Synthesis of glycolipd derivtives by using cyclic boranes as kye interemediates
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04390
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
田中 浩士 東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (40334544)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
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| Keywords | クロスカップリング / 有機ホウ素化合物 / リグナン / ワンポット連続反応 / 凝集蛍光発光 / 多様性指向型合成 / 生物機能性分子 / ホウ素化合物 / ケミカルバイオロジー / パラジウム触媒 / ポリフェノール / 天然物 / 鈴木宮浦反応 / 環拡大反応 / 非対称化 / リンカー / 立体選択的合成 / 環状ホウ素化合物 / 糖鎖 / マイクロフロー合成 / パラジウム触媒反応 / 自然免疫 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、環状ホウ素化合物を用いる機能性中分子の合成法の開発を行った。我々は、環状ホウ素化合物が、段階的かつ連続的に鈴木宮浦反応が進行することにより、両末端が非対称に修飾された誘導体が合成できることを見出している。すなわち、対称な環状ホウ素化合物は、非対称な化合物を効率的に合成するテンプレートとして有用である。本研究では、まず、７員環状の環状ホウ素化合物から、メチリドを用いる環拡大反応により合成した種々の大環状ホウ素化合物を利用する中分子化合物の合成を検討した。その結果、大環状化合物においても、段階的かつ連続的に開環状を伴う両末端修飾が可能であることを明らかにした。本反応を利用することにより、凝集蛍光発光を利用した機能性ミセル分子の合成を達成した。次に、より反応性の高い環状ホウ素を出発原料とする反応システムの開発を目指し、環状ボラートを用いた段階的かつ連続的な鈴木宮浦反応の開発を行った。その結果、塩基を反応加速剤として用いた連続鈴木宮浦反応の開発に成功した。続いて、本反応システムを用いたリグナン類の多様性指向型合成法の開発を行った。まず、対称のエキソジエンに対し、モノアルキルホウ素化合物の環化ヒドロホウ素化反応を検討した結果、アルキル基の嵩高さによって異なる立体異性体を主生成物として与えることを見出した。続いて、合成した環状ホウ素化合物をアルキルリチウムにより調製した環状ボラートを用いる鈴木宮浦反応を検討した。その結果、反応性低い電子豊富な芳香族ハロゲンをもちいた場合に良好な収率で目的化合物が得られることを見出した。得られた化合物からは数段階を得て基本骨格の異なるリグナン類に導いた。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(13 results)
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[Journal Article] Cancer cell selective probe by mimicking EGCG2020
Author(s)
Kumazoe Motofumi、Hiroi Shun、Tanimoto Yousuke、Miyakawa Jyunichi、Yamanouchi Maasa、Suemasu Yumi、Yoshitomi Ren、Murata Motoki、Fujimura Yoshinori、Takahashi Takashi、Tanaka Hiroshi、Tachibana Hirofumi
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Journal Title
Biochemical and Biophysical Research Communications
Volume: 525
Issue: 4
Pages: 974-981
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access
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[Journal Article] The Core Fucose on an IgG Antibody is an Endogenous Ligand of Dectin‐12019
Author(s)
Manabe Y., Marchetti R., Takakura Y., Nagasaki M., Nihei W., Takebe T., Tanaka K., Kabayama K., Chiodo F., Hanashima S., Kamada Y., Miyoshi E., Dulal HP., Yamaguchi Y., Adachi Y., Ohno N., Tanaka H., Silipo A., Fukase K., Molinaro A.
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Journal Title
Angewandte Chemie International Edition
Volume: 58
Issue: 51
Pages: 18697-18702
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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