Development of highly condensed pai-electron systems through assembly of nanographenes

• Project Area: Condensed Conjugation Molecular Physics and Chemistry: Revisiting "Electronic Conjugation" Leading to Innovative Physical Properties of Molecular Materials
• Project/Area Number: 21H05491
• Research Category: Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Transformative Research Areas, Section (II)
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: 灰野 岳晴 広島大学, 先進理工系科学研究科(理), 教授 (80253053)
• Project Period (FY): 2021-09-10 – 2023-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2022)
• Budget Amount: ¥7,800,000 (Direct Cost: ¥6,000,000、Indirect Cost: ¥1,800,000); Fiscal Year 2022: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2021: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
• Keywords: ナノグラフェン / 超分子化学 / 自己集合 / 化学修飾

Outline of Research at the Start

本研究課題は，トップダウンにより調製されるナノグラフェンを集積化し，新しい電子共役システムを開発することで生み出される革新的機能を創発する。合成化学的および超分子化学的手法を用いてナノグラフェンを集積化し，ヘテロ原子をドープしたグラフェン薄膜や超分子ナノグラフェンポリマーを合成し，新しい電子共役システムを開発する。また，電子スピン共鳴により新たに合成したグラフェンの有効共役サイズを決定し，真の電子共役構造を明らかにする。また，グラフェン材料の開発により高密度な電子共役システムを提供することで，領域内共同研究を推進し，機能創発を行ことで本領域に貢献する。

Outline of Annual Research Achievements

本年度は，グラファイトの酸化分解によって調製されるナノグラフェンにトリフェニルイソオキサゾール基を導入することで，ナノグラフェンが自己集合し積層集合体を生み出すことを見出した。グラフェンのπ共役平面の相互作用だけでは十分な自己集合が起こらなかったが，イソオキサゾール基の生み出すダイポール－ダイポール相互作用を駆動力に効果的にグラフェンが集積することがわかった。また，ペリミジン基を利用して窒素をヘテロ原子としてナノグラフェンの周囲に導入することに成功し，近赤外の調光性能をナノグラフェンに付与することができた。また，計算機化学を基盤としてナノグラフェンのエッジ修飾とバンドギャップの関係を明らかにした。ペリミジン基の数が増えるとともにバンドギャップの低下が見られ，特にHOMOのエネルギー準位の顕著な増加が見られた。つまり，ペリミジン基の導入により酸化されやすくなっていることを示しており，近赤外領域まで伸びた調光性能を合理的に説明することに成功した。キラルな置換基を導入することでナノグラフェンの共役平面をキラルに捻ることに成功した。不斉中心をもつアミンをナノグラフェンのエッジに導入するとナノグラフェンの可視領域の吸収にCDスペクトルが観測された。計算機化学により得られた電子遷移との比較から観測されたCDは，明らかにグラフェンの共役平面のゆがみにより生じていることが明らかとなった。これらの研究成果は既に学術論文として発表済みである。また，学会等でも既に発表を終えている。

Research Progress Status

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Cooperativity in molecular recognition of feet-to-feet-connected biscavitands (2023)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Journal Title: Pure and Applied Chemistry Volume: 95 Issue: 4 Pages: 343-352
  • DOI: 10.1515/pac-2023-0206
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Supramolecular porphyrin constructs based on a bis(porphyrin) cleft molecule (2023)
  • Author(s): Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines Volume: 26 Issue: 07n10 Pages: 966-979
  • DOI: 10.1142/s1088424623300082
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Negative Homotropic Cooperativity in Guest Binding of a Trisporphyrin Double Cleft (2023)
  • Author(s): Naoyuki Hisano, Tomoki Kodama, Takeharu Haino
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 29 Issue: 32
  • DOI: 10.1002/chem.202300107
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Substituent-Induced Supramolecular Aggregates of Edge Functionalized Nanographenes (2023)
  • Author(s): Haruka Moriguchi, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Small Volume: 19 Issue: 31 Pages: 2207475-2207475
  • DOI: 10.1002/smll.202207475
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effects of Edge Functionalization of Nanographenes with Small Aromatic Systems (2023)
  • Author(s): Shusaku Takahashi, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: ChemPhysChem Volume: 24 Issue: 12
  • DOI: 10.1002/cphc.202300066
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Supramolecular chiral sensing by supramolecular helical polymers (2023)
  • Author(s): Hirao Takehiro、Kishino Sei、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 59 Issue: 17 Pages: 2421-2424
  • DOI: 10.1039/d2cc06502a
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthesis of Supramolecular A8Bn Miktoarm Star Copolymers by Host-Guest Complexation (2023)
  • Author(s): Natsumi Nitta, Shin-ichi Kihara, Takeharu Haino
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 62 Issue: 14
  • DOI: 10.1002/anie.202219001
