Development of Hybrid Photocatalytic Systems for Fluorine Functionalization

• Project Area: Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
• Project/Area Number: 20H04819
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 大久保 敬 大阪大学, 先導的学際研究機構, 教授 (00379140)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2022-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2021)
• Budget Amount: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000); Fiscal Year 2021: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000); Fiscal Year 2020: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: フッ素化 / Ｃ－Ｈ活性化 / 酸素化 / フォトレドックス触媒 / 光触媒 / ラジカル / 電子移動 / アクリジニウム / 酸化反応 / 触媒 / 光反応 / フルオラス溶媒 / トリフルオロメチル化 / メタルフリー / レーザーフラッシュフォトリシス / 有機触媒 / フッ素 / ハイブリッド触媒 / フロンガス

Outline of Research at the Start

①長寿命電荷分離を有し、なおかつ強力な還元力をあわせ持つ電荷分離型触媒と既存トリフルオロメチル化剤を組み合わせて、メタルフリー光トリフルオロメチル化反応系を構築する
②超強力な水素引き抜き能を有する二酸化塩素ラジカルの光励起状態を利用して、トリフルオロメタン（CF3H）から水素を引き抜く光駆動型光トリフルオロメチル化反応系を構築する。
③上記２つの触媒反応をプラスチックあるいは微粒子表面に担持させ、効率良く駆動するあるいは触媒回収が可能な反応系を構築する。

Outline of Annual Research Achievements

担持触媒系では一種類の触媒しか担持ができない。これは固体表面に単一の官能基しか露出していないためである。本研究では、ポリプロピレンやポリエチレンなど極性官能基の全くないプラスチック表面に二酸化塩素ガスを接触させ、光照射することによって、化学的に安定な水酸基やカルボン酸基などの極性官能基を不可逆的に導入できる技術を利用して複数の触媒を担持することを目指した。この方法を用いると、カルボン酸とアミド結合などで触媒を有機合成的に結合させ、さらに水酸基には別の触媒を担持することができると考えられることから、異種触媒の担持が可能となる。
ポリプロピレン(PP)フィルムと一緒に二酸化塩素ガスにLEDで光照射を行った。反応後水洗いし表面IR（ATR-IR）の測定を行った。その結果カルボニル基と水酸基に由来する吸収がそれぞれ観測された。さらにX線光電子分光分析においても表面酸化反応が進行していることを確認した。次にエネルギー分散型蛍光X線分析によって酸素原子の分布を調べた結果、3マイクロメートル程度まで酸化反応が進行していることが明らかになった。
PP表面にカルボン酸を導入することができたので、アミノ基を有する水溶性色素分子による染色が可能になる。そこでPP表面の光酸化処理後、トルイジンブルーを作用させると青色染色、ローダミン処理を行うと赤色染色、ブリリアントグリーン処理を行うと緑色染色を行うことができた。本酸化反応処理では光照射を行った部分にだけカルボン酸を導入することができるので、マスキング法によるパターニング染色も可能となった。本研究で開発した酸化PPフィルムは様々なカチオン性分子を吸着させることができで9-メシチル-10-メチルアクリジニウムのような有機フォトレドックス触媒も担持可能であることを見いだした。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Int'l Joint Research] NUST(ノルウェー)
• [Int'l Joint Research] ヒューストン大(米国)
• [Int'l Joint Research] 梨花女子大(韓国)
• [Int'l Joint Research] King Faisal University(エジプト)
• [Journal Article] In vitro radical-scavenging mechanism of melatonin and its in vivo protective effect against radiation-induced lipid peroxidation (2023)
  • Author(s): Manda Kailash、Ohkubo Kei、Shoji Yoshimi、Zoardar A. K. M. Raushan Kabir、Kamibayashi Masato、Ozawa Toshihiko、Anzai Kazunori、Nakanishi Ikuo
  • Journal Title: Redox Biochemistry and Chemistry Volume: 3-4 Pages: 100003-100003
  • DOI: 10.1016/j.rbc.2023.100003
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] One-step antibacterial modification of polypropylene nonwoven fabrics via oxidation using photo-activated chlorine dioxide radical (2023)
  • Author(s): Yamamoto Keita、Asahara Haruyasu、Harada Kazuo、Itabashi Yuki、Ohkubo Kei、Inoue Tsuyoshi
  • Journal Title: Journal of Materials Chemistry B Volume: -- Issue: 23 Pages: 5101-5107
  • DOI: 10.1039/d3tb00586k
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Chlorine-radical-mediated C?H oxygenation reaction under light irradiation (2023)
  • Author(s): Itabashi Yuki、Asahara Haruyasu、Ohkubo Kei
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: -- Issue: 49 Pages: 7506-7517
  • DOI: 10.1039/d3cc01057k
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Tunneling in the Hydrogen-Transfer Reaction from a Vitamin E Analog to an Inclusion Complex of 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrzyl Radical with g-Cyclodextrin in an Aqueous Buffer Solution at Ambient Temperature (2022)
  • Author(s): Nakanishi, I.; Shoji, Y.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.
