Creation of polyphenolic compounds mortified of ellagitannin middle molecule
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
16H01163
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Kwansei Gakuin University |
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Principal Investigator |
山田 英俊 関西学院大学, 理工学部, 教授 (90200732)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2017)
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| Budget Amount *help |
¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | 合成化学 / 中分子 / エラジタンニン / 分子認識 / 有機化学 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
エラジタンニン類は千を超える天然物を擁するポリフェノール化合物群である。実用を期待できる生物活性を有する中分子領域の化合物も多い。本新学術領域研究では、エラジタンニン中分子をモチーフとした新規ポリフェノール系包接化合物を、化学合成を用いて創出することを目的としている。
中分子領域のエラジタンニンには２量体以上の化合物が多く、目的の達成にはその多量化体の合成法確立が必要である。当年度は、多量化体やエラジタンニン構造をモチーフとした環状化合物の合成には必須となる、その構成要素となる単量体エラジタンニン数種の全合成に成功した。本内容を下記にまとめる。
（1）C-グリコシドエラジタンニン、カスアリニンを全合成した。エラジタンニンを基にした環状化合物として、天然エラジタンニン、カスアリニンの構造に見られるような、グルコピラノース環が開いた構造をモチーフとして設定した。そのため、まず、カスアリニンの全合成経路を確立した。カスアリニンの構造には、鎖状のD-グルコースとC-グリコシド結合したヘキサヒドロキシジフェノイル基の存在などの特徴がある。本全合成研究では、C-グリコシド結合を対応するオキシムの酸処理によって形成する新たな経路を開拓し、はじめての全合成を達成した。
（2）四量体エラジタンニン、ノボタニンKの合成を目標とし、その構成要素である四つの単量体エラジタンニン、ノボタニンD、ルゴシンC、プテロカリニンC、およびカスアリクチンを全て全合成した。一方、環状化合物の合成に必要な多量化の段階に新たな問題が露呈した。すなわち、保護基によって生じる立体障害のため、二量体以上の構築が難しい事が明らかになった。今後、保護基の数を減少させたり、より立体的に小さな保護基を用いたりする新たな合成経路の開拓が必要である。
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| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(19 results)
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[Journal Article] xidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation2017
Author(s)
T. Suzuki, T. Kuroda, H. Tamaoki, S. Higasa, T. Nehira, R. Katoono, Y. Ishigaki, K. Fujiwara, T. Fukushima, H. Yamada
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Journal Title
Heterocycles
Volume: 95(2),
Issue: 2
Pages: 816-829
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
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[Presentation] Total synthesis of mallotusinin A2016
Author(s)
Kohei Yamashita, Yuji Kume, Ashibe Seiya, Cicilia A. D. Puspita, Kotaro Tanigawa, Kazutada Ikeuchi, Hidetoshi Yamada
Organizer
The XXVIIIth International Conference on Polyphenols
Place of Presentation
Faculty of Chemistry, Technische University, Wien, Austria
Year and Date
2016-07-11
Related Report
Int'l Joint Research
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