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Lanthanide and Actinide Ion Complexes Containing Organic Ligands Investigated by Surface-Enhanced Infrared Absorption Spectroscopy (2022)
  • Author(s): Hirata Sakiko、Kusaka Ryoji、Meiji Shogo、Tamekuni Seita、Okudera Kosuke、Hamada Shoken、Sakamoto Chihiro、Honda Takumi、Matsushita Kosuke、Muramatsu Satoru、Ebata Takayuki、Kajiya Daisuke、Saitow Ken-ichi、Ikeda Toshiaki、Hirao Takehiro、Haino Takeharu、Watanabe Masayuki、Inokuchi Yoshiya
  • Journal Title: Inorganic Chemistry Volume: 62 Issue: 1 Pages: 474-486
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.2c03618
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Computational Studies on the Structures of Nanographenes with Various Edge Functionalities (2022)
  • Author(s): Shusaku Takahashi, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: ChemPhysChem Volume: 23 Issue: 5
  • DOI: 10.1002/cphc.202200465
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Improved synthesis of tetrakis(porphyrin) molecular cleft via palladium-mediated cross-coupling between a bis(porphyrin) boronic ester and bis(iodophenyl)butadiyne (2022)
  • Author(s): Hisano Naoyuki、Hirao Takehiro、Tanabe Kouta、Haino Takeharu
  • Journal Title: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines Volume: 26 Issue: 10 Pages: 683-689
  • DOI: 10.1142/s1088424622500523
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metal Nanoparticles on Lipophilic Nanographenes (2022)
  • Author(s): Shusaku Takahashi, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 61 Issue: 42
  • DOI: 10.1002/anie.202205514
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chirality Induction on a Coordination Capsule for Circularly Polarized Luminescence (2022)
  • Author(s): Kentaro Harada, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 61 Issue: 39
  • DOI: 10.1002/anie.202209340
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Self-assembly of neutral platinum complexes controlled by thermal inputs (2022)
  • Author(s): Yoshida Masaya、Hirao Takehiro、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 58 Issue: 60 Pages: 8356-8359
  • DOI: 10.1039/d2cc02571j
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Integration of Nanographenes and Organic Chemistry - Toward Nanographene-based Two-Dimensional Materials (2022)
  • Author(s): Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: ChemPhysChem Volume: 23 Issue: 21
  • DOI: 10.1002/cphc.202200311
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Supramolecular Ensembles Formed via Calix[5]arene‐Fullerene Host‐Guest Interactions (2022)
  • Author(s): Hirao Takehiro、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal Volume: 17 Issue: 16
  • DOI: 10.1002/asia.202200344
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Resorcinarene-based Supramolecular Capsules _ Supramolecular Functions and Applications (2022)
  • Author(s): Ryo Sekiya, Kentaro Harada, Natsumi Nitta, Takeharu Haino
  • Journal Title: Synlett Volume: 33 Issue: 06 Pages: 518-530
  • DOI: 10.1055/a-1679-8141
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nanographene _ A Scaffold of Two-Dimensional Materials (2022)
  • Author(s): Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: The Chemical Record Volume: 22 Issue: 3
  • DOI: 10.1002/tcr.202100257
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and optical properties of disiloxane-linked decathiophene and dodecathiophene polymers (2022)
  • Author(s): Joji Ohshita, Akiyoshi Ohta, Siti Zulaikha Binti Saadom, Yohei Adachi, Hideki Murakami, Takeharu Haino
  • Journal Title: Polymer Journal Volume: 54 Issue: 1 Pages: 91-96
  • DOI: 10.1038/s41428-021-00541-8
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Chirality Induction in a Hydrophilic Metallohelicate (2022)
  • Author(s): Masayuki Morie, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Chemistry _ An Asian Journal Volume: 17 Issue: 12
  • DOI: 10.1002/asia.202200275
