Mechanical-force-driven molecular engine bearings

• Project Area: Molecular Engine: Design of Autonomous Functions through Energy Conversion
• Project/Area Number: 19H05376
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Complex systems
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: 松野 太輔 東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 助教 (80749143)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2021-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥5,850,000 (Direct Cost: ¥4,500,000、Indirect Cost: ¥1,350,000); Fiscal Year 2020: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000); Fiscal Year 2019: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: 分子ベアリング / 発動分子 / フラーレン / 動的挙動 / 筒状分子

Outline of Research at the Start

本研究では，筒状構造をもつ分子を「外枠」とし，フラーレンと呼ばれる分子を「回転子」とする「分子ベアリング」を作り出し，その機能開拓を目指すものである．機能開拓に際しては，分子の機械的な動きとエネルギー変換を主軸とする「発動分子」の概念を取り入れることで，ナノスケールでの分子回転と材料としての機能が直結した，新しいタイプの分子機械の開発を目指す．

Outline of Annual Research Achievements

本研究課題は，「機械力により駆動する発動分子ベアリング」と題し，申請者らが研究を進めてきた「分子ベアリング」を「発動分子」の観点に基づき機能化することを目指すものである．本研究では，以下に示す3つの研究項目を段階的に実施する計画としていた．すなわち，[1] 発動分子ベアリングの構築，[2] 共有結合開裂による分子ベアリング構築，[3] 発動分子としての物性と機能開拓の三項目である．前年度の2019年度には項目1及び2を進めた．2020年度には，これらの項目を更に推し進めるとともに，項目3の検討を行った．結果，当初の目的であった発動分子ベアリングの開発・機能化に成功した．すなわち，筒状分子[4]CCと，ダンベル状アザフラーレン二量体 (C59N)2 からなる二輪型分子ベアリングを構築し，これに化学的刺激を与えることでダンベル状二量体の共有結合開裂にともなう構造変化を起こすことを明らかにした．すなわち，「発動分子」として働く分子ベアリングの開発に成功したものである．また，この開裂した分子ベアリングに対し，ヒドロキシ基・エトキシ基などいくつかの置換基を導入し，置換基の立体に応じて動的挙動に変化を加えた．この成果はAngewandte Chemie International Edition誌に報告した．また関連する成果として，有機多孔性材料である環状ナフタレン多量体の合成・構造とガス吸着挙動に関する成果をChemistry An Asian Journal誌に報告した．

