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Synthesis of glycolipd derivtives by using cyclic boranes as kye interemediates

Publicly Offered Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 18H04390
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

田中 浩士  東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (40334544)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywordsクロスカップリング / 有機ホウ素化合物 / リグナン / ワンポット連続反応 / 凝集蛍光発光 / 多様性指向型合成 / 生物機能性分子 / ホウ素化合物 / ケミカルバイオロジー / パラジウム触媒 / ポリフェノール / 天然物 / 鈴木宮浦反応 / 環拡大反応 / 非対称化 / リンカー / 立体選択的合成 / 環状ホウ素化合物 / 糖鎖 / マイクロフロー合成 / パラジウム触媒反応 / 自然免疫
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、環状ホウ素化合物を用いる機能性中分子の合成法の開発を行った。我々は、環状ホウ素化合物が、段階的かつ連続的に鈴木宮浦反応が進行することにより、両末端が非対称に修飾された誘導体が合成できることを見出している。すなわち、対称な環状ホウ素化合物は、非対称な化合物を効率的に合成するテンプレートとして有用である。本研究では、まず、7員環状の環状ホウ素化合物から、メチリドを用いる環拡大反応により合成した種々の大環状ホウ素化合物を利用する中分子化合物の合成を検討した。その結果、大環状化合物においても、段階的かつ連続的に開環状を伴う両末端修飾が可能であることを明らかにした。本反応を利用することにより、凝集蛍光発光を利用した機能性ミセル分子の合成を達成した。次に、より反応性の高い環状ホウ素を出発原料とする反応システムの開発を目指し、環状ボラートを用いた段階的かつ連続的な鈴木宮浦反応の開発を行った。その結果、塩基を反応加速剤として用いた連続鈴木宮浦反応の開発に成功した。続いて、本反応システムを用いたリグナン類の多様性指向型合成法の開発を行った。まず、対称のエキソジエンに対し、モノアルキルホウ素化合物の環化ヒドロホウ素化反応を検討した結果、アルキル基の嵩高さによって異なる立体異性体を主生成物として与えることを見出した。続いて、合成した環状ホウ素化合物をアルキルリチウムにより調製した環状ボラートを用いる鈴木宮浦反応を検討した。その結果、反応性低い電子豊富な芳香族ハロゲンをもちいた場合に良好な収率で目的化合物が得られることを見出した。得られた化合物からは数段階を得て基本骨格の異なるリグナン類に導いた。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 2 results) Presentation (9 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Cancer cell selective probe by mimicking EGCG2020

    • Author(s)
      Kumazoe Motofumi、Hiroi Shun、Tanimoto Yousuke、Miyakawa Jyunichi、Yamanouchi Maasa、Suemasu Yumi、Yoshitomi Ren、Murata Motoki、Fujimura Yoshinori、Takahashi Takashi、Tanaka Hiroshi、Tachibana Hirofumi
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 525 Issue: 4 Pages: 974-981

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2020.03.021

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] The Core Fucose on an IgG Antibody is an Endogenous Ligand of Dectin‐12019

    • Author(s)
      Manabe Y., Marchetti R., Takakura Y., Nagasaki M., Nihei W., Takebe T., Tanaka K., Kabayama K., Chiodo F., Hanashima S., Kamada Y., Miyoshi E., Dulal HP., Yamaguchi Y., Adachi Y., Ohno N., Tanaka H., Silipo A., Fukase K., Molinaro A.
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 58 Issue: 51 Pages: 18697-18702

    • DOI

      10.1002/anie.201911875

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Convergent synthesis of linear and multiple-branched b(1,3)-glucans and an evaluation of their binding affinities to dectin-12019

    • Author(s)
      Hiroki Hamagami, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Hiroshi Tanak
    • Journal Title

      Asian Jounal of Organic Chemistry

      Volume: 8 Issue: 3 Pages: 411-416

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800726

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 非ヒト型シアル酸を含むα(2, 8)シアル酸重合体の合成研究2020

    • Author(s)
      東田 和樹・田中 浩士・鯉沼 僚輔
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 大環状ホウ素化合物を用いる両末端が修飾された直鎖オリゴメチレンの合成研究2020

    • Author(s)
      大内 啓太・佐藤 航・田中 浩士
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] IgG抗体上のコアフコースはdectin-1の内因性リガンドである2020

    • Author(s)
      真鍋 良幸・MARCHETTI Roberta・高倉 陽平・長崎 政裕・二瓶 渉・武部 智之・田中 克典・樺山 一哉・CHIODO Fabrizio・花島 慎弥・鎌田 佳宏・三善 英知・DULAL Hari Prasad・山口 芳樹・安達 禎之・大野 尚仁・田中 浩士・SILIPO Alba・MOLINARO Antonio・深瀬 浩一
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] エピガロカテキン-3-O-ガレートの位置選択的修飾化を利用するウーロンホモビスフラバン類の合成研究2020

    • Author(s)
      深川 由季・田中 浩士
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会(2020)
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 環状ボラートを用いる連続的鈴木-宮浦カップリングの開発とリグナン類の多様性指向型合成への応用2019

    • Author(s)
      佐藤航、田中浩士
    • Organizer
      第61回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] β グルカン分岐オリゴ糖の合成とその Dectin-1 との結合評価2019

    • Author(s)
      濱上 大基、安達 禎之、大野 尚仁、田中 浩士
    • Organizer
      第38回日本糖質学会年会
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] N-アセチルおよひN-グリコリルシアル酸含有 α(2,8)ジ・オリゴ・ ポリシアル酸の合成研究2019

    • Author(s)
      東田 和樹、鯉沼 僚輔、田中 浩士
    • Organizer
      第38回日本糖質学会年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 環状ホラートを用いた連続的鈴木・宮浦カッフリングの開発2019

    • Author(s)
      佐藤 航・田中浩士
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Convergent synthesis of linear and multiple-branched β(1,3)-glucansand an evaluation of their binding affinities to dectin-12019

    • Author(s)
      HAMAGAMI, Hiroki; ADACHI, Yoshiyuki; OHNO, Naohito; TANAKA, Hiroshi
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 田中(浩)研究室 東京工業大学

    • URL

      http://www.apc.titech.ac.jp/~htanaka/index.html

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Annual Research Report

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Published: 2018-04-23   Modified: 2021-01-27  

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