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特異な化学構造をもつ海洋産リポペプチドの生合成機構解明に基づく人工誘導体生産

Publicly Offered Research

Project AreaCreation of Complex Functional Molecules by Rational Redesign of Biosynthetic Machineries
Project/Area Number 17H05450
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

末永 聖武  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (60273215)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥7,280,000 (Direct Cost: ¥5,600,000、Indirect Cost: ¥1,680,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Keywordsリポペプチド / ミンナミドA / 立体化学 / 構造決定 / ゲノムDNA / 生合成遺伝子 / 生合成機構 / 海洋シアノバクテリア / 立体構造決定 / ミンアミドA / 人工誘導体
Outline of Annual Research Achievements

未決定であったミンナミドA脂肪酸部の立体構造決定を行った。ミンナミドAの部分酸加水分解により得られた脂肪酸部から、2種の環状エーテル誘導体を調製し、1H NMRの結合定数と NOESY相関の解析により、2個の2級メチル基(C5位およびC13位)の立体化学を決定した。残るC9位の第2級メチル基の立体化学を決定するため、脂肪酸部の9位に関する可能な2種のジアステレオマーを合成した。1H NMRの比較により、C9位の立体化学をSと決定することができ、これにより、ミンナミドAの絶対立体構造を完全に決定することに成功した。さらに、ミンナミドAの細胞毒性発現機構に関する研究を行い、ミンナミドAが誘導する細胞死には、銅イオンが関わる過酸化脂質の蓄積が関係していることがわかった。
ミンナミドを産生するシアノバクテリアOkeania hirsutaの実験室における培養を検討するため、必要な生のシアノバクテリアを採集するべく、本年度も沖縄県水納島へ出かけ採集を試みたが、目的のシアノバクテリアを見つけることができなかった。前年度に同じユレモ科のシアノバクテリア (Moorea bouillonii)をモデルに用いて、ゲノム抽出法を確立したので、極少量だけ保存してあったOkeania hirsutaについてゲノムDNAを抽出した。得られたゲノムDNAは微量であったが、純度が良いものが得られたことが確認できたので、次世代シークエンサーによる配列解析を行った。解析を進めているが、現在のところ、ミンナミドAの生合成遺伝子クラスターの発見には至っていない。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2019 2018

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Minnamide A, a Linear Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium Okeania hirsuta2019

    • Author(s)
      Sumimoto Shimpei、Kobayashi Masayuki、Sato Rio、Shinomiya Seiichi、Iwasaki Arihiro、Suda Shoichiro、Teruya Toshiaki、Inuzuka Toshiyasu、Ohno Osamu、Suenaga Kiyotake
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 4 Pages: 1187-1190

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00135

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Structure and biological activity of polyketide-peptide hybrid compounds from marine cyanobacteria2019

    • Author(s)
      Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      The 3rd Joint Conference Keio & Kaohsiung Medical University Keio University, Yokohama
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 海洋産リポペプチドMinnamide AにおけるC-9位メチル基の合成的手法による絶対立体配置の決定2019

    • Author(s)
      小林正幸・佐藤理央・澄本慎平・四宮誠一・照屋俊明・岩﨑有紘・末永聖武
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(甲南大学岡本キャンパス)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 海洋産シアノバクテリア由来リポペプチドMinnamide Aの合成研究2019

    • Author(s)
      佐藤理央・末永聖武・澄本慎平
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(甲南大学岡本キャンパス)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Structure and synthetic study of lipopeptides, isolated from marine cyanobacteria.2018

    • Author(s)
      Shimpei Sumimoto, Daisuke Ojima, Masayuki Kobayashi, Seiichi Shinomiya, Arihiro Iwasaki, Toshiaki Teruya, Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      2018 International Conferenece on Frontier Chemistry and Life Sciences, Kaohsiung Medical University, Kaohsiung
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Isolation, structure determination, and total synthesis of bioactive compounds from marine cyanobacteria2018

    • Author(s)
      Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      Inner Mongolia University, Hohhot
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Isolation, structure determination, and total synthesis of bioactive compounds from marine cyanobacteria2018

    • Author(s)
      Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      Ordos Institute of Technology, Ordos
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Structure and Synthetic Study of Lipopeptides, isolated from Marine Cyanobacteria.2018

    • Author(s)
      Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      30th IUPAC Symposium on the Chemistry of Natural Products, Athens, Greece
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A marine lipopeptide, minnamide A: Synthetic studies for assignment of the C-9 methyl stereochemistry.2018

    • Author(s)
      Masayuki Kobayashi, Shimpei Sumimoto, Seiichi Shinomiya, Toshiaki Teruya, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga
    • Organizer
      30th IUPAC Symposium on the Chemistry of Natural Products, Athens, Greece
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 海洋産リポペプチドMinnamide Aの合成研究と立体化学の決定2018

    • Author(s)
      小林正幸・澄本慎平・四宮誠一・照屋俊明・岩﨑有紘・末永聖武
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会(日本大学船橋キャンパス)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2019-12-27  

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