Medium Heteroaromatics synthesis by multi-substitution of heteroles
Publicly Offered Research
| Project Area | Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis. |
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| Project/Area Number |
18H04428
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Waseda University |
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Principal Investigator |
山口 潤一郎 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)
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| Project Period (FY) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
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| Keywords | 芳香族化合物 / アントラセン / カルバゾール / [4+2]付加環化反応 / チオフェン / カップリング反応 / ベンゾへテロール / インドール / [4+2]付加環化 / イナミド / マルチアリール化 / イソキノリン / ヘテロ環 / カップリング / 付加環化反応 / 天然物合成 / 多環芳香族化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
芳香族置換基で置換された芳香族化合物は、有機材料、医薬品や天然物など、多岐にわたる機能性分子にみられる最重要分子骨格である。そのため、芳香環に対する自在な多置換基導入法の開発は、我々に革新的な機能性分子を創出する好機を与える。しかし、対称性の高い芳香族化合物に対し、位置選択的に望みの置換基を導入する方法は限られており、全て異なる芳香族置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセンの合成例はなかった。
一方で我々は、5員環ヘテロ芳香族化合物の、C-H官能基化反応を含むカップリング反応と環変換反応を利用した、マルチアリール芳香族化合物のプログラム合成法を確立している。本合成法により、望みのアリール基の芳香環への自在な導入が可能となり、全てのアリール基の異なるヘキサアリールベンゼン(HAB)をはじめ、オクタアリールナフタレン(OAN)などのアセン類、その他ヘテロ芳香族化合物4)の合成に成功した。最近、この合成戦略を拡張して、9つの異なるアリール基を有するデカアリールアントラセン(DAA)の合成を達成した。また研究計画に記載のあった、ペンタアリールカルバゾールの合成に着手した。2-ブロモチオフェンを出発物質とし、逐次的なカップリング反応とチオフェンの酸化、チオフェン2位の芳香族置換基上へのイナミド部位の導入、続く分子内[4+2]付加環化反応によって、テトラアリールカルバゾールを合成した。その後、カルバゾールの窒素原子を芳香族求核置換反応によってアリール化することで、全てのアリール基が異なるペンタアリールカルバゾールの合成に成功した。本手法は、様々なアリール基で高度に置換されたカルバゾールを位置選択的に合成できる。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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Report
(2 results)
Research Products
(35 results)
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[Journal Article] Cell-based screen identifies a new potent and highly selective CK2 inhibitor for modulation of circadian rhythms and cancer cell growth.2019
Author(s)
Oshima T, Niwa Y, Kuwata K, Srivastava A, Hyoda T, Tsuchiya Y, Kumagai M, Tsuyuguchi M, Tamaru T, Sugiyama A, Ono N, Zolboot N, Aikawa Y, Oishi S, Nonami A, Arai F, Hagihara S, Yamaguchi J, Tama F, Kunisaki Y, Yagita K, Ikeda M, Kinoshita T, Kay SA, Itami K, Hirota T.
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Journal Title
Science Advance
Volume: 23
Issue: 1
Pages: 9060-9060
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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