タンデム触媒系を用いた単行程高度分子変換法の開発と生理活性物質合成への応用

• Project Area: Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
• Project/Area Number: 22106522
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 高須 清誠 京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)
• Project Period (FY): 2010 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000); Fiscal Year 2011: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000); Fiscal Year 2010: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
• Keywords: 連続反応 / 集積型合成 / 生理活性物質 / シリルエノールエーテル / トリフリックイミド / 多置換環状化合物 / pH応答性機能性分子

Research Abstract

同一の反応空間においてひとつの触媒が反応機構の異なる複数の反応を活性化して反応基質を連続的に化学変換することができれば(タンデム触媒系)、複雑な分子構造を単純な原料から一挙に構築することが可能となる。しかし、複数の分子の混合状態において、同一の触媒で選択的に基質を活性化して異なる反応を秩序よく進行させることは極めて困難である。23年度は、マイクロリアクターを用いた空間集積合成への適用を含め、時空間集積および時間集積とあわせて複雑分子の構築法の開発を検討した。また、その反応を利用していくつかの生理活性天然物なちびに低pH応答型の人工DNA切断分子の創製を目指した。
検討の結果、以下にまとめた成果を明らかにした。
1.マイクロリアクターを用いた室温での触媒的(2+2)環化付加の実現(空間集積)
2.タンデム触媒系を利用した連続的異性化-(2+2)環化付加の開発(時間集積)
3.低pHに応答してDNAを選択的に切断するシクロブタン化合物の創製(上記の集積反応を活用)
4.タンデム触媒系でのイナミドを基質とする反応の開発:不飽和イナミドおよび多置換キノリンの合成(時空間集積)
5.不斉共役付加を基点とするワンポット反応でのキラルβアミノ酸誘導体の合成(時間集積)と、統合失調症治療薬ネモナプリドの短行程不斉合成
即ち、Tf2NHの多彩な触媒活性を利用した反応集積化を行い(2+2)環化付加を含む連続反応を開発するとともに、生理活性天然物の母核構造の短行程合成に成功した。また、低pH応答型DNA切断分子を設計し、実際に目的の機能を示すことを明らかにした。

Research Products

• [Journal Article] Facile Isomerization of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Triflic Imide and Its Application to One-pot Isomerization-(2+2) Cycloaddition (2012)
  • Author(s): Takasu, K.; Inanaga, K.;Ogawa, Y.; Nagamoto, Y.; Daigaku, A.; Tokuyama, H.; Takemoto, Y.; Takasu, K.
  • Journal Title: Beilstein J.Org.Chem. Volume: (In Press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Acid-Catalyzed [2+2] Cycloaddition at Room-Temperature with Suppression of Side Reactions by Using a Flow Microreactor System (2012)
  • Author(s): Kurahashi, K.; Takemoto, Y.; Takasu, K.
  • Journal Title: ChemSusChem Volume: 5 Issue: 2 Pages: 270-273
  • DOI: 10.1002/cssc.201100373
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Formal (3+3) Cycloaddition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trifric Imide: Domino Michael Addition-Claisen Condensation Accompanied with Isomerization of Silyl Enol Ethers (2011)
  • Author(s): Azuma, T.; Takemoto, Y.; Takasu, K.
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 59 Issue: 9 Pages: 1190-1193
  • DOI: 10.1248/cpb.59.1190
  • NAID: 130001852326
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalyst-Controlled Torquoselectivity Switch in the 4π Ring-Opening Reaction of 2-Amino-2-azetines Giving β-Substituted α,β-Unsaturated Amidines (2011)
  • Author(s): Shindoh, N.; Kitaura, K.; Takemoto, Y.; Takasu, K.
  • Journal Title: J.Am.Chem.Soc. Volume: 133 Issue: 22 Pages: 8470-8473
  • DOI: 10.1021/ja202576e
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Unprecedented Synthesis of N,N-Divinylamines by Tf2NH-Catalyzed Reaction of Ynamide with Ketimine (2011)
  • Author(s): Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K.
