双極子モーメントを有するモノマーによる分極π造形

• Project Area: pi-System Figuration: Control of Electron and Structural Dynamism for Innovative Functions
• Project/Area Number: 17H05146
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Kyushu University (2018); Tokyo Institute of Technology (2017)
• Principal Investigator: 山下 建 (アルブレヒト建) 九州大学, 先導物質化学研究所, 准教授 (50599561)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2019-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2018)
• Budget Amount: ¥7,280,000 (Direct Cost: ¥5,600,000、Indirect Cost: ¥1,680,000); Fiscal Year 2018: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000); Fiscal Year 2017: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
• Keywords: デンドリマー / カルバゾール / 双極子モーメント / ナノ材料 / 熱活性化遅延蛍光 / 有機EL

Outline of Annual Research Achievements

昨年度から取り組んでいるカルバゾールデンドリマーとベンゾフェノンを連結した緑色の熱活性化遅延蛍光(TADF)を示すデンドリマーについては有機層全塗布型有機EL素子へと展開した。TADF材料を用いた同種の有機EL素子へと素子としては最高の17.0％の外部量子効率を示した。カルバゾールとトリアジンを組み合わせたTADFデンドリマーについては第3世代及び第4世代のカルバゾールデンドロンをホストとして有機層全塗布型TADF有機EL素子を作製すると外部量子効率16.1％を示すことが明らかとなった。
A01 班武田グループとA02班の山本グループと行っているジベンゾフェナジンとカルバゾールデンドリマーを組み合わせた分子の自己集合と雰囲気による発光色変化については、国際共同研究も交えてメカニズムの解明につながる成果が得られた。
A01班辻グループとは炭素架橋オリゴフェニレンビニレン（COPV)とカルバゾールデンドリマーを組み合わせた分子の合成に成功した。A02班山本グループとA03班竹延グループへ試料提供を行い光学材料として展開出来ることを見出した。
カルバゾール線状オリゴマーについては3量体の両端にチオフェノール基を連結した分子の単一分子電気伝導度測定をMCBJ法(Mechanically Controllable Break Junction)によって測定した所、狙い通りにダイオード特性を示すことが明らかとなった。ダイオード特性の発現メカニズムについては当初の予想とは異なるものの伝導軌道の分子内での分布が電界印加によって変化することが起源であることを明らかとした。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Int'l Joint Research] University of Heidelberg(Germany)
• [Journal Article] A dendrimer emitter doped in a dendrimer host: efficient thermally activated delayed fluorescence OLEDs with fully-solution processed organic-layers (2018)
  • Author(s): Ken Albrecht, Kenichi Matsuoka, Katsuhiko Fujita, Kimihisa Yamamoto
  • Journal Title: Material Chemistry Frontiers Volume: 2 Issue: 6 Pages: 1097-1103
  • DOI: 10.1039/c7qm00579b
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Anisotropic Convergence of Dendritic Macromolecules Facilitated by a Heteroleptic Metal-Organic Polyhedron Scaffold (2018)
  • Author(s): Kenichiro Omoto, Nobuhiko Hosono, Mika Gochomori, Ken Albrecht, Kimihisa Yamamoto, Susumu Kitagawa
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: 54 Issue: 41 Pages: 5209-5212
  • DOI: 10.1039/c8cc02460j
  • Description: 印刷中
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Organic Light-Emitting Diodes with Fully Solution-Processed Organic Multilayered Architecture: Impact of Terminal-Substitution on Carbazole-Benzophenone Dendrimer and Interfacial Engineering (2018)
  • Author(s): Kenichi Matsuoka, Ken Albrecht, Akira Nakayama, Kimihisa Yamamoto, Katsuhiko Fujita
  • Journal Title: ACS Applied Materials & Interfaces Volume: 10 Issue: 39 Pages: 33343-33352
  • DOI: 10.1021/acsami.8b09451
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Single-molecule rectifiers based on voltage-dependent deformation of molecular orbitals in carbazole oligomers (2018)
  • Author(s): Ryo Yamada, Ken Albrecht, Tatsuhiko Ohto, Keigo Minode, Kimihisa Yamamoto, Hirokazu Tada
  • Journal Title: Nanoscale Volume: 10 Issue: 42 Pages: 19818-19824
  • DOI: 10.1039/c8nr06049e
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A fluorescent microporous crystalline dendrimer discriminates vapour molecules (2018)
  • Author(s): Sae Nakajima, Ken Albrecht, Soh Kushida, Eiji Nishibori, Takashi Kitao, Takashi Uemura, Kimihisa Yamamoto, Uwe H. F. Bunz, Yohei Yamamoto
  • Journal Title: Chem. Commum. Volume: 54 Issue: 20 Pages: 2534-2537
