ナノエレクトロニクスへの応用を目指したカーボンナノチューブの構造制御

• Project Area: Carbon nanotube nanoelectronics
• Project/Area Number: 22016005
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Shiga University of Medical Science
• Principal Investigator: 小松 直樹 滋賀医科大学, 医学部, 准教授 (30253008)
• Project Period (FY): 2010 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥2,900,000 (Direct Cost: ¥2,900,000); Fiscal Year 2011: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000); Fiscal Year 2010: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
• Keywords: ナノチューブ / 分子認識 / 分離

Research Abstract

カーボンナノチューブ(CNT)は、その物性が構造に依存していることがよく知られており、その精緻な応用には物性の制御された、即ち、構造の制御されたカーボンナノチューブが必要となる。そのような背景から、報告者らは構造の制御されたCNTを得ることを目的に、分子認識を利用した方法論をデザインし、現在、検討を進めている。具体的には、CNTとピンセット型ジポルフィリン化合物からなる超分子を鍵とする、CNTの可溶化、ならびに、それに伴うCNTの構造選別である。
当研究グループでは、これまでにm-phenylene,pyridilene,carbazolyleneをスペーサーとするピンセット型ジポルフィリンを設計、合成し、単層カーボンナノチューブ(SWNTs)の抽出を行い、上記ピンセット型分子がSWNTsの右巻き、左巻きを識別し、光学活性SWNTsを与えることを明らかにしてきた。
また、このピンセット型分子は、巻き方のみならず、直径をも識別することも見出した。また、ごく最近、上記のジポルフィリン化合物より合成が簡便なジピレン化合物を設計、合成し、SWNTの選択的な抽出を行ったところ、ジピレン化合物がSWNTsの抽出能を有すること、また、SWNTsの直径を識別できることが明らかとなった。
以上の成果に基づき、23年度は、carbazolyleneスペーサーの窒素上にアルキル基を導入し、分子ピンセットのメタノール溶媒への溶解性を高めることで、その選択性のさらなる向上が達せられた。その成果はNanoscaleに掲載され、また、2011年第10号のinside cover pictureに採択され、報告者らの成果を広くアピールすることができた。さらに、pyridileneスペーサーを有する分子ピンセットを以前用いた65-CoMoCATではなく、より大きな径を有する76-CoMoCATの分離に用いたところ、直径が0.84-0.92nmと狭い範囲のSWNTsを選択性よく得ることに成功した。さらに、従来得られてきた(6,5),(7,6)以外の(8,4),(9,1),(9,4)等の光学活性カーボンナノチューブを得ることに成功した。この成果は、Org. Biomol. Chem.の10周年記念号に、近く掲載される予定である。