Research Progress Status

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] A Case Study of Stereoisomerism with [6]Cyclo[4]helicenylenes (2021)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Yang Yong、Nanjo Yuki、Isobe Hiroyuki、Sato Sota
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 50 Issue: 1 Pages: 110-112
  • DOI: 10.1246/cl.200717
  • NAID: 130007965979
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereoselectivity in spontaneous assembly of rolled incommensurate carbon bilayers (2021)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Ohtomo Yutaro、Someya Maki、Isobe Hiroyuki
  • Journal Title: Nature Communications Volume: 12 Issue: 1 Pages: 1575-1575
  • DOI: 10.1038/s41467-021-21889-8
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Fused Quinoidal Dithiophene‐Based Helicenes: Synthesis by Intramolecular Radical?Radical Coupling Reactions and Dynamics of Interconversion of Enantiomers (2021)
  • Author(s): Li Guangwu、Matsuno Taisuke、Han Yi、Wu Shaofei、Zou Ya、Jiang Qing、Isobe Hiroyuki、Wu Jishan
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 60 Issue: 18 Pages: 10326-10333
  • DOI: 10.1002/anie.202100606
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Ineffective OH Pinning of the Flipping Dynamics of a Spherical Guest within a Tight‐Fitting Tube (2020)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Someya Maki、Sato Sota、Maeda Satoshi、Isobe Hiroyuki
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 59 Issue: 34 Pages: 14570-14576
  • DOI: 10.1002/anie.202005538
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystalline Naphthylene Macrocycles Capturing Gaseous Small Molecules in Chiral Nanopores (2020)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Fukunaga Kengo、Kobayashi Shuhei、Sarkar Parantap、Sato Sota、Ikeda Takuji、Isobe Hiroyuki
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal Volume: 15 Issue: 22 Pages: 3829-3835
  • DOI: 10.1002/asia.202000876
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Regulated Single‐Axis Rotations of a Carbonaceous Guest in a van?der Waals Complex with an Entropy Cost (2019)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Nakai Yusuke、Maniwa Yutaka、Someya Maki、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
  • Journal Title: Chemistry An Asian Journal Volume: 15 Issue: 2 Pages: 273-278
  • DOI: 10.1002/asia.201901638
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Retarded Solid‐State Rotations of an Oval‐Shaped Guest in a Deformed Cylinder with CH?π Arrays (2019)
  • Author(s): Matsuno Taisuke、Fukunaga Kengo、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 58 Issue: 35 Pages: 12170-12174
  • DOI: 10.1002/anie.201907040
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Narrowing segments of helical carbon nanotubes with curved aromatic panels (2019)
  • Author(s): Kogashi, K.; Matsuno, T.; Sato, S.; Isobe, H.
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 58 Issue: 22 Pages: 7385-7389
  • DOI: 10.1002/anie.201902893
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 固体内テラヘルツ回転を示す分子ベアリング (2021)
  • Author(s): 寺崎成哉，松野太輔，磯部寛之
  • Organizer: 東京大学第12回低温科学研究センター研究交流会
• [Presentation] 異なるパネルを交互に連結した剛直なキラル筒状分子 (2021)
  • Author(s): 福永隼也，沢辺千鶴，松野太輔，竹谷純一，岡本敏宏，磯部寛之
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
• [Presentation] 湾曲π共役境界面における極微摩擦を実現する超分子ベアリングの開発 (2021)
  • Author(s): 松野太輔
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
  • Invited
• [Presentation] キラルな細孔に気体分子を吸着する結晶性ナフチレンマクロサイクル (2021)
  • Author(s): 福永健悟，松野太輔，小林周平，Parantap Sarkar，佐藤宗太，池田拓史，磯部寛之
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
• [Presentation] 固体内テラヘルツ回転を示す分子ベアリング (2021)
  • Author(s): 寺崎成哉，松野太輔，磯部寛之
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
• [Presentation] 結晶性ナフチレンマクロサイクルの細孔内吸着による窒素分子のキラル配置 (2020)
  • Author(s): 福永健悟，松野太輔，小林修平，SARKAR Parantap，佐藤宗太，池田拓史，磯部寛之
  • Organizer: 第10回CSJ化学フェスタ
• [Presentation] 酸素官能基による極性球状ゲストの円筒状ホスト内での反転ダイナミクス制御 (2020)
  • Author(s): 染谷真希，松野太輔，佐藤宗太，前田理，磯部寛之
  • Organizer: 第10回CSJ化学フェスタ
• [Presentation] Concyclic CH-π arrays for single-axis rotations of a bowl in a tube (2020)
  • Author(s): Matsuno, T.; Fujita, M.; Fukunaga, K.; Sato, S.; Isobe, H.
  • Organizer: The 1st International Symposium on Molecular Engine
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Concyclic CH-π arrays for single-axis rotations of a bowl in a tube (2020)
  • Author(s): Matsuno, T.; Fujita, M.; Fukunaga, K.; Sato, S.; Isobe, H.
  • Organizer: 発動分子科学 第三回領域会議
• [Presentation] エントロピー損失を伴うvan der Waals錯体内部における炭素性ゲストの単軸回転 (2020)
  • Author(s): 松野太輔，中井祐介，真庭豊，染谷真希，佐藤宗太，磯部寛之
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] Magnetic transition dipole moments in chiral cylindrical hydrocarbons with different diameters (2019)
  • Author(s): Matsuno, T.; Kogashi, K.; Sato, S.; Isobe, H.
  • Organizer: The 80th Okazaki Conference
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Concyclic CH-π arrays for single-axis rotations of a bowl in a tube (2019)
  • Author(s): Fukunaga, K.; Matsuno, T.; Fujita, M.; Sato, S.; Isobe, H.
  • Organizer: The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Unbiased rotational motions of an ellipsoidal guest in a tight yet pliable host (2019)
  • Author(s): Mio, T.; Sun, Z.; Okada, T.; Matsuno, T.; Sato, S.; Kono, H.; Isobe, H.
  • Organizer: The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Ratchet-free solid-state inertial rotation of a guest ball in a tight tubular host (2019)
  • Author(s): Matsuno, T.; Nakai, Y.; Sato, S.; Maniwa, Y.; Isobe, H.
  • Organizer: The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Construction and solid-state dynamics of molecular bearings composed of finite carbon nanotube host and guest rotors (2019)
  • Author(s): 松野太輔，中井祐介，真庭豊，藤田昌暉，福永健吾，佐藤宗太，磯部寛之
  • Organizer: 第57回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
• [Presentation] 炭化水素超分子ベアリングの構築と固体内回転 (2019)
  • Author(s): 松野太輔，中井祐介，真庭豊，佐藤宗太，藤田昌暉，福永健悟，磯部寛之
  • Organizer: 第30回基礎有機化学討論会
• [Remarks] 物理有機化学研究室
  • URL: https://physorg.chem.s.u-tokyo.ac.jp/