Publicly Offered Research
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
芳香族置換基で置換された芳香族化合物は、有機材料、医薬品や天然物など、多岐にわたる機能性分子にみられる最重要分子骨格である。そのため、芳香環に対する自在な多置換基導入法の開発は、我々に革新的な機能性分子を創出する好機を与える。しかし、対称性の高い芳香族化合物に対し、位置選択的に望みの置換基を導入する方法は限られており、全て異なる芳香族置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセンの合成例はなかった。一方で我々は、5員環ヘテロ芳香族化合物の、C-H官能基化反応を含むカップリング反応と環変換反応を利用した、マルチアリール芳香族化合物のプログラム合成法を確立している。本合成法により、望みのアリール基の芳香環への自在な導入が可能となり、全てのアリール基の異なるヘキサアリールベンゼン(HAB)をはじめ、オクタアリールナフタレン(OAN)などのアセン類、その他ヘテロ芳香族化合物4)の合成に成功した。最近、この合成戦略を拡張して、9つの異なるアリール基を有するデカアリールアントラセン(DAA)の合成を達成した。また研究計画に記載のあった、ペンタアリールカルバゾールの合成に着手した。2-ブロモチオフェンを出発物質とし、逐次的なカップリング反応とチオフェンの酸化、チオフェン2位の芳香族置換基上へのイナミド部位の導入、続く分子内[4+2]付加環化反応によって、テトラアリールカルバゾールを合成した。その後、カルバゾールの窒素原子を芳香族求核置換反応によってアリール化することで、全てのアリール基が異なるペンタアリールカルバゾールの合成に成功した。本手法は、様々なアリール基で高度に置換されたカルバゾールを位置選択的に合成できる。
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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All Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results, Peer Reviewed: 8 results, Open Access: 4 results) Presentation (25 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results, Invited: 6 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)
Chemistry Letters
Volume: － Issue: 8 Pages: 918-920
10.1246/cl.200302
130007884741
YAKUGAKU ZASSHI
Volume: 139 Issue: 2 Pages: 229-233
10.1248/yakushi.18-00169-5
130007590008
Science Advance
Volume: 23 Issue: 1 Pages: 9060-9060
10.1126/sciadv.aau9060
Proceedings of the National Academy of Sciences
Volume: 116 Issue: 23 Pages: 11528-11536
10.1073/pnas.1903357116
120006645300
Plant Direct
Volume: 3 Issue: 9
10.1002/pld3.172
Organic Letters
Volume: 21 Issue: 24 Pages: 10081-10084
10.1021/acs.orglett.9b04048
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan
Volume: 76 Issue: 2 Pages: 98-110
10.5059/yukigoseikyokaishi.76.98
130006341405
Organic & Biomolecular Chemistry
Volume: 16 Issue: 20 Pages: 3771-3776
10.1039/c8ob00993g
Volume: 47 Issue: 8 Pages: 968-970
10.1246/cl.180429
130007431056