  • Journal Title: Antioxidant Volume: 10 Issue: 12 Pages: 1966-1966
  • DOI: 10.3390/antiox10121966
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Acridinium salts as photoredox organocatalysts for photomediated cationic RAFT and DT polymerizations of vinyl ethers (2022)
  • Author(s): Matsuda Marina、Uchiyama Mineto、Itabashi Yuki、Ohkubo Kei、Kamigaito Masami
  • Journal Title: Polymer Chemistry Volume: 13 Issue: 8 Pages: 1031-1039
  • DOI: 10.1039/d1py01568k
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Antibody mimetic drug conjugate manufactured by high-yield Escherichia coli expression and non-covalent binding system (2022)
  • Author(s): Yamatsugu Kenzo、Katoh Hiroto、Yamashita Takefumi、Takahashi Kazuki、Aki Sho、Tatsumi Toshifumi、Kaneko Yudai、Kawamura Takeshi、Miura Mai、Ishii Masazumi、Ohkubo Kei、Osawa Tsuyoshi、Kodama Tatsuhiko、Ishikawa Shumpei、Kanai Motomu、Sugiyama Akira
  • Journal Title: Protein Expression and Purification Volume: 192 Pages: 106043-106043
  • DOI: 10.1016/j.pep.2021.106043
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Effect of Magnesium Ion on the Radical-Scavenging Rate of Pterostilbene in an Aprotic Medium: Mechanistic Insight into the Antioxidative Reaction of Pterostilbene (2022)
  • Author(s): Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei、Ueno Megumi、Shimoda Kei、Matsumoto Ken-ichiro、Fukuhara Kiyoshi、Hamada Hiroki
  • Journal Title: Antioxidants Volume: 11 Issue: 2 Pages: 340-340
  • DOI: 10.3390/antiox11020340
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] pH Effect on the Scavenging Rates of Ascorbic Acid against Selected Radicals in Phosphate Buffer Solutions (2022)
  • Author(s): Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei、Ozawa Toshihiko、Matsumoto Ken-ichiro、Fukuzumi Shunichi
  • Journal Title: Free Radical Biology and Medicine Volume: 180 Pages: s64-s64
  • DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.12.146
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Laser flash photolytic generation of radical ions of carotenoids in organic solvents. Studies of their subsequent fates, including formation of stable carotenoid sigma dimer radical anion (CAR)2? (2022)
  • Author(s): El-Agamey Ali、Mel? Thor B.、Razi Naqvi K.、El-Hagrasy Maha A.、Ohkubo Kei、Fukuzumi Shunichi
  • Journal Title: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry Volume: 425 Pages: 113707-113707
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2021.113707
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Visible-light-induced phosgenation of amines by chloroform oxygenation using chlorine dioxide (2022)
  • Author(s): Asahara Haruyasu、Takao Nozomi、Moriguchi Maiko、Inoue Tsuyoshi、Ohkubo Kei
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 58 Issue: 42 Pages: 6176-6179
  • DOI: 10.1039/d2cc01336c
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Fluorescein-Based Type I Supramolecular Photosensitizer via Induction of Charge Separation by Self-Assembly (2022)
  • Author(s): Shigemitsu Hajime、Ohkubo Kei、Sato Kazuhide、Bunno Asuka、Mori Tadashi、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
  • Journal Title: JACS Au Volume: 2 Issue: 6 Pages: 1472-1478
  • DOI: 10.1021/jacsau.2c00243
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] 9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene as a Visible Organic Photoredox Catalyst in the Two-Molecule Photoredox System (2022)
  • Author(s): Tajimi Yuka、Nachi Yasuhiro、Inada Ryoko、Hashimoto Ryoga、Yamawaki Mugen、Ohkubo Kei、Morita Toshio、Yoshimi Yasuharu
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 11 Pages: 7405-7413
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c00643
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ascorbate-assisted nitric oxide release from photocontrollable nitrosonium ion releasers for potent <i>ex vivo</i> photovasodilation (2022)
