環境調和型直接変換反応の集積化を基軸とした含窒素化合物の新規不斉合成法の開発

• Project Area: Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials
• Project/Area Number: 22106525
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Kyushu University (2011); Osaka University (2010)
• Principal Investigator: 大嶋 孝志 九州大学, 薬学研究院, 教授 (10313123)
• Project Period (FY): 2010 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥7,020,000 (Direct Cost: ¥5,400,000、Indirect Cost: ¥1,620,000); Fiscal Year 2011: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000); Fiscal Year 2010: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
• Keywords: 水酸基直接活性化 / 白金触媒反応 / 直接アミノ化反応 / アンモニア / 炭素求核剤 / A1触媒反応 / Letrozole / 連続反応 / 逆反応 / 金触媒反応 / 官能基共存性

Research Abstract

本申請課題では、「環境調和型直接変換反応を集積化する」ことによって、アトムエコノミーおよびステップエコノミーに優れた含窒素化合物の新規不斉合成法を開発することを目的とし研究を行なっている。
平成23年度はその基礎研究として、引き続き白金触媒によるアリルアルコールの直接置換反応の検討を行った。我々は先にPtとbite angleの大きな配位子からなる触媒を用いることで、不活性なアリルアルコールを触媒的に直接活性化しπ-allyl Pt錯体を穏和な条件で生成する事に成功していたが、1級のアリルアミンの短工程かつ効率的な合成プロセスの開発を目指し、窒素求核剤としてアンモニアを用いる検討を行った。この場合、アンモニアの求核性が生成物である1級アミンに比べて極めて低く、生成物が原料に優先してπ-allyl Pt錯体と反応してしまうため、1級アミンを選択的に得ることは困難であったが、反応条件の最適化を行い、dioxane-MeOH-H 2Oの混合溶媒系を用いることによって選択性を大幅に向上させることに成功した。また、求核剤として炭素求核剤を用いる触媒反応の開発にも成功し、高いモノアリル化選択性を得る反応条件を見出すことができた。
一方、求核性の低い電子不足な窒素求核剤に対しては、先にAu触媒を用いることで、酸性条件に不安定な様々な官能基が共存できる温和な反応条件を開発することに成功したが、用いることができるアルコールが比較的カルボカチオン中間体の生成が容易な基質に限られていた。そこで、Boc基などの官能基共存性は残したままで、より広範なアルコールを直接活性化できる触媒の開発を目指し、種々のルイス酸の検討を行ったところ、水にも安定で取り扱いの容易なAl(OTf)_3が優れた触媒活性を示し、これまで報告例のなかったBr基、I基、NO2基、そしてCN基などの電子吸引性基で置換されたbenzhydrol誘導体を用いる反応も高収率で進行することが分かった。また、Br基を有するカップリング体を、乳がんの治療薬であるLetrozoleに高収率で変換することにも成功した。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

「環境調和型直接変換反応を集積化する」という目的に対し、複数の集積可能な環境調和型直接変換反応の開発に成功したため。一方で、それらの反応の集積化に関しては、現在検討段階であり、いくつかの有用な結果も得られているが、今後のさらなる検討が必要である。

Strategy for Future Research Activity

本新学術領域研究の最初の2年間の検討によって、当初の研究目的に対して計画以上に進展している部分(環境調和型直接変換反応の開発)とやや遅れている部分(反応の集積化)がある。本新学術領域研究のさらなる2年間の研究では、反応の集積化を特に重点的に検討を行なっていく予定である(研究課題名:環境調和型触媒反応の集積化とフローシステムの活用)。