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electrochromism of Nanographenes in the Near‐Infrared Region (2022)
  • Author(s): Matsumoto Ikuya、Sekiya Ryo、Fukui Hiroji、Sun Ren‐De、Haino Takeharu
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 61 Issue: 17 Pages: 202200291-202200291
  • DOI: 10.1002/anie.202200291
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Host-Guest Complexation of Bisporphyrin Cleft and Electron-Deficient Aromatic Guests (2022)
  • Author(s): Naoyuki Hisano, Takeharu Haino
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 6 Pages: 4001-4009
  • DOI: 10.1021/acs.joc.1c02742
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chiral Supramolecular Polymer Formed via Host-Guest Complexation of an Octaphosphonate Biscavitand and a Chiral Diammonium Guest (2022)
  • Author(s): 10.1246/bcsj.20210452 Koki Hamada, Daisuke Shimoyama, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 95 Pages: 621-627
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Programmed Dynamic Covalent Chemistry System of Addition-condensation Reaction of Phenols and Aldehydes (2021)
  • Author(s): Hiroto Kudo, Daisuke Shimoyama, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 50 Issue: 4 Pages: 825-831
  • DOI: 10.1246/cl.200773
  • NAID: 130008025733
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • Year and Date: 2021-04-05
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ナノグラフェンの有機合成化学による構造修飾と機能発現 (2021)
  • Author(s): 関谷 亮, 灰野岳晴
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan Volume: 79 Issue: 8 Pages: 743-754
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.79.743
  • NAID: 130008072252
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Self-assembly of neutral platinum complexes possessing chiral hydrophilic TEG chains (2021)
  • Author(s): Masaya Yoshida, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 19 Issue: 24 Pages: 5303-5311
  • DOI: 10.1039/d1ob00492a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereoselectivity in dehydrative cyclic trimerization of substituted 4-alkylaminobenzoic acids (2021)
  • Author(s): Takagi Koji、Yamaguchi Hinako、Miyamoto Daiki、Deguchi Yuka、Hirao Takehiro、Haino Takeharu
  • Journal Title: New Journal of Chemistry Volume: 45 Issue: 3 Pages: 1187-1193
  • DOI: 10.1039/d0nj05368f
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Self-Assembling Behavior and Chiroptical Properties of Carbazole-Cored Phenyl Isoxazolyl Benzenes (2021)
  • Author(s): Ono Yudai、Hirao Takehiro、Ikeda Toshiaki、Haino Takeharu
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 86 Issue: 8 Pages: 5499-5505
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c03005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solvent-Directed Formation of Helically Twisted Stacking Constructs via Self-Assembly of Tris(phenylisoxazolyl)benzene Dimers (2021)
  • Author(s): Yudai Ono, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 19 Issue: 33 Pages: 7165-7171
  • DOI: 10.1039/d1ob01277k
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Blueish-white-light-emitting Nanographenes Developed by Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reactions (2021)
  • Author(s): Nishitani Shohei、Sekiya Ryo、Matsumoto Ikuya、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 50 Issue: 4 Pages: 664-667
  • DOI: 10.1246/cl.200844
  • NAID: 130008025773
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Conformational Characteristics of Calix[4]arene Oligomers (2021)
  • Author(s): Masauki Morie, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 94 Issue: 11 Pages: 2792-2799
  • DOI: 10.1246/bcsj.20210287
  • NAID: 130008137556
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Self‐Assembly of Nanographenes (2021)
  • Author(s): Matsumoto Ikuya、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: - Issue: 23 Pages: 12706-12711
  • DOI: 10.1002/anie.202101992