Research Products

• [Journal Article] Preferential extraction of left-or right-handed single-walled carbon nanotubes by use of chiral diporphyrin nanotweezers (2012)
  • Author(s): G.Liu, T.Yasumitsu, L.Zhao, X.Peng, F.Wang, A.K.Bauri, S.Aonuma, T.Kimura, N.Komatsu
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. Volume: (in press) Issue: 30 Pages: 5830-5836
  • DOI: 10.1039/c2ob25233c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Water redissoluble chiral porphyrin-carbon nanotube composites (2012)
  • Author(s): X.Peng, H.Qin, L.Li, Y.Huang, J.Peng, Y.Cao, N.Komatsu
  • Journal Title: J.Mater.Chem. Volume: 22 Pages: 5764-5769
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Improved selectivity in discriminating handedness and diameter of single-walled carbon nanotubes with N-substituted 3,6-carbazolylene-bridged chiral diporphyrin nanotweezers (2011)
  • Author(s): F.Wang, K.Matsuda, A.F.M.M.Rahman, T.Kimura, N.Komatsu
  • Journal Title: Nanoscale Volume: 3 Pages: 4117-4124
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid State NMR study of nanodiamond surface chemistry" Solid State Nuclear Magnetic Resonance (2011)
  • Author(s): M.Dubois, K.Guerin, N.Batisse, E.Petit, A.Hamwi, N.Komatsu, H.Kharbache, P.Pirotte, F.Masin
  • Journal Title: Solid State Nuclear Magnetic Resonance Volume: 40 Pages: 144-154
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polyglycerol functionalization of ZnO nanoparticles for stable hydrosol in physiological media (2011)
  • Author(s): L.Zhao, T.Takimoto, T.Kimura, N.Komatsu
  • Journal Title: J.Indian Chem.Soc. Volume: 88 Pages: 1787-1790
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Porphyrin molecular tweezers for fullerenes (2011)
  • Author(s): H.Uno, M.Furukawa, A.Fujimoto, H.Uoyama, H.Watanabe, T.Okujima, H.Yamada, S.Mori, M.Kuramoto, T.Iwamura, N.Hatae, F.Tani, N.Komatsu
  • Journal Title: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines Volume: 15 Pages: 951-963
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] バイオテクノロジーにおける炭素材料の未来 (2011)
  • Author(s): 小松直樹
  • Journal Title: New Diamond Volume: 100号記念号 Pages: 68-70
• [Journal Article] Diameter-based separation of single-walled carbon nanotubes through selective extraction with dipyrene nanotweezers (2011)
  • Author(s): A.F.M.M.Rahman, F.Wang, K.Matsuda, T.Kimura, N.Komatsu
  • Journal Title: Chem.Sci. Volume: 2(5) Pages: 862-867
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Simultaneous Discrimination of Handedness and Diameter of Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) with Chiral Diporphyrin Nanotweezers Leading to Enrichment of Single Enantiomer of (6,5)-SWNTs (2010)
  • Author(s): F.Wang, K.Matsuda, A.F.M.M.Rahman, X.Peng, T.Kimura, N.Komatsu
  • Journal Title: J.Am.Chem.Soc. Volume: 132(31) Pages: 10876-10881
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Macroscopic films of porphyrin nanowell-arrays via solvent diffusion-induced self-assembly (2010)
  • Author(s): X.Peng, Y.Huang, C.Gao, J.Peng, N.Komatsu, A.Osuka, Y.Cao
  • Journal Title: J.Phys.Chem.C Volume: 114(43) Pages: 18449-18454
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ナノ炭素材料(カーボンナノチューブ、ナノダイヤモンド)を仕分ける (2010)
  • Author(s): 小松直樹
  • Journal Title: 粉体技術 Volume: 2(11) Pages: 28-36
• [Journal Article] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2010)
  • Author(s): X.Peng, F.Wang, A.F.M.M.Rahman, A.Bauri, N.Komatsu
  • Journal Title: Chem.Lett.(Highlight Review) Volume: 39(10) Pages: 1022-1027
  • NAID: 10027185248
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Comprehensive Review on Separation Methods and Techniques for Single-Walled Carbon Nanotubes (2010)
  • Author(s): N.Komatsu, F.Wang
  • Journal Title: Materials Volume: 3(7) Pages: 3818-3844
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Surface Engineering of Nanodiamond for Targeted Cell Labeling (2012)
  • Author(s): Li Zhao, Takuro Maeda, Tokuhiro Chano, Takahide Kimura, Naoki Komatsu
  • Organizer: 第42回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2012-03-08
• [Presentation] Preferential extraction of left- or right-handed SWNTs with narrow diameter range by use of chiral diporphyrin nanotweezers (2012)
  • Author(s): Gang Liu, Tatsuki Yasumitsu, Shuji Aonuma, Takahide Kimura, Naoki Komatsu
  • Organizer: 第42回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2012-03-07
• [Presentation] フラーレン、カーボンナノチューブ、グラフェン、ナノダイヤモンドを分ける (2012)
  • Author(s): 小松直樹
  • Organizer: 炭素系物質科学の現状と今後
  • Place of Presentation: 東京理科大学(招待講演)
  • Year and Date: 2012-01-24
• [Presentation] 生体環境下で高い溶解性を示すナノダイヤモンドの創製とクロマトグラフィーによるサイズ分離 (2011)
  • Author(s): 小松直樹・Zhao Li・瀧本竜哉・木村隆英
  • Organizer: 第25回ダイヤモンドシンポジウム
  • Place of Presentation: 産業技術総合研究所
  • Year and Date: 2011-12-09
• [Presentation] Sonochemistry for carbon nanotubes (2011)
