のため、クロル基とアミノメチル基を除去したpalau'amine誘導体を20工程以内で合成する検討を行なっている。また、palau'amineの短段階全合成を達成するための新たな触媒検討を行い、立体的にかさ高いカルボン酸部位への縮合を強力に促進する新たなDMAP誘導体の開発に成功した。さらに、本年度までに得られたpalau'amine合成の知見を利用し、ピロールの新規変換法の開発や他の天然物の全合成を達成している。以上の研究成果により、平成29年度では国内学会発表39件、国際学会発表3件、招待講演8件、原著論文4報、総説1報、著書1冊の成果を得た。
29年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2018 2017 2016 Other
All Journal Article (12 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results, Peer Reviewed: 12 results, Open Access: 3 results, Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (90 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results, Invited: 15 results) Book (1 results) Remarks (1 results)
European Journal of Organic Chemistry
Volume: 2018 Issue: 29 Pages: 4013-4017
10.1002/ejoc.201800535
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130006196260
Tetrahedron Lett.
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10.1016/j.tetlet.2017.04.011
120006631341
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130005549067
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FEBS Lett.
Volume: 590 Issue: 24 Pages: 4617-4627
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PLoS ONE
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120006534973
Volume: 27 Issue: 36 Pages: 2591-2596
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Chemical and Pharmaceutical Bulletin
Volume: 64 Issue: 7 Pages: 830-837
10.1248/cpb.c16-00196
130005160032
Synlett
Volume: 27 Issue: 18 Pages: 2591-2596
10.1055/s-0035-1562478
120006485185
Volume: 72 Issue: 20 Pages: 2544-2551
10.1016/j.tet.2016.03.055
http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/bot/