  • DOI: 10.1039/c7cc09342j
  • NAID: 120007134305
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] An ionic liquid that dissolves semiconducting polymers: a promising electrolyte for bright, efficient and stable light-emitting electrochemical cells (2017)
  • Author(s): Tomo Sakanoue, Fumihiro Yonekawa, Ken Albrecht, Kimihisa Yamamoto, Taishi Takenobu
  • Journal Title: Chemistry of Materials Volume: 29 Issue: 14 Pages: 6122-6129
  • DOI: 10.1021/acs.chemmater.7b02128
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fabrication of sub-1?nm gap electrodes using metal-mask patterning and conductivity measurements of molecules in nanoscale spaces (2017)
  • Author(s): Naitoh Yasuhisa、Albrecht Ken、Wei Qingshuo、Yamamoto Kimihisa、Shima Hisashi、Ishida Takao
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 7 Issue: 84 Pages: 53503-53508
  • DOI: 10.1039/c7ra10873g
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] Carbazole Dendrimer Based Solution-Processable Thermally-Activated Delayed-Fluorescence Material (2019)
  • Author(s): Ken Albrecht, Kenichi Matsuoka, Katsuhiko Fujita, Kimihisa Yamamoto
  • Organizer: 7th International Symposium on π-System Figuration
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Thermally Activated Delayed Fluorescence Dendrimers (2018)
  • Author(s): Ken Albrecht, Kimihisa Yamamoto
  • Organizer: The 8th International Symposium on Polymer Chemistry
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] カルバゾール-ベンゾフェノンデンドリマーを用いた高効率有機層全塗布型TADF有機EL素子 (2018)
  • Author(s): アルブレヒト 建, 松岡 健一, 藤田 克彦, 山元 公寿
  • Organizer: 第79回応用物理学会秋季学術講演会
• [Presentation] 有機層全塗布型有機EL 素子を可能にする熱活性化遅延蛍光デンドリマーの開発 (2018)
  • Author(s): アルブレヒト建, 松岡健一, 藤田克彦, 山元公寿
  • Organizer: 第9回分子アーキテクトニクス研究会
• [Presentation] Photonic and Electronic Function of Head-to-Tail Molecular Structures with Intramolecular Potential Gradient (2018)
  • Author(s): Ken Albrecht
  • Organizer: India-Japan Workshop on Biomolecular Electronics and Organic Nanotechnology for Environment Preservation
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] デンドリマーホスト－ゲスト系発光層を用いた有機層全塗布型TADF有機EL素子 (2018)
  • Author(s): アルブレヒト 建, 松岡 健一, 藤田 克彦, 山元 公寿
  • Organizer: 第65回 応用物理学会 春季学術講演会
• [Presentation] Photonic and Electronic Function of Head-to-Tail Molecular Structures with Intramolecular Potential Gradient (2018)
  • Author(s): Ken Albrecht
  • Organizer: International Workshop on Molecular Architechtonics 2018
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 放射状段階的錯形成を鍵とするデンドリマー超分子ポリマーの創製 (2017)
  • Author(s): アルブレヒト建, 平林勇輝, 大竹優也, 妻鳥慎, 戸張優太, 山元公寿
  • Organizer: π造形科学 第4回公開シンポジウム
• [Presentation] 圧力および温度に敏感な色変化を示すπ共役デンドリマー結晶 (2017)
  • Author(s): 中嶋紗英, アルブレヒト建, 岡崎真人, 武田洋平, 南方聖司, 山元公寿, 山本洋平
  • Organizer: π造形科学 第4回公開シンポジウム
• [Presentation] 体温付近で敏感な発色および発光変化を示すπ共役ドナーアクセプターデンドリマー結晶 (2017)
  • Author(s): 中嶋紗英, アルブレヒト建, 岡崎真人, 武田洋平, 南方聖司, 山元公寿, 山本洋平
  • Organizer: 第7回CSJフェスタ
• [Presentation] 圧力および温度に敏感な色変化を示すπ共役デンドリマー集合体 (2017)
  • Author(s): 中嶋 紗英, アルブレヒト 建, 武田 洋平, 南方 聖司, 山元 公寿, 山本 洋平
  • Organizer: 第66回高分子討論会
• [Presentation] デンドリマーを用いた熱活性化遅延蛍光材料と有機層全塗布型有機EL素子 (2017)
  • Author(s): アルブレヒト建、山元公寿
  • Organizer: 第5回アライアンス若手研究交流会
  • Invited
• [Presentation] 自発的に生じるポテンシャル勾配を組み込んだデンドリマーの創製と機能 (2017)
  • Author(s): アルブレヒト建
  • Organizer: 関東高分子若手研究会サマーキャンプ2017
  • Invited
• [Presentation] デンドリマーを用いた分子内ポテンシャルプログラミングと塗布型熱活性化遅延蛍光材料 (2017)
  • Author(s): アルブレヒト建
  • Organizer: 第３８回光化学若手の会
• [Remarks] アルブレヒト研究室Webサイト
  • URL: https://www.alken-lab.com/
• [Remarks] 山元・今岡研究室ホームページ
  • URL: http://www.res.titech.ac.jp/~inorg/