  • Author(s): 小松直樹・木村隆英
  • Organizer: The International Workshop on Advanced Sonochemistry 2011
  • Place of Presentation: 名古屋大学(招待講演)
  • Year and Date: 2011-11-04
• [Presentation] Optical Resolution of Carbon Nanotubes through Molecular Recognition (2011)
  • Author(s): 小松直樹
  • Organizer: World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2011
  • Place of Presentation: 北京
  • Year and Date: 2011-08-10
• [Presentation] Preparation of Fluorescent Nanodiamond Stably Dispersed under a Physiological Environment and Its Application to Cellular Imaging (2011)
  • Author(s): Naoki Komatsu, Tatsuya Takimoto, Li Zhao, Naoko Kitagawa, Takahide Kimura
  • Organizer: Carbon 2011
  • Place of Presentation: 上海
  • Year and Date: 2011-07-27
• [Presentation] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting (2011)
  • Author(s): Naoki Komatsu, Li Zhao, Tatsuya Takimoto, Masaaki Ito, Naoko Kitagawa, Takahide Kimura
  • Organizer: Carbon 2011
  • Place of Presentation: 上海
  • Year and Date: 2011-07-25
• [Presentation] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2011)
  • Author(s): Naoki Komatsu, Feng Wang, Xiaobin Peng, Takahide Kimura
  • Organizer: Carbon 2011
  • Place of Presentation: 上海
  • Year and Date: 2011-07-25
• [Presentation] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting (2011)
  • Author(s): L.Zhao, T.Takimoto, M.Ito, N.Kitagawa, T.Kimura, N.Komatsu
  • Organizer: NDNC (New Diamond & Nano Carbons) 2011
  • Place of Presentation: 松江
  • Year and Date: 2011-05-18
• [Presentation] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2011)
  • Author(s): N.Komatsu, F.Wang, X.Peng, T.Kimura
  • Organizer: NDNC (New Diamond & Nano Carbons) 2011
  • Place of Presentation: 松江
  • Year and Date: 2011-05-17
• [Presentation] Preparation of Fluorescent Diamond Nanoparticles Stably Dispersed under Physiological Environment through Multi-Step Organic Transformations (2011)
  • Author(s): N.Komatsu, T.Takimoto
  • Organizer: 第219回電気化学会(219th ECS meeting)
  • Place of Presentation: カナダ
  • Year and Date: 2011-05-04
• [Presentation] Diameter-Based Separation of Single-Walled Carbon Nanotubes with Dipyrene Nanotweezers (2011)
  • Author(s): N.Komatsu
  • Organizer: 第219回電気化学会(219th ECS meeting)
  • Place of Presentation: カナダ(招待講演)
  • Year and Date: 2011-05-02
• [Presentation] ピレン分子ピンセットを用いた単層カーボンナノチューブの直径分離 (2011)
  • Author(s): 小松直樹、A.F.M.Mustafizur Rahman、 Feng Wang、松田一成、木村隆英
  • Organizer: 第40回フラーレン・ナノチューブ総合シンポジウム
  • Place of Presentation: 名城大学
  • Year and Date: 2011-03-09
• [Presentation] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2010)
  • Author(s): Naoki Komatsu
  • Organizer: International Conference on Fundamental & Applications of Nano Science & Technology
  • Place of Presentation: Kolkata, India(招待講演)
  • Year and Date: 2010-12-09
• [Presentation] 分子認識を利用した単層カーボンナノチューブの光学分割 (2010)
  • Author(s): 小松直樹, Feng Wang, Xiaobin Peng, 木村隆英
  • Organizer: 第24回ダイヤモンドシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学
  • Year and Date: 2010-11-18
• [Presentation] Rationally designed chiral diporphyrin nanotweezers to enrich onehelical structure of chiral single-walled carbon nanotubes with specific (n, m) structure (2010)
  • Author(s): 小松直樹, Feng Wang, Xiaobin Peng, 木村隆英
  • Organizer: Diamond 2010
  • Place of Presentation: ブダペスト、ハンガリー
  • Year and Date: 2010-09-08
• [Presentation] Diameter Selective Separation of Single-Walled Carbon Nanotubes with Pyrene-Based Nanotweezers (2010)
  • Author(s): A.F.M.Mustafizur Rahman, Feng Wang, Kazunari Matsuda, Takahide Kimura, Naoki Komatsu
  • Organizer: 第39回フラーレン・ナノチューブ総合シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都大学
  • Year and Date: 2010-09-05
• [Presentation] Separation of SWNTs with Chiral Diporphyrin Nanotweezers Leading to Enrichment of Single Enantiomer of (6,5)-SWNTs (2010)
  • Author(s): Feng Wang, Kazunari Matsuda, Naoki Komatsu
  • Organizer: 第39回フラーレン・ナノチューブ総合シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都大学
  • Year and Date: 2010-09-05
• [Presentation] Optical Active Single-Walled Carbon Nanotubes (2010)
  • Author(s): 小松直樹, Xiaobin Peng, Feng Wang, 木村隆英
  • Organizer: European Materials Research Society (EMRS) spring meeting
  • Place of Presentation: ストラスブルグ、フランス
  • Year and Date: 2010-06-08
• [Presentation] Optical Active Single-Walled Carbon Nanotubes (2010)
  • Author(s): 小松直樹
  • Organizer: 217th ECS meeting
  • Place of Presentation: バンクーバー、カナダ(招待講演)
  • Year and Date: 2010-04-27
• [Book] Handbook of Biomedical Applications of Carbon Nanomaterials (Chapter 10) (2012)
  • Author(s): G.Liu, F.Wang, X.Peng, A.F.M.M.Rahman, A.K.Bauri, N.Komatsu
  • Publisher: World Scientific Publishing Co.(in press)
• [Remarks]
  • URL: http://www.shiga-med.ac.jp/~nkomatsu/indexj.htm
• [Remarks]
  • URL: http://www.shiga-med.ac.jp/~nkomatsu/indexj.htm