異種アジド基の選択的な利用を鍵とする機能性中分子の迅速合成法の開発
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04386
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tokyo Medical and Dental University |
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Principal Investigator |
細谷 孝充 東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 教授 (60273124)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
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| Keywords | 有機化学 / ケミカルバイオロジー / 分子プローブ / アジド / 中分子 / アルキン / クリック反応 / ホスフィン / 複素環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
中分子化合物は、生物活性など、その魅力的な性質にもかかわらず、これらを用いる生命有機化学は小分子を扱う研究と同じアプローチで行われてきたため、所望の中分子を供給するためには多大な労力・時間を要する。これに対して本研究では、アジド化学に基づく分子連結を基盤として、複雑な構造の中分子を用いる生命有機化学研究を大きく加速させる手法の創出を目指している。特に、区別して利用できる連結部位を組み込んだプラットフォーム分子の開発と、これを用いた逐次分子連結反応の開発に取り組み、多成分を集積した中分子化合物群の簡便合成法を開発してきた。
平成31/令和元年度は、主に、以下の2つのテーマに取り組んだ。まず、(1)前年度までに開発に成功した、アジド化合物にAmphosを作用させることで安定なホスファジドを形成し、クリック反応から保護する手法の高度化に取り組んだ。その結果、本手法により様々なアジド化合物を保護できることを明らかにするとともに、アジド基を損なうことなく、エステルの還元など、共存する他の官能基を変換できることを明らかにした。また、(2)異なる環境のアジド基が示す、特異な反応性を利用したマルチアジド型プラットフォーム分子を用いる機能性分子の集積法の開発に関して、以前開発した芳香族アジドと脂肪族アジドを有するジアジドビルディングブロックを用いた、遷移金属触媒による炭素－ヘテロ原子結合反応を検討した。とくに、ジアジド型のヨウ化アリールのアミノ化反応について精査したところ、パラジウム触媒を用いるカップリング反応がアジドを損なうことなく、効率的に進行する条件を見出した。さらに、本反応条件で医薬品化合物のような多彩な官能基を有するアミン類とのカップリングにも成功した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(32 results)