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 82 Issue: 2 Pages: 1133-1136
  • DOI: 10.3987/com-10-s(e)87
  • NAID: 40018702702
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gold (I)-Catalyzed Polycyclizations of Poly (enyne) anilines Based on Hydroamination and Consecutive Hydroarylation Cascade (2011)
  • Author(s): Hirano, K., Ohno, H., et al
  • Journal Title: J.Org.Chem. Volume: 76 Issue: 21 Pages: 9068-9080
  • DOI: 10.1021/jo2018119
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 軸性不斉をもつアミジンの触媒的不斉合成法の開発とキラル合成素子としての活用 (2011)
  • Author(s): 高須清誠
  • Journal Title: 薬学研究の進歩 Pages: 31-36
• [Journal Article] Unprecedented Synthesis of N, N-Divinylamines by Tf_2NH-Catalyzed Reaction of Ynamide with Ketimine (2011)
  • Author(s): Takasu, K.; N.Shindoh, Y.Takemoto
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 82 Pages: 133-1136
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Properties of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by a 1,5-Disubstituted Triazole. (2010)
  • Author(s): Takasu, K.; Azuma, T.; Enkhtaivan, I.; Takemoto, Y.
  • Journal Title: Molecules Volume: 15 Pages: 8327-8348
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4-Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counter ions. (2010)
  • Author(s): Takasu, K.; Yoshida, K.; Inokuma, T.; Takemoto, Y.
  • Journal Title: Molecules Volume: 15 Pages: 8305-8326
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of (-)-and (+)-Petrosin. (2010)
  • Author(s): Takasu, K., 他6名
  • Journal Title: Organic Letter Volume: 12 Pages: 5196-5199
  • NAID: 110009757763
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Auto-tandem Catalysis : Facile Synthesis of Substituted Alkylidenecyclohexanones by Domino (4+2) Cycloaddition-Elimination Reaction. (2010)
  • Author(s): K.Takasu, T.Tanaka, T.Azuma, Y.Takemoto
  • Journal Title: Chem Commun Volume: 46 Pages: 8246-8248
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of Spiro[n.2]alkenes by Ring Contraction of Fused-Cyclobutanols. (2010)
  • Author(s): K.Takasu, Y.Nagamoto, Y.Takemoto
  • Journal Title: Chem.Eur.J. Volume: 16 Pages: 8427-8432
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Selective Accumulation of Rhodacyanine in the Plasmodial Mitochondria is Related to the Growth Inhibition of Malaria Parasites. (2010)
  • Author(s): K.Takasu, 他8名
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 1 Pages: 206-209
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bronsted Acid-Thiourea Co-catalysis : Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydropyridines from β-Enaminoesters and α,β-Unsaturated Aldehydes. (2010)
  • Author(s): K.Takasu, K.Yoshida, T.Inokuma, Y.Takemoto
  • Journal Title: Synlett Volume: 1 Pages: 1865-1869
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Trifunctional Thioureas Bearing 1,5-Disubstituted Triazole Tether by Ru-Ctalayzed Huisgen Cycloaddition. (2010)
  • Author(s): K.Takasu, T.Azuma, Y.Takemoto
  • Journal Title: Tetrahedron Letter Volume: 51 Pages: 2737-2740
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (±)-Lepadiformine A via Radical Translocation/Cyclization Reaction. (2010)
  • Author(s): Takasu, K, 他5名
  • Journal Title: Synlett Volume: 1 Pages: 822-826
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fluorinated Rhodacyanine (SJL-01) Possessing High Efficacy for Visceral Leishmaniasis (VL). (2010)
  • Author(s): Takasu, K, 他12名
  • Journal Title: J.Med.Chem Volume: 53 Pages: 368-373
