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Development of novel medicinal middle molecules based on highly efficient synthesis of complex bioactive natural products

Publicly Offered Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 18H04416
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (50414123)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords全合成 / 高効率合成 / palau'amine / Nagelamide K / 天然中分子化合物 / 連続環化反応 / 中分子 / lapidilectine B / 天然中分子有機化合物 / 免疫抑制 / 薬剤耐性無効化
Outline of Annual Research Achievements

複雑天然物であるpalau'amineの効率的な合成研究に取り組み、palau'amineの全ての環構造をわずか17工程で合成することに成功した。すなわち、第一世代全合成で確立したABDE環一段階構築反応の基質にC環の足掛かりとなるグアニジノ基を導入した基質で検討を行い、酸および塩基の両方として作用するアミンを用いることでCDE環を一段階で収率良く与える条件を見出した。ついで、C環の立体化学を逆転させた後に、BH3とNaHをトリフルオロエタノー中で用いる条件を見出し4つのカルボニル基のうちC環イミド部位のみを選択的に還元することに成功した。生じたアミナール部位へのピロール窒素の環化によりAB環を構築した。最後に、E環上窒素とニトリルを足掛かりとしてF環を構築し、palau'amineの全ての環構造であるABCDEF環を構築した。これにより、palau'amineおよびその鏡像異性体の構造活性相関が可能となった。今後は本合成法をpalau'amineの全合成にも適用し、20工程以内での全合成の達成を試みる。
また、中分子天然物であるNagelamide K および Q の基本骨格を、共通の中間体から出発してBeckmann転位とBeckmann分解を使い分けることでそれぞれ構築することに成功した。さらに、Nagelamide K の基本骨格であるB環を構築した後、種々の変換を経てNagelamide Kの全合成を達成した。現在、工程数の短縮と収率の向上に取り組んでいる。
他にも、新規蛍光分子の開発により高血圧治療薬であるカプトプリルが血管内皮細胞のアンジオテンシン変換酵素に局在する様子を可視化することにも成功した。

以上の成果を基に、国内学会発表38件、国際学会発表4件、招待講演9件の成果を得ると共に、査読付き国際論文4報、総説1報、特許出願1件、プレスリリース1件の成果を得た。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (108 results)

All 2020 2019 2018

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 4 results) Presentation (90 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 18 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Side-Chain Derivatives based on Eurotiumide A2020

    • Author(s)
      Nakayama、Sato、Nakamura、Hamada、Nagano、Kameyama、Furue、Hayashi、Kamoshida、Karanjit、Oda、Namba
    • Journal Title

      Marine Drugs

      Volume: 18 Issue: 2 Pages: 92-92

    • DOI

      10.3390/md18020092

    • NAID

      120006980548

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    • Author(s)
      Atsushi Nakayama, Akira Otani, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Haruka Mukaiyama, Akira Nakayama, Kohji Itoh, Akira Otaka, Keiji Tanino, and Kosuke Namba
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 3 Issue: 1 Pages: 1-9

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0250-0

    • NAID

      120006877882

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  • [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses and Structure Elucidations of (+)-Eurotiumide F and (+)-Eurotiumide G2019

    • Author(s)
      Nakayama Atsushi、Sato Hideo、Nagano Shuji、Karanjit Sangita、Imagawa Hiroshi、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 67 Issue: 9 Pages: 953-958

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00948

    • NAID

      130007699654

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2019-09-01
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      Tsutsumi Tomohiro、Karanjit Sangita、Nakayama Atsushi、Namba Kosuke
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      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 8 Pages: 2620-2624

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00607

    • NAID

      120006823169

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    • Author(s)
      難波康祐
    • Journal Title

      MEDCHEM NEWS

      Volume: 29 Pages: 183-187

    • NAID

      130007981794

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      Sato Ryota、Okamoto Ryuji、Ishizuka Takumi、Nakayama Atsushi、Karanjit Sangita、Namba Kosuke
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      Chemistry Letters

      Volume: 48 Issue: 5 Pages: 414-417

    • DOI

      10.1246/cl.190040

    • NAID

      130007642534

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      Namba Kosuke、Ohashi Eisaku
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      Kinetic Control in Synthesis and Self-Assembly

      Volume: 6 Pages: 109-126

    • DOI

      10.1016/b978-0-12-812126-9.00006-7

    • ISBN
      9780128121269
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      Volume: 41 Issue: 10 Pages: 1502-1507

    • DOI

      10.1248/bpb.b18-00070

    • NAID

      130007494157

    • ISSN
      0918-6158, 1347-5215
    • Year and Date
      2018-10-01
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    • Author(s)
      Namba Kosuke
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Issue: 7 Pages: 740-742

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.740

    • NAID

      130007403462

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2018-07-01
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    • Author(s)
      Karanjit Sangita、Kashihara Masaya、Nakayama Atsushi、Shrestha Lok Kumar、Ariga Katsuhiko、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Issue: 9 Pages: 948-954

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.12.056

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    • Author(s)
      Nakayama Atsushi、Sato Hideo、Karanjit Sangita、Hayashi Naoki、Oda Masataka、Namba Kosuke
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Issue: 29 Pages: 4013-4017

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800535

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      Okamoto, T.; Shibata, M.; Karanjit, S.; Nakayama, A.; Yoshida, M.; Namba, K.
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 24 Issue: 38 Pages: 9508-9513

    • DOI

      10.1002/chem.201802011

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      Hase Yuri、Suzuki Kuniaki、Kamekura Nobuhito、Shibuya Makiko、Takahashi Yu、Namba Kosuke、Fujisawa Toshiaki
    • Journal Title

      Journal of Pharmacological and Toxicological Methods

      Volume: 94 Pages: 71-76

    • DOI

      10.1016/j.vascn.2018.05.005

    • NAID

      120006734157

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    • Author(s)
      M. Ito, A. Mera, T. Mashita, T. Seki, J. Nakayama, E. Ohashi, K. Sangit, T. Hamura, H. Ito, K. Nanba
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 24 Issue: 67 Pages: 17727-17730

    • DOI

      10.1002/chem.201804733

    • NAID

      120006768206

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      難波 康祐
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      難波 康祐
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      特許
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    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
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    • Inventor(s)
      難波康祐、鈴木基史、米良茜
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学、愛知製鋼
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
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Published: 2018-04-23   Modified: 2021-01-27  

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