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ヘテロ原子の特徴に基づく柔軟な曲面π共役分子の動的挙動

Publicly Offered Research

Project Areapi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
Project/Area Number 17H05140
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionToyama Prefectural University

Principal Investigator

山村 正樹  富山県立大学, 工学部, 准教授 (40524426)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥7,670,000 (Direct Cost: ¥5,900,000、Indirect Cost: ¥1,770,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Keywordsヘテロ原子化合物 / リン原子 / おわん型分子 / キラリティー / 機能性有機分子 / 有機共役系 / ヘテロ原子 / 共役系分子
Outline of Annual Research Achievements

中心にリン原子を架橋部に3つの酸素原子をもつおわん型分子ホスファングレンはフラーレンの分子認識やキラル一次元自己集積体など、おわん構造を利用した分子集積体の構築に利用できる。これまでに、架橋する3つの酸素原子を硫黄原子に置換することで、おわんの深さを制御できることを報告している(Org. Lett. 2016, 18, 816)。これらの化合物はC3v対称またはCs対称のアキラルな構造をとる。
酸素と硫黄で架橋したホスファングレンに側鎖を導入したキラルなおわん型分子を合成し、おわんの深さとキラル特性の関係の解明を目指した。これまでに、架橋部に3つの酸素原子をもつホスファングレンのベンゼン環のリンのメタ位にフェニルエチニル基を置換したキラルおわん型分子を合成している。今回、1つの硫黄と2つの酸素で架橋したキラルおわん型分子と、2つの硫黄と1つの酸素で架橋したキラルおわん型分子を新規に合成した。
導入された硫黄原子が光学特性に与える影響を調べたところ、架橋する硫黄が増えるほど、吸収、蛍光ピークはともに長波長シフトすることが明らかとなった。分子軌道計算よりHOMO軌道とLUMO軌道を算出すると、導入された硫黄は分子全体の共役に関与していた。また、HOMO-LUMOギャップは架橋する硫黄が増えるほど小さな値を示しており、実験結果とのよい整合性を示していた。
キラルおわん型分子のはいずれも強いコットン効果を示したが、コットン効果の強度はいずれも同程度の値であり、おわんの深さがキラル特性に与える影響は小さなものであると考えられる。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2019 2018 2017

All Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 1 results)

  • [Presentation] Encapsulation of Guest Fullerene in Supramolecular Capsule Formed From Bowl-shaped Molecules Containing a Phosphorus Atom2019

    • Author(s)
      Masaki Yamamura
    • Organizer
      7th International Symposium on π-System Figutration
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高周期典型元素の特性を利用した機能性分子の開発2018

    • Author(s)
      山村正樹
    • Organizer
      錯体化学若手の会 北陸支部 若手勉強会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] リン原子を有する蛍光性ヘリセン型分子の開発2017

    • Author(s)
      山村正樹
    • Organizer
      新学術領域研究π造形科学:第4回公開シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2019-12-27  

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