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-環化連続反応による含窒素複素環の合成 (2012)
  • Author(s): 原田慎吾、山田健一、高須清誠、富岡清
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] A Potentially New Access to Octahydroindolizine Alkaloids (2012)
  • Author(s): R.Oriez, K.Tomioka, K.Yamada, K.Takasu
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Penitrem Eの合成研究 (2012)
  • Author(s): 吉井優, 大津隆則, 岡野健太郎, 高須清誠, 細川法彦, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] ラジカル転位環化反応を利用した(-)-Histrionicotoxinの合成研究 (2012)
  • Author(s): 我妻弘基, 大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] Petrosinの不斉全合成および抗HIV活性に関する構造活性相関研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤喬仁, 戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 高橋淳, 田中晴雄, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 小員環の反応性を利用した低pH応答DNA切断分子の設計と合成 (2012)
  • Author(s): 高須清誠
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会「特別企画:有機合成化学を起点とするものづくり戦略」
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス(神奈川県)(招待講演)
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] シクロブタンの合成化学:反応開発から生体機能性分子への応用まで (2012)
  • Author(s): 高須清誠
  • Organizer: 京都府立大学生命分子化学科セミナー・鴨叡会セミナー
  • Place of Presentation: 京都府立大学(京都府)(招待講演)
  • Year and Date: 2012-01-31
• [Presentation] A Potentially New Access to Octahydro-Indolizine Alkaloids (2011)
  • Author(s): R.Oriez, K.Tomioka, K.Yamada, K.Takasu
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS08)
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル(東京都)
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] Formal (3+3) Cycloaddition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trifric Imide : Domino Michael Addition-Claisen Condensation (2011)
  • Author(s): T.Azuma, Y.Takeraoto, K.Takasu
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS08)
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル(東京都)
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] ラジカル転位環化反応を利用した(-)-Histrionicotoxinの合成研究 (2011)
  • Author(s): 我妻弘基, 大学明広, 岡野健太郎, 高須清誠, 徳山英利
  • Organizer: グローバルCOEプログラムシンポジウム2011
  • Place of Presentation: 東北大学(宮城県)
  • Year and Date: 2011-11-19
• [Presentation] 不斉アザマイケル付加-アルキル化-ヘテロ環化連続反応 (2011)
  • Author(s): 原田慎吾、山田健一、高須清誠、富岡清
  • Organizer: 第31回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都大学(京都府)
  • Year and Date: 2011-11-16
• [Presentation] アリルシランを用いる触媒的シリルエノールエーテル化反応の開発 (2011)
  • Author(s): 倉橋慧、竹本佳司、高須清誠
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島県)
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] Tf2NH-Catalyzed Domino Reaction of Ynamides with Imines: Synthesis of a,b-Unsaturated Amidines and Quinolines (2011)
  • Author(s): K.Takasu, Y.Kuroda, N.Shindoh, Y.Takemoto
  • Organizer: 1st Germany-Japan Organocatalytic Symposium (GJOS-1)
  • Place of Presentation: 京都大学(京都府))
  • Year and Date: 2011-10-15
• [Presentation] 触媒制御での4π電子環状反応における回転選択性の逆転:不飽和アミジンの立体選択的合成 (2011)
  • Author(s): 高須清誠
  • Organizer: 平成23年度化学系学協会東北大会:有機化学コロキウム
  • Place of Presentation: 東北大学(宮城県)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-09-17
• [Presentation] Waste-minimized Enol Silylation Catalyzed by A Triflimide-amine Co-catalyst (2011)
  • Author(s): K.Takasu, K.Kurahashi, Y.Takemoto
  • Organizer: The Second International Symposium on Process Chemistry (ISPC-2011)
  • Place of Presentation: 京都国際会議場(京都府)
  • Year and Date: 2011-08-11
• [Presentation] Synthesis of Kopsinine by Asymmetric Conjugate Amination-Alkylation-Annulation Process (2011)
  • Author(s): S.Harada, T.Sakai, K.Yamada, K.Takasu, Y.Yamamoto, K.Tomioka
