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黄色に光発色するフォトクロミック分子の開発と光および熱安定性の制御

Publicly Offered Research

Project AreaNew Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications
Project/Area Number 21021030
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNiihama National College of Technology

Principal Investigator

高見 静香  新居浜工業高等専門学校, 環境材料工学科, 助教 (70398098)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,600,000 (Direct Cost: ¥4,600,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Keywordsフォトクロミズム / 光開環反応量子収率 / フルカラー表示材料 / 光安定性 / 熱安定性
Research Abstract

1-アリール-2-ビニルシクロペンテン誘導体はジアリールエテン誘導体と分子骨格が類似しており、適切な分子修飾を行うことでそのフォトクロミック反応性および熱安定性の制御が可能と考えられる。本研究では、新たな黄色に発色するフォトクロミック化合物を開発するために、これら種々の誘導体の合成を行い、溶液およびや固体状態でのフォトクロミック挙動の検討を目的に、光安定性を持つフォトクロミック分子の提示を目指した。ビニル部位にフェニル基を導入した誘導体1aおよび2aを数段階で合成しそのフォトクロミック挙動を検討した。1aおよび2aのトルエン溶液に紫外光313nmを照射すると無色から黄色に着色し、極大吸収波長はそれぞれ424nmと419nmであった。また、いずれの誘導体も紫外、可視光照射により可逆なフォトクロミズムを示し、1aおよび2aの光転換率はそれぞれ95%と83%であった。また、黄色に発色するフォトクロミック誘導体のなかでも大きなモル吸光係数(17100と16900M^<-1>cm^<-1>)を示すことがわかった。さらに、化合物1bと2bの光開環反応量子収率はいずれも10^<-3>オーダであり、室内光では容易に光退色しにくいことがわかった。光着色体は熱的に安定であり、80℃において100時間後も変化は認められなかった。本実施期間では、アリール部位にオキサゾリル基を導入した誘導体を合成したが、可逆なフォトクロミック反応は確認されなかった。しかし、(1)適切な分子修飾を行うと可逆なフォトクロミズムが起こることを見出し、(2)ビニル部位に導入する置換基がフォトクロミック挙動に影響を与えることがわかった。また、(3)着色体は熱的に安定であることがわかった。

Report

(2 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2010 2009

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Photoinduced shape change of diarylethene single crystals : correlation between shapechanges and molecular packing2010

    • Author(s)
      L.Kuroki, S.Takami, K.Yoza, M.Morimoto, M.Irie
    • Journal Title

      Photochemical&Photobiological Sciences

      Volume: 9 Pages: 221-225

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoinduced shape change of diarylethene single crystals : correlation between shapechanges and molecular packing2010

    • Author(s)
      黒木瑠美、高見静香、予座健二, 森本正和、入江正浩
    • Journal Title

      Photochemcal & Photobiological Scences 9

      Pages: 221-225

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis and photochromic properties of 1-thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivatives2010

    • Author(s)
      高見静香
    • Organizer
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      横浜(日本)
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 黄色に光発色するフォトクロミック化合物の合成2009

    • Author(s)
      大川平、高見静香
    • Organizer
      平成21年度日本材料科学会四国支部講演大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2009-06-27
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2018-03-28  

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