  • Author(s): Ieda Naoya、Yoshikawa Yuka、Tomita Natsumi、Ohkubo Kei、Hotta Yuji、Kawaguchi Mitsuyasu、Kimura Kazunori、Nakagawa Hidehiko
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 58 Issue: 60 Pages: 8420-8423
  • DOI: 10.1039/d2cc03193k
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Pathological complete remission of relapsed tumor by photo‐activating antibody-mimetic drug conjugate treatment (2022)
  • Author(s): Kaneko Yudai、Yamatsugu Kenzo、Yamashita Takefumi、Takahashi Kazuki、Tanaka Toshiya、Aki Sho、Tatsumi Toshifumi、Kawamura Takeshi、Miura Mai、Ishii Masazumi、Ohkubo Kei、Osawa Tsuyoshi、Kodama Tatsuhiko、Ishikawa Shumpei、Tsukagoshi Masanobu、Chansler Michael、Sugiyama Akira、Kanai Motomu、Katoh Hiroto
  • Journal Title: Cancer Science Volume: 113 Issue: 12 Pages: 4350-4362
  • DOI: 10.1111/cas.15565
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Amphiphilic Rhodamine Nano-assembly as a Type I Supramolecular Photosensitizer for Photodynamic Therapy (2022)
  • Author(s): Shigemitsu Hajime、Sato Kazuhide、Hagio Satomi、Tani Youhei、Mori Tadashi、Ohkubo Kei、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
  • Journal Title: ACS Applied Nano Materials Volume: 5 Issue: 10 Pages: 14954-14960
  • DOI: 10.1021/acsanm.2c03192
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] One-pot chlorocarboxylation of toluenes with chlorine dioxide under photoirradiation (2022)
  • Author(s): Ohno Shohei、Asahara Haruyasu、Inoue Tsuyoshi、Ohkubo Kei
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 12 Issue: 48 Pages: 31412-31414
  • DOI: 10.1039/d2ra06591f
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] pH Effect on the Kinetic Isotope Effect in the Hydrogen Transfer from Trolox to Water-Solubilized 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical in Phosphate Buffer Solutions (2022)
  • Author(s): Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei
  • Journal Title: Free Radical Biology and Medicine Volume: 192 Pages: 131-131
  • DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2022.10.243
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effects of reaction environments on radical-scavenging mechanisms of ascorbic acid (2021)
  • Author(s): 中西 郁夫，荘司 好美，大久保 敬，福原 潔，小澤 俊彦，松本 謙一郎，福住 俊一
  • Journal Title: Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition Volume: 68 Issue: 2 Pages: 116-122
  • DOI: 10.3164/jcbn.20-147
  • NAID: 130007993434
  • ISSN: 0912-0009, 1880-5086
  • Year and Date: 2021-03-01
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Anionic Fluorinated Zn-porphyrin Combined with Cationic Endohedral Li-fullerene for Long-Lived Photoinduced Charge Separation with Low Energy Loss (2021)
  • Author(s): Miwa Kazuhira、Aoyagi Shinobu、Sasamori Takahiro、Ueno Hiroshi、Okada Hiroshi、Ohkubo Kei
  • Journal Title: The Journal of Physical Chemistry B Volume: 125 Issue: 3 Pages: 918-925
  • DOI: 10.1021/acs.jpcb.0c10450
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Axially-substituted silicon phthalocyanine payloads for antibody-drug conjugates (2021)
  • Author(s): Takahashi Kazuki、Sugiyama Akira、Ohkubo Kei、Tatsumi Toshifumi、Kodama Tatsuhiko、Yamatsugu Kenzo、Kanai Motomu
  • Journal Title: Synlett Volume: 32 Issue: 11 Pages: 1098-1103
  • DOI: 10.1055/a-1503-6425
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A cyanine dye based supramolecular photosensitizer enabling visible-light-driven organic reaction in water (2021)
  • Author(s): Shigemitsu Hajime、Tamemoto Tomoe、Ohkubo Kei、Mori Tadashi、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 57 Issue: 85 Pages: 11217-11220
  • DOI: 10.1039/d1cc04685c
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] UV‐induced oxygenation of toluene enhanced by Co (acac)2 9‐mesityl‐10‐methylacridinium ion N‐hydroxyphthalimide tandem (2021)
