ベンゼン渡環拡張ポルフィリン類の合成とそのπ電子の挙動
Publicly Offered Research
| Project Area | Emergence of highly elaborated pai-space and its function |
|---|
| Project/Area Number |
21108517
|
|---|
| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
|
| Allocation Type | Single-year Grants |
|---|
| Review Section |
Science and Engineering
|
|---|
| Research Institution | Ehime University |
|---|
Principal Investigator |
宇野 英満 愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2009 – 2010
|
| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2010)
|
| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2009: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
|
|---|
| Keywords | ポルフィリノイド / 逆Diels-Alder反応 / ヘキサフィリン / BODIPY / フロリン / キレトロピー分解反応 / 芳香族性 / 光分解 / ルビリン |
|---|
| Research Abstract |
申請者は、逆Diels-Alder反応によりπ電子系を融合させる方法を開発し、さまざまな高共役π電子系化合物の合成に成功してきた。この方法を用いてベンゼン環を内部や環系に融合した拡張ポルフィリン類の合成や様々な新規π電子系の構築に挑戦した。いかに結果を記す。
1.前年までの研究でジヒドロビシクロ[2.2.2]オクタジエン(BCOD)渡環ヘキサフィリンを0.2%の収率で得ることに成功している。この収率向上のための条件検討を行ったが、良い条件を見つけるには至っていない。現在置換パターンを変えたもので合成の検討を行っている。
2.BCOD環連結ジピロールは、アセトキシメチルピロールと反応することにより、ビス(ジピロメタン)とすることができた。これをアルデヒドと反応させることにより二重NC反転フロリンの電子系をもつ化合物の合成に成功し、この化合物の熱挙動を検討したが、逆Diels-Alder反応は進行しなかった。分解の条件を変えるために、7-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエン縮環ジピロールを合成したところ、室温でも容易に分解した。現在この骨格を有する二重NC反転フロリンの合成を行っている。
3.BCODで連結されたBODIPY色素を加熱すると、容易にπ電子系の融合したBisBODIPYを合成することに成功した。この新しい色素は、近赤外に強い吸収を持つが、可視領域にはほとんど吸収を持たないことが分かった。近赤外選択的フィルター用の色素として大変有望であることが分かった。
4.ポルフィセンやトリフィリンなどのポルフィリノイド色素の合成法を開発した。
|
Report
(2 results)
Research Products
(63 results)
-
-
-
-
-
-
-
-
[Journal Article] Synthesis, Crystal Structure, and Photodynamics of π-Expanded Porphyrin-Fullerene Dyads Synthesized by Diels-Alder Reaction2010
Author(s)
H.Yamada, K.Ohkubo, D.Kuzuhara, T.Takahashi, A.S.D.Sandanayaka, T.Okujima, K.Ohara, O.Ito, H.Uno, N.Ono, S.Fukuzumi
-
Journal Title
J.Phys.Chem.B
Volume: 114
Pages: 14717-14728
Related Report
Peer Reviewed
-
-
[Journal Article] Highly Pure Synthesis, Spectral Assignments, and Two-Photon Properties of Cruciform Porphyrin Pentamers Fused with Benzene Units2010
Author(s)
H.Uoyama, K.S.Kim, K.Kuroki, J.-Y.Shin, T.Nagata, T.Okujima, H.Yamada, N.Ono, D.Kim, H.Uno
-
Journal Title
Chem.Eur.J.
Volume: 16
Pages: 4063-4074
Related Report
Peer Reviewed
-
-
-
-
[Journal Article] Thermal Behabior of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Installed Precursors for 2H-Anthra[2,3-c]pyrroles and Anthra[2,3-c]thiophene2010
Author(s)
H.Uoyama, C.Cai, H.Tahara, Y.Shimizu, H.Hagiwara, Y.Hanasaki, H.Yamada, T.Okujima, H.Uno
-
Journal Title
Heterocycles
Volume: 80
Pages: 1187-1196
Related Report
Peer Reviewed
-
-
[Journal Article] Thermal Behabior of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Installed Precursors for 2H-Anthra[2,3-c]pyrroles and Anthra[2,3-c]thiophene2010
Author(s)
H.Uoyama, C.Chenxin, H.Tahara, Y.Shimizu, H.Hagiwara, Y.Hanasaki, H.Yamada, T.Okujima, H.Uno
-
Journal Title
Heterocycles 80
Pages: 1187-1196
Related Report
Peer Reviewed
-
-
-
[Journal Article] Highly Pure Synthesis, Spectral Assignments, and Two-Photon Properties of Cruciform Porphyrin Pentamers Fused with Benzene Units2010
Author(s)
H.Uoyama, K.S.Kim, K.Kuroki, J.-Y.Shin, T.Nagata, T.Okujima, H.Yamada, N.Ono, D.Kim, H.Uno
-
Journal Title
Chem.Eur.J. 16
Pages: 4063-4074
Related Report
Peer Reviewed
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
[Presentation] Synthesis of Benzoporphycenes2010
Author(s)
D.Kuzuhara, K.Yano, H.Yamada, T.Okujima, H.Uno
Organizer
6^<th> International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
Place of Presentation
New Mexico, USA
Year and Date
2010-07-08
Related Report
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