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nanographenes from Distinct Carbon Sources (2021)
  • Author(s): Matsumoto Ikuya、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: - Issue: 4 Pages: 1394-1399
  • DOI: 10.1246/bcsj.20200381
  • NAID: 130008037397
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gas-Phase UV Spectroscopy of Chemical Intermediates Produced in Solution: Oxidation Reactions of Phenylhydrazines by DDQ (2021)
  • Author(s): Shiori Machida, Motoki Kida, Satoru Muramatsu, Takehiro Hirao, Takeharu Haino, Yoshiya Inokuchi
  • Journal Title: The Journal of Physical Chemistry A Volume: 125 Issue: 31 Pages: 6697-6702
  • DOI: 10.1021/acs.jpca.1c04669
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Translational isomers of N-sulfonylated [3]catenane: synthesis and isomerization (2021)
  • Author(s): Iwamoto Hajime、Ishizu Yuki、Hasegawa Eietsu、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 57 Issue: 15 Pages: 1915-1918
  • DOI: 10.1039/d0cc07720h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Self-Complementary Structure of Bisporphyrin Dimer (2021)
  • Author(s): Naoyuki Hisano, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 50 Issue: 11 Pages: 1844-1847
  • DOI: 10.1246/cl.210393
  • NAID: 130008113712
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Helically Organized Fullerene Array in a Supramolecular Polymer Main Chain (2021)
  • Author(s): Hirao Takehiro、Iwabe Yoshiki、Fujii Naoka、Haino Takeharu
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 143 Issue: 11 Pages: 4339-4345
  • DOI: 10.1021/jacs.0c13326
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polymerization of a biscalix[5]arene derivative (2021)
  • Author(s): Takehiro Hirao, Kazushi Fukuta, Takeharu Haino
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 11 Issue: 29 Pages: 17587-17594
  • DOI: 10.1039/d1ra02276h
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Self-Sorting Behavior in Supramolecular Fullerene Polymerization Directed by Host-Guest Complexation between Calix[5]arene and C60 (2021)
  • Author(s): Takehiro Hirao, Naoka Fujii, Yoshiki Iwabe, Takeharu Haino
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 57 Issue: 89 Pages: 11831-11834
  • DOI: 10.1039/d1cc05118k
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Folding and Unfolding of Acetoxy Group-Terminated Alkyl Chains Inside a Size-Regulable Hemicarcerand (2021)
  • Author(s): Harada Kentaro、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 86 Issue: 6 Pages: 4440-4447
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c02833
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Supramolecular chemistry of fullerenes (2021)
  • Author(s): Takeharu Haino, Takehiro Hirao
  • Journal Title: Handbook of Fullerene Science and Technology Volume: - Pages: 1-31
  • DOI: 10.1007/978-981-13-3242-5_36-1
  • ISBN: 9789811332425
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Negative Cooperativity in Guest Binding of Ditopic Self-Folding Biscavitand (2021)
  • Author(s): Haruna Fujimoto, Daisuke Shimoyama, Katsuo Katayanagi, Naomi Kawata, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 23 Issue: 16 Pages: 6217-6221
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01837
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Edge‐Functionalized Nanographenes (2020)
  • Author(s): Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 27 Issue: 1 Pages: 187-199
  • DOI: 10.1002/chem.202003370
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Light‐Harvesting/Charge‐Separation Model with Energy Gradient Made of Assemblies of meta ‐Pyridyl Zinc Porphyrins (2020)
  • Author(s): Otsuki Joe、Okumura Takumi、Sugawa Kosuke、Kawano Shin‐ichiro、Tanaka Kentaro、Hirao Takehiro、Haino Takeharu、Lee Yu Jin、Kang Seongsoo、Kim Dongho
  • Journal Title: Chemistry ? A European Journal Volume: 27 Issue: 12 Pages: 4053-4063
  • DOI: 10.1002/chem.202003327
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Calix[4]arene‐Based Triple‐Stranded Metallohelicate in Water (2020)