  • Organizer: 5th ChemComm International Symposium
  • Place of Presentation: 京都大学(京都府)
  • Year and Date: 2011-05-16
• [Presentation] Halide-Free Enol Silylation Catalyzed by A Triflic Imide-Amine Co-catalyst (2011)
  • Author(s): K.Takasu, K.Kurahashi, Y.Takemoto
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS08)
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル(東京都)
• [Presentation] 転位を伴う連続的置換反応と含水反応条件への適用 (2011)
  • Author(s): 永本祐樹、竹本佳司、高須清誠
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Presentation] シリルエノールエーテルの再生を利用した形式的[3+3]環化付加とclovaneの合成研究 (2011)
  • Author(s): 高須清誠、東巧、竹本佳司
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Presentation] 触媒制御での4π電子環状反応における回転選択性の逆転 (2011)
  • Author(s): 高須清誠、進藤直哉、北浦和大、竹本佳司
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Presentation] 触媒的連続反応による多置換キノリンの新規合成法 (2011)
  • Author(s): 高須清誠、黒田悠介、進藤直哉、竹本佳司
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Presentation] (-)-および(+)-petrosinの全合成 (2011)
  • Author(s): 戸谷博希, 岡野健太郎, 高須清誠, 井原正隆, 高橋淳, 田中晴雄, 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Presentation] 4p電子環状反応による2-アゼチンの開環における触媒制御による回転選択性の逆転 (2010)
  • Author(s): 進藤直哉、竹本佳司、高須清誠
  • Organizer: 第30回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 大阪大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] [2+2]環化付加反応を利用した立体選択的シクロブタン構築法の開発 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、畑健二、竹本佳司
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] アリルシランを用いた触媒的シリルエノールエーテル化法の開発 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、倉橋慧、竹本佳司
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] インアミドを用いた多置換キノリンの新規合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、黒田悠介、竹本佳司
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 崇城会館(熊本県)
  • Year and Date: 2010-10-20
• [Presentation] Penitrem Eの合成研究 (2010)
  • Author(s): 岡野健太郎, 大津隆則, 細川法彦, 高須清誠, 徳山英利
  • Organizer: 第3回有機触媒シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学(仙台)
  • Year and Date: 2010-09-22
• [Presentation] Synthesis of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by 1,5-Disubstituted Triazol (2010)
  • Author(s): Kiyosei Takasu, Takumi Azuma, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: The 11th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • Place of Presentation: 京都ガーデンパレス(京都)
  • Year and Date: 2010-05-10
• [Presentation] Asymmetric Synthesis of 3,4- and 2,3,4-Substituted 1,4-Dihydropyridines by Using Co-Catalysts of Bronsted Acid and Aminothiourea (2010)
  • Author(s): Kohzo Yoshida, Tsubasa Inokuma, Kiyosei Takasu, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: The 11th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • Place of Presentation: 京都ガーデンパレス(京都)
  • Year and Date: 2010-05-10
• [Presentation] 環縮小転位反応を契機とする新規DNAアルキル化試薬の設計 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、永本祐樹、畑健二、竹本佳司
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー学会第5回年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学(横浜)
• [Presentation] Atropisomerism of α,β-unsaturated amidines : Stereoselective synthesis by catalytic cascade reaction and optical resolution (2010)
  • Author(s): Naoya Shindoh, Kiyosei Takasu, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: 5th Seoul-Osaka-Kyoto Joint Symposium
  • Place of Presentation: 大阪大学(大阪)(招待講演)
• [Presentation] イルジン類の生合成機構をモチーフとした環縮小転位反応の開発 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、永本祐樹、竹本佳司
  • Organizer: 第24回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 三谷温泉ホテル明山荘(蒲郡)