  • Author(s): Pokutsa Alexander、Ohkubo Kei、Zaborovski Andriy、Bloniarz Pawel
  • Journal Title: Asia-Pacific Journal of Chemical Engineering Volume: 16 Issue: 6 Pages: 1098-1103
  • DOI: 10.1002/apj.2714
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Presentation] 分子状酸素による炭化水素の選択的CーH光酸化反応 (2023)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: R&D講演会, (株)MORESCO
  • Invited
• [Presentation] 光化学と酪農の超異分野融合 (2023)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 2022年度有機光化学研究会
  • Invited
• [Presentation] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: Global Conference on Catalysis & Applied Chemical Engineering (GCC 2021)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] バイオメタンガスからメタノール合成 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: SLCFシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農システム バイオメタンガスの新しい活用法の開発 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 情報機構セミナー
  • Invited
• [Presentation] バイオメタンガスからメタノール合成 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 大阪大学薬学４号館竣工式典
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農 酪農業のエネルギー革新戦略 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 大阪ベンチャー研究会
  • Invited
• [Presentation] メタンからメタノール・ギ酸製造技術とバイオガス・バイオマス利用の可能性 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 日本計画研究所JPIセミナー
  • Invited
• [Presentation] 温室効果ガスから液体燃料を製造する夢の反応 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: トヨタ技術会
  • Invited
• [Presentation] 温室効果ガスの削減と資源が循環する地域 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 大気とプラネタリーヘルス共創フォーラム
  • Invited
• [Presentation] 亜塩素酸イオンの活性化によるＣ－Ｈ結合活性化 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: ＭＡ－Ｔ学会ミニシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農システム バイオガスを常温・常圧光反応で液体燃料へ変換 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 千里ロータリークラブ
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農システム バイオガスを常温・常圧光反応で液体燃料へ変換 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 日本生物工学会年次大会
  • Invited
• [Presentation] 分子状酸素を用いた炭化水素のC-H光酸化反応, 高知化学シンポジウム (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 高知化学会
  • Invited
• [Presentation] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 「エネルギー革命」バイオガスを液体燃料へ変換 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: MA-T 学会設立特別シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] バイオガスの化学変換によるカーボンニュートラル循環型酪農 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 超異分野学会北海道フォーラム2022
  • Invited
• [Presentation] メタンガスの空気酸化による常温常圧メタノール合成 (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 触媒学会札幌講演会
  • Invited
• [Presentation] 二酸化塩素のチカラ 最強Ｃ－Ｈ酸素化剤& (2022)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 第91回講演会, 産総研触媒化学融合研究センター
  • Invited
• [Presentation] メタンガスと空気から常温常圧メタノール合成 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 超異分野学会 大阪大会2021
  • Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の有効成分である二酸化塩素を用いたプラスチック表面のC-H酸化反応 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 日本接着学会セミナー
  • Invited
• [Presentation] バイオガスから新エネルギー (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: ＣＭＣリサーチウェビナー
  • Invited
• [Presentation] バイオガスの化学変換技術で炭素循環型酪農を実現 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: エコテックグランプリ
  • Invited
• [Presentation] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 11th Asian Photochemistry Conference (APC 2021)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の開発から生まれた化学反応 プリッと生まれるエネルギー (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 大阪明星高校セミナー
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農& バイオガスの新しい活用法 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 超異分野学会 北海道フォーラム2021
  • Invited
• [Presentation] 化学反応によるSDGsへのアプローチ (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 脱炭素・SDGｓ社会への先端科学・融合化技術に関する東北大学・合宿セミナー
  • Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の開発から生まれた化学反応 プリッと生まれるエネルギー (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 量研機構セミナー
  • Invited
• [Presentation] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2021)
  • Author(s): Kei Ohkubo
  • Organizer: 11th Asian Photochemistry Conference (APC 2021)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2021)
  • Author(s): Kei Ohkubo
  • Organizer: Global Conference on Catalysis & Applied Chemical Engineering (GCC 2021)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Photochemical C_H Oxygenation of Side-chain Methyl Groups in Polypropylene with Chlorine Dioxide (2021)
  • Author(s): Kei Ohkubo
  • Organizer: Global Conference on Polymers Plastics and Composites (PPC 2022)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: ホクレン講演会
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 北海道曹達講演会
  • Invited
• [Presentation] 二酸化塩素を用いたバイオガス中のメタンからメタノール・ギ酸合成 (2021)
  • Author(s): 大久保敬,平松久美子,山_友作,安東貴史,長嶺毅,硲一寿
  • Organizer: 2021年光化学討論会
• [Presentation] バイオガスの化学変換技術で炭素循環型酪農を実現 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: エコテックグランプリ2021
  • Invited
• [Presentation] バイオメタンの二酸化塩素酸化によるメタノール・ギ酸合成 (2021)
  • Author(s): 大久保敬,平松久美子,山_友作,安東貴史,長嶺毅,硲一寿
  • Organizer: 第54回 酸化反応討論会
• [Presentation] バイオガスから新エネルギー (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: アグリパークＺＡＯ講演会
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: よつ葉乳業講演会
  • Invited
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農 ～バイオガスの新しい活用法～ (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 超異分野学会 北海道フォーラム2021
  • Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の開発から生まれた化学反応 プリッと生まれるエネルギー (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 量研機構セミナー
  • Invited
• [Presentation] バイオメタンガスからメタノール合成 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: SLCFシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] バイオガスを液体燃料へ ～カーボンニュートラル循環型酪農～ (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: JST新技術説明会
• [Presentation] カーボンニュートラル循環型酪農システム～バイオメタンガスの新しい活用法の開発～ (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 情報機構セミナー
  • Invited
• [Presentation] バイオガスを液体燃料へ ～カーボンニュートラル循環型酪農 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 超異分野学会 東京大会2022
  • Invited
• [Presentation] メチルビフェニル誘導体の可視光応答型触媒的環化反応 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: ハイブリッド触媒第5回公開シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] バイオメタンガスからメタノール合成 (2021)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 薬学4号館竣工記念式典
  • Invited
• [Presentation] Photochemical C-H Oxygenation of Alkanes with Chlorine Dioxide (2020)
  • Author(s): Kei Ohkubo
  • Organizer: 14th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-14)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Light-Driven C-H Oxygenation of Methane with Chlorine Dioxide (2020)
  • Author(s): Kei Ohkubo
  • Organizer: PriME2020
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の開発から生まれた化学反応 (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: KRPフェス2020「活きフェス！」コラボレーション企画
  • Invited
• [Presentation] 化学の目で見る舞鶴地域の資源 化学反応のSDGsへのアプローチ (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 西舞鶴高校講演
  • Invited
• [Presentation] 二酸化塩素を用いた光酸化反応によるプラスチック表面機能化とその応用 (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 第17回接着技術講座
  • Invited
• [Presentation] ”剛健も柔弱も”：熱や圧だけでなく、光。 (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: ヴァンフォーレ甲府講演会
  • Invited
• [Presentation] 除菌消臭剤の研究開発から生まれた化学イノベーション (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 大阪大学シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 簡単！光でプラスチック表面を機能化―二酸化塩素で表面酸化する新技術―, (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 第10回 超異分野学会
  • Invited
• [Presentation] MA-Tの酸化制御技術～カーボンニュートラル社会の実現に向けて～ (2020)
  • Author(s): 大久保敬
  • Organizer: 日本MA-T工業会記念式典
  • Invited