  • Author(s): Morie Masayuki、Sekiya Ryo、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal Volume: 16 Issue: 1 Pages: 49-55
  • DOI: 10.1002/asia.202001154
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 配列や構造が精密に制御された超分子ポリマーの化学 (2023)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会 第103春季年会
  • Invited
• [Presentation] 超分子カプセル分子を連結したらせんポリマーの合成と機能 (2023)
  • Author(s): 浜田 幸希，下山 大輔，平尾 岳大，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] トリスフェニルイソオキサゾリルベンゼン誘導体を導入したナノグラフェンの自己集合 (2023)
  • Author(s): 森口 遥日，関谷 亮，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] 大環状テトラキスポルフィリンの合成とゲスト包接 (2023)
  • Author(s): 田辺 航太，久野 尚之，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] 二つのゲスト包接部位を有する積層型亜鉛トリスポルフィリンの合成とゲスト分子包接挙動 (2023)
  • Author(s): 児玉 知輝，久野 尚之，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] ４本のpNIPAAmを導入したキャビタンド分子の合成と熱応答性 (2023)
  • Author(s): 亀田 涼太，新田 菜摘，平尾 岳大，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] テトラキスポルフィリンからなる超分子らせんポリマーを用いたクリプトキラルセンシング (2023)
  • Author(s): 岸野 晴，平尾 岳大，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] アントラセン骨格を導入したナノグラフェンの遮蔽効果の検討 (2023)
  • Author(s): 高橋 周作，関谷 亮，灰野 岳晴
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] Pathway complexity in the self-assembly process of platinum complexes possessing TEG chains (2023)
  • Author(s): Takehiro Hirao, Masaya Yoshida, Takeharu Haino
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] Self-assembling behaviors and properties of platinum(II) complexes possessing chiral hydrophilic bis(phenylisoxazolyl) benzene moieties (2023)
  • Author(s): Masaya Yoshida, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Organizer: 日本化学会第103回春季年会
• [Presentation] アントラセン分子によるナノグラフェン表面の修飾 (2022)
  • Author(s): 高橋 周作，関谷 亮，灰野 岳晴
  • Organizer: 第15回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホストゲスト相互作用を駆動力とした超分子ポリマーの合成とセルフソーティング挙動 (2022)
  • Author(s): 平尾岳大，藤井直香，岩部佳樹，灰野岳晴
  • Organizer: 第15回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 超分子相互作用を利用したナノグラフェンの自己組織化 (2022)
  • Author(s): 関谷 亮，松本育也，有村咲紀，灰野岳晴
  • Organizer: 第15回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] Supramolecular helical polymers generated by metal coordination of biscavitand (2022)
  • Author(s): Koiki Hamada, Daisuke Shimoyama, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Organizer: The 19th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Nanographenes Carrying Luminous Organic Substituents (2022)
  • Author(s): Saki Arimura, Ikuya Matsumoto, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Organizer: The 19th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of Helical Supramolecular Polymers (2022)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: The 17th Pacific Polymer Conference
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 分子認識により構造や機能が制御される超分子ポリマーの科学 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 上智大学 講演会
  • Invited
• [Presentation] Nanographenes and Two-Dimensional Materials (2022)
  • Author(s): Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Organizer: International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAK 2022)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 分子認識により形成される超分子はポリマーの化学 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 名古屋大学農学部 講演会
  • Invited
• [Presentation] ポリアセチレンの側鎖に導入されたビフェニルゲスト部位と自己集合カプセルの分子認識 (2022)
  • Author(s): 深澤龍志，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会
• [Presentation] 主鎖にキラルビナフチル骨格をもつhead-to-tail型超分子ポルフィリンポリマーの合成 (2022)
  • Author(s): 古屋壮一朗，久野尚之，灰野岳晴
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会
• [Presentation] ビスキャビタンド分子の金属配位により生じる超分子らせんポリマー (2022)
  • Author(s): 浜田幸希，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会
• [Presentation] フラーレンとカリックス[5]アレーンの超分子錯形成を駆動力とした両親媒性ジブロックポリマーの合成 (2022)
  • Author(s): 沖汐祐紀，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会
• [Presentation] 発光色の異なる二種類の有機置換基を導入した新規ナノグラフェン材料の光物性 (2022)