• [Presentation] Atropisomerism of α,β-unsaturated amidiner : Stereoselective synthesis by catalytic domino reaction and optical resolution (2010)
  • Author(s): Kiyosei Takasu, Naoya Shindoh, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: 22nd International Symposium on Chirality
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター(札幌)
• [Presentation] Catalytic Synthesis of Silyl Enol Ethers by Bronsted Acid-Base Catalysis (2010)
  • Author(s): Kiyosei Takasu, Kei Kurahashi, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: 18th International Conference on Organic Synthesis
  • Place of Presentation: Grieghallen culture and convention cnter(ノルウェー)
• [Presentation] Stereoselective Synthesis and Optical Resolution of Axially Chiral a,b-Unsaturated Amidines (2010)
  • Author(s): Naoya Shindoh, Yoshiji Takemoto, Kiyosei Takasu
  • Organizer: 18th International Conference on Organic Synthesis
  • Place of Presentation: Grieghallen culture and convention cnter(ノルウェー)
• [Presentation] Total Synthesis of (-) and (+)-Petrosin (2010)
  • Author(s): Hiroki Toya, Kentaro Okano, Atsushi Takahashi, Haruo Tanaka, Kiyosei Takasu, Masataka Ihara, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 東北大学(仙台)(招待講演)
• [Presentation] Synthetic Studies on (-)-Historionicotoxin (2010)
  • Author(s): Akihiro Daigaku, Kentaro Okano, Kiyosei Takasu, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University Global COE Program Summcr School
  • Place of Presentation: 東北大学(仙台)
• [Presentation] (-)および(+)-Petrosinの全合成 (2010)
  • Author(s): 岡野健太郎, 戸谷博希, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
  • Organizer: 第27回有機合成セミナー
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ神戸(神戸)
• [Presentation] (-)および(+)-Petrosinの全合成 (2010)
  • Author(s): 戸谷博希, 岡野健太郎, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
  • Organizer: 第52回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: ダランシップ(静岡)
• [Presentation] (-)および(+)-Petrosinの全合成 (2010)
  • Author(s): 戸谷博希, 岡野健太郎, 高橋淳, 田中晴雄, 高須清誠, 井原正隆, 徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学(仙台)
• [Presentation] Halide-Free Silyl Enol Etherification Catalyzed by Bronsted Acid-Base Co-Catalyst (2010)
  • Author(s): Kiyosei Takasu, Kei Kurahashi, Yoshiji Takemoto
  • Organizer: The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis
  • Place of Presentation: シーサイドホテル舞子ビラ神戸(神戸)
• [Presentation] 4p電子環状反応による2-アゼチンの開環における触媒制御による回転選択性の逆転 (2010)
  • Author(s): 進藤直哉、竹本佳司、高須清誠
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: ウインク愛知(名古屋)
• [Presentation] ジャマイカカシア抽出物から分離されたβ-カルボリン誘導体の変異原性 (2010)
  • Author(s): 麻野間正晴、多田敦子、野口昭一郎、小野田絢、高橋和彦、高須清誠、杉本健士、徳山英利、山崎壮、河村葉子、寺田久屋
  • Organizer: 日本環境変異原学会 第39回大会
  • Place of Presentation: つくば国際会議場(つくば)
• [Presentation] イルジン類をモチーフとしたアルキル化剤の創製研究(II):スピロ型シクロプロパンの位置選択的開環反応 (2010)
  • Author(s): 永本祐樹、竹本佳司、高須清誠
  • Organizer: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都)
• [Presentation] 平衡を利用した多置換シクロブタンのジアステレオ選択的合成 (2010)
  • Author(s): 高須清誠、畑健二、竹本佳司
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
• [Book] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2012)
  • Author(s): Takasu, K.; Takemoto, Y.
  • Total Pages: 10
  • Publisher: Wiley
• [Book] ナノバイオ技術と創薬研究 (2012)
  • Author(s): 高須清誠(共著)
  • Total Pages: 6
  • Publisher: メディカルドゥ
• [Remarks]
  • URL: http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/gousei/index.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] シリルエノールエーテル類の製造法 (2011)
  • Inventor(s): 高須清誠, 他2名
  • Industrial Property Rights Holder: 京都大学
  • Filing Date: 2011-03-02
  • Overseas