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フラン縮環π電子化合物の集積化に基づく光・電子機能発現

Publicly Offered Research

Project AreaEmergence of highly elaborated pai-space and its function
Project/Area Number 21108509
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

辻 勇人  東京大学, 大学院・理学系研究科, 准教授 (20346050)

Project Period (FY) 2009 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsフラン / 光物性 / 電子物性 / π電子共役系 / 集積化 / 複素環 / 有機合成 / 機能性材料 / 有機エレクトロニクス / 構造有機化学 / 電気化学 / 構造解析
Research Abstract

特異な光・電子機能を実現する高次π空間の構築を目的として,フランが縮環したπ電子化合物の特異な分子間相互作用を利用した集積状態の形成に関する研究を行った.これまでの研究で,2,6・ジ(2・ピリジル)ベンゾ[1,2-b:4,5-b']ジフラン(2-PyBDF)が,希薄ジクロロメタンまたはテトラクロロエタン溶液中では400nmより短い波長に光吸収を持つのに対し,濃度を高くすると400-500nmの長波長領域に新たな吸収帯が現れるという現象を見出している.また,希薄溶液では紫色発光であるのが高濃度溶液では青白~緑色発光を示すことも見出している.これらの現象は,2-PyBDF分子間に働く強い分子間相互作用の存在を示唆していると考えている.そこで,本年度は,置換基の電子的,立体的影響が光学的性質に与える影響を検討すべく,種々の誘導体を合成し,光物性を評価した.具体的には,2-ピリジル基に替えて,3-ピリジル,4-ピリジル基を持つ誘導体(3-PyBDF,4-PyBDF)を合成した.ともに希薄条件下では2-PyBDFの希薄溶液と同様の波長領域に吸収,発光帯を示した.高濃度溶液では4-PyBDFのみはが2-PyBDFと同様に長波長領域に新たな吸収帯を示したのに対し,3-PyBDFは顕著な濃度依存性を示さなかった.このような違いは電子状態の違い,特にBDF骨格からピリジル基への電子の偏りに由来するものと考えられる.したがって,強い電子求引性置換基等を導入することでさらなる強い分子間相互作用の発現が期待でき,今後の研究指針となる重要な知見を得ることに成功したといえる.

Report

(2 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2011 2010 2009

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Benzophosphole Oxide and Sulfide for Thermally Stable Cathode Buffer Layers in Organic Thin-Film Photovoltaic Devices2010

    • Author(s)
      H.Tsuji, K.Sato, Y.Sato, E.Nakamura
    • Journal Title

      Chem.-Asian J.

      Volume: 5 Pages: 1294-1297

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Modular Synthesis of Poly-benzo[b]silole Compounds for Hole-Blocking Material in Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes2010

    • Author(s)
      L.Ilies, Y.Sato, C.Mitsui, H.Tsuji, E.Nakamura
    • Journal Title

      Chem.-Asian J.

      Volume: 5 Pages: 1376-1381

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      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes2010

    • Author(s)
      H.Tsuji, Y.Ueda, L.Ilies, E.Nakamura
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 11854-11855

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      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetraaryl-substituted Benzo[1,2-b:4,5-b']dipyrroles : Synthesis, Properties, and Applications to Hole-injection Materials in OLED Devices2009

    • Author(s)
      Tsuji, H., Yokoi, Y., Mitsui, C., Ilies L., Sato, Y., Nakamura, E.
    • Journal Title

      Chem.-Asian J. 4

      Pages: 655-657

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bis(carbazolyl)benzodifuran : A high-mobility ambipolar material for homojunction organic light-emitting diode devices2009

    • Author(s)
      Tsuji, H., Mitsui, C., Sato, Y., Nakamura, E.
    • Journal Title

      Adv.Mater. 21

      Pages: 3776-3779

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Benzo[b]phosphole Sulfides. Highly Electron-transporting and Thermally Stable Molecular Materials for Organic Semiconductor Devices2009

    • Author(s)
      Tsuji, H., Sato, K., Sato, Y., Nakamura, E.
    • Journal Title

      J.Mater.Chem. 19

      Pages: 3364-3366

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of Benzophosphole Derivatives and Their Utility as n-Type Material for Organic Semiconducting Devices2010

    • Author(s)
      H.Tsuji, K.Sato, Y.Sato, E.Nakamura
    • Organizer
      Pacifichem
    • Place of Presentation
      Honolulu, HI, USA
    • Year and Date
      2010-12-17
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  • [Presentation] 縮環π電子系化合物の開発と有機エレクトロニクスへの応用2010

    • Author(s)
      辻勇人
    • Organizer
      有機元素化学セミナー
    • Place of Presentation
      京都大学化学研究所
    • Year and Date
      2010-02-20
    • Related Report
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物,及びキノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法2011

    • Inventor(s)
      中村栄一, 辻勇人, 朱曉張
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学
    • Industrial Property Number
      2011-058222
    • Filing Date
      2011-03-16
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      2010 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 発光性組成物, 有機電界発光素子, 及びベンゾジフラン誘導体2010

    • Inventor(s)
      中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦
    • Industrial Property Rights Holder
      東京大学
    • Industrial Property Number
      2010-010770
    • Filing Date
      2010-01-21
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

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Published: 2009-04-01   Modified: 2018-03-28  

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