  • Author(s): 有村咲紀，関谷亮，灰野岳晴
  • Organizer: 2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会
• [Presentation] Unique Supramolecular Assemblies (2022)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: Hiroshima University_BITS Pilani Joint Workshop
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] デザインされた分子間相互作用により形成される超分子ポリマーの構造と機能 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 東京都立大学大学院理学研究科化学専攻 講演会
  • Invited
• [Presentation] トリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン水素結合二量体の合成と自己集合 (2022)
  • Author(s): 小野雄大，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第38回有機合成化学セミナー
• [Presentation] 親水性側鎖を導入したイソオキサゾール骨格を有する白金錯体を基盤とした超分子ポリマーの合成と物性 (2022)
  • Author(s): 吉田真也，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第38回有機合成化学セミナー
• [Presentation] 自己集合により形成される超分子構造の合成と機能 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 第38回有機合成化学セミナー
  • Invited
• [Presentation] 脂溶性ナノグラフェンに担持した金属ナノ粒子の合成と機能 (2022)
  • Author(s): 高橋周作，関谷 亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 発光性有機置換基を導入したナノグラフェンの合成と光機能性 (2022)
  • Author(s): 有村咲紀，関谷 亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] トリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン水素結合二量体の自己集合と負の非線形キラル応答 (2022)
  • Author(s): 小野雄大，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] イソオキサゾール骨格を有する白金錯体の重合開始温度による超分子集合構造の制御 (2022)
  • Author(s): 吉田真也，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] D4対称性を有するキャビタンドを基にした金属配位型カプセルの分子認識とキラル誘導 (2022)
  • Author(s): 原田健太郎，角田優太，今村太亮，関谷 亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第32回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 分子認識により駆動 される自己集合超分子の化学 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: NMRプラットフォームシンポジウム2022
  • Invited
• [Presentation] 炭素を基盤とした二次元高分子材料の創生 (2022)
  • Author(s): 関谷亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第71回高分子討論会
• [Presentation] 分子認識の特異性により構造制御された超分子ポリマーの開発 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 第71回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] Self-assembly of platinum(II) complexes possessing chiral triethylene glycol chains (2022)
  • Author(s): Masaya Yoshida, Takehiro Hirao, Tekeharu Haino
  • Organizer: 8th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis and Molecular Recognition of Covalently-linked Resorcinarene Capsule (2022)
  • Author(s): Kentaro Harada, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Organizer: 8th Asian Conference on Coordination Chemistry (ACCC8)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of Sequence-Controlled Supramolecular Terpolymers (2022)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: The 15th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCeOCa15)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Self-Assembling Behavior of Hydrogen-Bonded Tris(phenylisoxazolyl)benzene Dimer (2022)
  • Author(s): Yudai Ono, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Organizer: 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC-25)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis and Molecular Recognition of a Hemicarcerand bearing a Size-Regulable Internal Cavity (2022)
  • Author(s): Kentaro Harada, Ryo Sekiya, Takeharu Haino
  • Organizer: 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC-25)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Self-Assembly of Chemically Modified Nanographenes (2022)
  • Author(s): Ryo Sekiya, Ikuya Matsumoto, Kairi Yamato, Kaho Suzuki, Tekeharu Haino
  • Organizer: 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC-25)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Negative Cooperativity in Molecular Recognition of Biscavitand possessing Two Deep Cavities (2022)
  • Author(s): Haruna Fujimoto, Takehiro Hirao, Takeharu Haino
  • Organizer: 25th IUPAC Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC25)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] キラルな金属配位型カプセルにより誘起されるビアリールゲストのCPL発光 (2022)
