反応集積化に基づく海産マクロリド天然物の実践的全合成
Publicly Offered Research
| Project Area | Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials |
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| Project/Area Number |
22106504
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
佐々木 誠 東北大学, 大学院・生命科学研究科, 教授 (80235267)
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| Project Period (FY) |
2010 – 2011
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2011)
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| Budget Amount *help |
¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000)
Fiscal Year 2011: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Fiscal Year 2010: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
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| Keywords | 海洋天然物 / 多置換ピラン構造 / マクロリド / 反応集積化 / イグジグオリド / 抗がん活性 / 全合成 / 交差メタセシス / 分子内oxa-Michael反応 / セントロロビン |
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| Research Abstract |
海洋天然物の中には多置換ピラン構造を含む複雑なマクロリド化合物が数多く存在し、その多くが非常に強力な細胞毒性を示すことから、新たな抗がん剤開発のリード構造として期待される。これら海産マクロリド天然物の実践的全合成を実現するためには、反応集積化を利用した合成戦略による合成ルートの短工程化・高効率化が重要である。本研究では、同一時空間反応集積化を活用したテトラヒドロピラン環の効率的合成法の開発と実践的な天然物全合成への展開を目的とした。
本年度は、選択的な抗ガン作用を示す海産マクロリド天然物イグジグオリドの構造単純化類縁体の合成を行った。昨年度、交差メタセシス反応と分子内oxa-Michael反応を連続的に行う同一時空間反応集積化による2,6-シス置換テトラヒドロピラン環合成法に、時間集積化による還元的エーテル化を組み合わせることにより、メチレンビステトラヒドロピラン骨格の高立体選択的なワンポット合成を達成し、イグジグオリドの天然型鏡像体の世界初の全合成を達成した。本合成戦略を活用して、天然物のC15,C18位メチル基のない構造単純化類縁体、およびそのC9,C13位に関するジアステレオマーの合成研究を進めた。
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Report
(2 results)
Research Products
(60 results)
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[Journal Article] Comparative cytotoxicity of gambierol versus other marine neurotoxins2011
Author(s)
E.Cagide, M.C.Louzao, B.Espina, I.R.Ares, M.R.Vieytes, M.Sasaki, H.Fuwa, M.Yotsu-Yamashita, L.A.Paquette, T.Yasumoto, L.M.Botana
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Journal Title
Chemical Research in Toxicology
Volume: 24
Issue: 6
Pages: 835-842
DOI
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