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Development of versatile Ugi reaction and comprehensive synthesis of nitrogen contained compounds

Publicly Offered Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 16H01160
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

菅 敏幸  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
KeywordsUgi反応 / 多成分連結反応 / TAN1251C / アミド結合の切断 / Dieckmann縮合 / りスピロ骨格 / プレニル基 / 分子内脱水縮合反応 / ウギ反応 / 集積反応 / イソニトリル / スピロラクタム / TAN1251 / 4成分集積 / オキシム / エナミド / 還元 / 立体化学 / 汎用性の高いウギ反応 / 無臭イソニトリル / アシルオキサゾリジノン / 固相連結型
Outline of Annual Research Achievements

Ugi反応は、カルボン酸、アミン、アルデヒドとイソニトリルを混合するだけで、一切の添加剤を必要とせずに一挙に 4 成分が円滑に集積する魅力的な多成分連結反応である。また、Ugi反応により得られる含窒素化合物はアミノ酸誘導体であり、ドラックライクな構造を有していることも特徴の一つである.我々は、この強力な反応に魅せられて積極的に生物活性天然物の合成に取り入れてきた。その過程で、Ugi反応集積体のイソニトリル由来のC-端のアミド結合の切断により、さらに多様な化合物合成へと展開可能なことを見出した。本年度は、Ugi反応集積体から効率的なスピロラクタム環構築を行い、TAN1251Cの全合成を行った。
Ugi反応後、集積体のアミド結合の切断とDieckmann縮合によりスピロ骨格を構築した。続いて、ラクタム環上のアミノ基の導入はオキシムの亜鉛還元により行った。本反応では亜鉛がアミドカルボニルとヒドロキシルアミンに配位した中間体を経由していると考えている。この際、亜鉛が立体障害の小さなTBDPS基の反対側に配置し、ラクタムの上方向側からのプロトン化により望みの立体化学が得られた。最後に、フェノール性水酸基にプレニル基を導入後、生合成仮説に基づく分子内脱水縮合反応により全合成を達成した。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • Research Products

    (54 results)

All 2018 2017 2016

All Journal Article (12 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (41 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 5 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Rapid LC-MS Determination of Acromelic Acids A and B, Toxic Constituents of the Mushroom <i>Paralepistopsis acromelalga</i>2017

    • Author(s)
      YOSHIOKA Naoki、OUCHI Hitoshi、KAN Toshiyuki、YOSHIDA Masashi、NOMURA Motoyuki
    • Journal Title

      Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi)

      Volume: 58 Issue: 5 Pages: 241-245

    • DOI

      10.3358/shokueishi.58.241

    • NAID

      130006183110

    • ISSN
      0015-6426, 1882-1006
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      Nagasaka Y, Shintaku S, Matsumura K, Masuda A, Asakawa T, Inai M, Egi M, Hamashima Y, Ishikawa Y, Kan T.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 14 Pages: 3839-3842

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01718

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      Obara Nobuhiro、Watanabe Takeshi、Asakawa Tomohiro、Kan Toshiyuki、Tanaka Takao
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 28 Issue: 10 Pages: 1183-1186

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588954

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      Org. Lett.

      Volume: 19 Issue: 13 Pages: 3358-3361

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01257

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    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 27 Issue: 10 Pages: 2144-2147

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2017.03.055

    • NAID

      120006628669

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      Journal of Functional Foods

      Volume: 30 Pages: 8-15

    • DOI

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      Kan T.、Asakawa T.、Inai M.
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      CABI

      Volume: 6 Pages: 42-51

    • DOI

      10.1079/9781786392398.0042

    • ISBN
      9781786392398, 9781786392404
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      Volume: 14 Issue: 46 Pages: 10783-10786

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      Volume: 27 Issue: 19 Pages: 2734-2736

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      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 9 Pages: 1403-1407

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00355

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      130005261601

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      0009-2363, 1347-5223
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      Volume: 69 Issue: 4 Pages: 299-312

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      Volume: 64 Issue: 7 Pages: 723-732

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00009

    • NAID

      130005160054

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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  • [Presentation] ハイブリッドポリフェノールの全合成2017

    • Author(s)
      菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
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    • Invited
  • [Presentation] フロフラン系天然物の合成2016

    • Author(s)
      19.河辺佑介,石川諒,吉田直人,赤尾祐介,吉田篤史,稲井誠,浅川倫宏,江木正浩,濱島義隆,菅敏幸
    • Organizer
      第58回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      仙台
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] TAN1251Cの全合成2016

    • Author(s)
      長坂洋祐,新宅彩也加,松村幸亮,升田明孝,稲井誠,浅川倫宏,濱島義隆,江木正浩,菅敏幸
    • Organizer
      第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
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      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic Study on Furofuran Lignans2016

    • Author(s)
      菅敏幸
    • Organizer
      ISPAC 2016
    • Place of Presentation
      クチン
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      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 潜在的対称性に注目した生理活性天然物の全合成2016

    • Author(s)
      菅敏幸
    • Organizer
      平成28年度後期有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      東京
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      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 潜在的対称性に注目した生理活性天然物の全合成2016

    • Author(s)
      菅敏幸
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟
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      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Book] CSJ Current Review 天然有機化合物の全合成2018

    • Author(s)
      菅敏幸、浅川倫宏
    • Total Pages
      57
    • Publisher
      化学同人
    • Related Report
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Published: 2016-04-26   Modified: 2018-12-17  

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