  • Author(s): 原田健太郎，関谷亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 四本のアルキル基で連結されたビスキャビタンド分子の協同的分子認識 (2022)
  • Author(s): 藤本陽菜，下山大輔，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用を基盤とした両親媒性ジブロックポリマーの合成 (2022)
  • Author(s): 沖汐祐紀，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] カリックス[4]アレーンと金属イオンの自己集合により形成される三重らせんホスト分子の水中における協同的ゲスト包接 (2022)
  • Author(s): 森江将之，関谷亮，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 自己集合カプセルとゲスト分子の会合により生じるAnBm超分子星型共重合体の合成 (2022)
  • Author(s): 新田菜摘，高塚芽衣，木原伸一，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体を配位子にもつ白金(II)錯体の異方的光学応答 (2022)
  • Author(s): 吉田真也，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 主鎖にキラルビナフチル骨格を導入したhead-to-tail型超分子ポルフィリンポリマーの合成 (2022)
  • Author(s): 古屋壮一朗，久野尚之，平尾岳大，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 積層型トリスポルフィリンホスト分子の合成と協同的分子認識 (2022)
  • Author(s): 久野尚之，灰野岳晴
  • Organizer: 第19回ホストゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 超分子により提供される不斉空間の化学 (2022)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: ケミカルバイオロジー学会 第16回年会
  • Invited
• [Presentation] カリックス[4]アレーンの自己集合により形成される三重らせんホスト分子の水中における協同的ゲスト包接 (2022)
  • Author(s): 森江将之,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] トリフェニルアミンを導入したナノグラフェンの合成と近赤外調光性能 (2022)
  • Author(s): 松本育也,関谷亮,中壽賀章,福井弘司,孫仁徳,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] キラルな溶媒中における超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造 (2022)
  • Author(s): 岸野 晴,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] トリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン水素結合二量体の自己集合と負の非線形応答 (2022)
  • Author(s): 小野雄大,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] 親水側鎖を導入したビス（フェニルイソオキサゾリル）ベンゼン配位子をもつ白金(II)錯体の自己集合 (2022)
  • Author(s): 吉田真也,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] キラルな包接空間を有する金属配位型レゾルシンアレーンカプセルの合成とキラル光学特性 (2022)
  • Author(s): 原田健太郎,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第102回春季年会
• [Presentation] Development of supramolecular polymeric assemblies directed through distinctive host-guest structures (2021)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Chemistry of Edge-Functionalized Graphenes (2021)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: Pacifichem 2021
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Development of Metal Nanoparticles Doped Nanographenes (2021)
  • Author(s): Shunsaku Takahashi,Ryo Sekiya,Takeharu Haino
  • Organizer: The 18th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] カリックス[４]アレーンの自己集合により形成される水溶性三重らせんホスト分子の協同的ゲスト包接 (2021)
  • Author(s): 森江将之,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: モレキュラーキラリティー2021
• [Presentation] アキラル側鎖を導入したビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン配位子をもつ白金(II)錯体の自己集合により生じる超分子ポリマーの特異な溶液物性 (2021)
  • Author(s): 吉田真也,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: モレキュラーキラリティー2021
• [Presentation] キラル空間を有する金属配位型レゾルシンアレーンカプセルの合成 (2021)
  • Author(s): 原田健太郎,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: モレキュラーキラリティー2021
• [Presentation] ビスキャビタンド分子の自己集合により生じる超分子らせんポリマー (2021)
  • Author(s): 浜田幸希,下山大輔,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会高知大会
• [Presentation] キラルな溶媒によって制御される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造 (2021)
  • Author(s): 岸野晴,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 2021年日本化学会中国四国支部大会高知大会
• [Presentation] 酸化分解により得られるナノグラフェンの有機化学 (2021)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: セルロース・ナノカーボン複合材料専門委員会
  • Invited
• [Presentation] 金属ナノ粒子で修飾した脂溶性ナノグラフェンの開発 (2021)
  • Author(s): 高橋周作,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] Rebek キャビタンドを導入したビスレゾルシンアレーンホスト分子の合成と協同的分子認識 (2021)
  • Author(s): 藤本陽菜,下山大輔,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ビスキャビタンドの金属配位により生じる超分子らせんポリマー (2021)
  • Author(s): 浜田幸希,下山大輔,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] カリックス[4]アレーンオリゴマーの配座構造の制御 (2021)
  • Author(s): 森江将之,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 長鎖アルキル基を導入したナノグラフェンの自己集合挙動 (2021)
  • Author(s): 松本育也,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] キラルな溶媒によるポルフィリン超分子ポリマーの構造制御 (2021)
  • Author(s): 岸野晴,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] トリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン二量体の自己集合によるらせん超分子ポリマーの合成 (2021)
  • Author(s): 小野雄大,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン部位をもつ白金(II)錯体の自己集合により生じる超分子ポリマーの特異な溶液物性 (2021)
  • Author(s): 吉田真也,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] キャビタンドを基にしたヘミカルセランドの合成とアロステリックな分子認識 (2021)
  • Author(s): 原田健太郎,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 電子不足ゲスト分子とクレフト型マルチポルフィリンホスト分子の会合挙動 (2021)
  • Author(s): 久野尚之,灰野岳晴
  • Organizer: 第31回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ナノグラフェンの化学修飾と自己集合 (2021)
  • Author(s): 関谷亮,松本育也,灰野岳晴
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
• [Presentation] 末端にカリックス[5]アレーン部位を有するポリアルキルメタクリレートの合成 (2021)
  • Author(s): 平尾岳大,福田和志,灰野岳晴
  • Organizer: 第37回有機合成化学セミナー
• [Presentation] カリックス[5]アレーンとC60分子認識により制御される超分子ポリマーの構造と機能 (2021)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 第70回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] 分子認識により制御される超分子ポリマーの構造と機能 (2021)
  • Author(s): 灰野岳晴
  • Organizer: 第70回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] ビスキャビタンドの自己集合を駆動力とした超分子らせんポリマーの合成 (2021)
  • Author(s): 浜田幸希,下山大輔,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第18回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] カリックス[4]アレーンと金属イオンの自己集合により形成される三重らせんホスト分子の水中におけるゲスト包接挙動 (2021)
  • Author(s): 森江将之,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第18回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] キラルな溶媒中におけるテトラキスポルフィリン超分子ポリマーのらせん構造 (2021)
  • Author(s): 岸野晴,平尾岳大,灰野岳晴
  • Organizer: 第18回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] キャビタンドを基にしたへミカルセランドの合成と分子認識 (2021)
  • Author(s): 原田健太郎,関谷亮,灰野岳晴
  • Organizer: 第18回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 電子不足ゲスト分子とビスポルフィリンクレフトの会合挙動 (2021)
  • Author(s): 久野尚之,灰野岳晴
  • Organizer: 第18回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] 動的不斉をもつ超分子の化学 (2021)
  • Author(s): Takeharu Haino
  • Organizer: 薬学会第141年会
  • Invited
• [Presentation] カリックス[5]アレーンとフラーレンの分子認識を用いた超分子分岐ポリマーの合成 (2021)
  • Author(s): 福田和志・平尾岳大・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] カリックス[4]アレーンの自己集合により形成される三重らせんホスト分子の水中におけるゲスト認識 (2021)
  • Author(s): 森江将之・関谷亮・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] 長鎖アルキル基を有するナノグラフェンの自己集合挙動 (2021)
  • Author(s): 松本育也・関谷亮・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] トリス（フェニルイソオキサゾリル）ベンゼンを導入した[5]ヘリセンの複雑な会合挙動の制御 (2021)
  • Author(s): 小野雄大・平尾岳大・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] 親水側鎖を導入したビス（フェニルイソオキサゾリル）ベンゼン配位子をもつ白金(II)錯体の自己集合 (2021)
  • Author(s): 吉田真也・平尾岳大・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] 大きさを制御可能な内部空孔を有するキャビタンドを基にしたへミカルセランドの合成と分子認識 (2021)
  • Author(s): 原田健太郎・関谷亮・灰野岳晴
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] Synthesis and Cooperative Molecular Recognition of Homoditopic Host Molecule with Rebek's Cavitands (2021)
  • Author(s): Daisuke Shimoyama Haruna Fujimoto, Takehiro Hirao, and Takeharu Haino
  • Organizer: 日本化学会第101回春季年会
• [Presentation] 酸化分解によって与えられたナノグラフェンの自己集合 (2021)
  • Author(s): 松本育也・関谷亮・灰野岳晴
  • Organizer: 第14回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] 親水性側鎖を導入したアセチレン配位子をもつプラチナ（II)錯体の自己集合 (2021)
  • Author(s): 吉田真也・平尾岳大・灰野岳晴
  • Organizer: 第14回有機π電子系シンポジウム
• [Book] Supramolecular chemistry of fullerenes (2022)
  • Author(s): Takeharu Haino, Takehiro Hirao
  • Total Pages: 30
  • Publisher: Springer
  • ISBN: 9789811689932
• [Remarks] 構造有機化学研究室研究業績
  • URL: https://orgchem.hiroshima-u.ac.jp/Japanese/report.html
• [Remarks] 構造有機化学研究室
  • URL: https://orgchem.hiroshima-u.ac.jp/Japanese/index.html
• [Remarks] ORCID
  • URL: https://orcid.org/0000-0002-0945-2893
• [Remarks] ResearcherID
  • URL: https://publons.com/researcher/1383000/takeharu-haino/