Research Products

• [Journal Article] Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols with Aqueous Ammonia: Selective Synthesis of Primary Allylamines (2012)
  • Author(s): 大嶋 孝志 、 真島 和志 他 4名
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed Volume: 51巻 Issue: 1 Pages: 150-154
  • DOI: 10.1002/anie.201106737
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient Cyclic Carbonate Synthesis Catalyzed by Zinc Cluster Systems under Mild Conditions (2012)
  • Author(s): Yang, Yi、林結希子、藤井由佳、長野卓人、喜多祐介、大嶋孝志、Okuda, Jun、真島和志
  • Journal Title: Catalysis Science & Technology Volume: 2 Issue: 3 Pages: 509-513
  • DOI: 10.1039/c1cy00404b
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster, Zn_4(OCOCF_3)_6O (2011)
  • Author(s): 前川雄亮、安倉和志、林結希子、大嶋孝志、真島和志
  • Journal Title: Synlett Volume: 23 Issue: 01 Pages: 137-141
  • DOI: 10.1055/s-0031-1290096
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoesters (2011)
  • Author(s): 大嶋 孝志 、 真島 和志 他 7名
  • Journal Title: Angew. Chem., Int. Ed. Volume: 50巻 Issue: 28 Pages: 6296-6300
  • DOI: 10.1002/anie.201100252
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Additive Effect of N-Heteroaromatics on Transesterification Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster (2011)
  • Author(s): 前川雄亮、大嶋孝志、林結希子、安倉和志、岩崎孝紀、真島和志
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 1 Issue: 10 Pages: 1178-1182
  • DOI: 10.1021/cs200224b
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct substitution of the hydroxy group with highly function alized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(III) (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima, Kazushi Mashima, ら計5名
  • Journal Title: Chem.Commun. Volume: 47巻 Issue: 29 Pages: 8322-8324
  • DOI: 10.1039/c1cc12760h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Trifluoroacetic Acid Adduct of Trifluoroacetate-Bridgedμ4-Oxo-Tetranuclear Zinc Cluster, Zn4(OCOCF_3)_6O・CF_3CO_2H : Synthesis under Mild Conditions and Catalytic Transesterification and Oxazoline Formation (2011)
  • Author(s): Y. Hayashi, T. Ohshima, Y. Fujii, Y. Matsushima, K. Mashima
  • Journal Title: Catal. Sci. Tech Volume: 1 Issue: 2 Pages: 230-233
  • DOI: 10.1039/c0cy00048e
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C_1-Symmetric Rh-Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Keto Ester (2011)
  • Author(s): T.Ohshima, et al.
  • Journal Title: Angew.Chem.Int.Ed. Volume: 50(accepted)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Trifluoroacetic Acid Adduct of Trifluoroacetate-Bridged μ4-Oxo-Tetranuclear Zinc Cluster, Zn_4(OCOCF_3)_6O・CF_3CO_2H : Synthesis under Mild Conditions and Catalytic Transesterification and Oxazoline Formation (2011)
  • Author(s): Y.Hayashi, et al.
  • Journal Title: Catal.Sci.Tech. Volume: 1(in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Tetranuclear Zinc Cluster-Catalyzed Practical and Versatile Deprotection of Acetates and Benzoates (2010)
  • Author(s): T, Iwasaki, et al.
  • Journal Title: Chem.Eur.J. Volume: 16 Pages: 11567-11571
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Iridium-Difluorphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl and 2-Aryl-Substituted Quinoxalines : A General and Efficient Route into Tetrahydroquinoxalines (2010)
  • Author(s): D, Cartigny, et al.
  • Journal Title: Adv.Synth.Catal. Volume: 352 Pages: 1886-1891
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 亜鉛四核クラスター触媒による環境調和型反応の開発 (2010)
  • Author(s): 岩崎孝紀, 他
  • Journal Title: 科学と工業 Volume: 84 Pages: 268-281
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたα-ケトイミノエステルの直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2012)
  • Author(s): 森本浩之
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒をベースとした新規不斉亜鉛二核錯体の開発 (2012)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒を用いたβ-ケトエステルのエステル交換反応 (2012)
  • Author(s): 和田麻里
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] N-アシル基の脱保護を指向したアンモニウム塩を用いるアミド交換反応の開発 (2012)
  • Author(s): 清水悠平
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 白金触媒を活用したマイクロ波照射条件下でのアリルアルコールの直接アルキル化反応 (2012)
  • Author(s): 澁谷亮三
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] Zinc and Cobalt Complexes with Chelating Nitrogen Ligands as Catalysts for Transesterification (2011)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: The 11th Global COE International Symposium : Bio-Environmental Chemistry
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2011-12-20
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh-Phebox Complexes Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoester (2011)
  • Author(s): Takahito Kawabata
  • Organizer: The 11th Global COE International Symposium : Bio-Environmental Chemistry
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2011-12-20
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoester (2011)
  • Author(s): Takahito Kawabata
  • Organizer: The 2nd SeleCa Minisymposium
  • Place of Presentation: Aachen, Germany
  • Year and Date: 2011-12-13
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh-Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Keto Ester (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6)
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2011-12-13
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh-Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Keto Ester (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: The 1st Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (1st JACP)
  • Place of Presentation: Xiamen, China(招待講演)
  • Year and Date: 2011-12-10
• [Presentation] 白金触媒を活用したマイクロ波照射条件下でのアリルアルコールの直接アルキル化反応 (2011)
  • Author(s): 澁谷亮三
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2011-12-09
• [Presentation] 亜鉛クラスター触媒を用いたβ-ケトエステルのエステル交換反応 (2011)
  • Author(s): 和田麻里
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2011-12-09
• [Presentation] Drastic Additive Effect of N-Heteroaromatics on Tetranuclear Zinc Cluster-Catalyzed Reactions (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS11)
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] C_1対称キラルロジウム錯体を用いたα-ケトエステルに対する触媒的不斉アルキニル化反応 (2011)
  • Author(s): 川端崇仁
  • Organizer: 第100回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-11-11
• [Presentation] Transesterification Catalyzed by Zinc and Cobalt Complexes with Chelating Nitrogen Ligands (2011)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: International Symposium on Organometallic Chemistry (ISOMC 2011)
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2011-11-11
• [Presentation] Efficient Cyclic Carbonate Synthesis Catalyzed by Zinc Cluster Systems under Mild Conditions (2011)
  • Author(s): Yi Yang
  • Organizer: International Symposium on Organometallic Chemistry (ISOMC 2011)
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2011-11-11
• [Presentation] 白金触媒による分子内直接アミノ化反応を利用した含窒素芳香環化合物の合成研究 (2011)
  • Author(s): 中原靖人
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-08
• [Presentation] C_1およびC_2対称キラルRh-Phebox錯体を用いたケトンの触媒的不斉アルキニル化反応 (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
  • Year and Date: 2011-11-07
• [Presentation] COX-2イメージングを目的としたnimesulide誘導体の合成 (2011)
  • Author(s): 山本由美
  • Organizer: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-10-29
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒反応に対するDMAPの添加効果 (2011)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒によるエステル基の直接的官能基変換反応における反応機構研究 (2011)
  • Author(s): 林結希子
  • Organizer: 錯体化学会第61回討論会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2011-09-19
• [Presentation] Mechanistic Studies of Tetranuclear Zinc Cluster-Catalyzed Transesterification (2011)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: 第58回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 愛知
  • Year and Date: 2011-09-08
• [Presentation] Development of New Direct Catalytic Reactions Using Tetranuclear Zinc Clusters (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress (14 ACC)
  • Place of Presentation: Bangkok, Thailand(招待講演)
  • Year and Date: 2011-09-07
• [Presentation] Platinum-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols under Mild Conditions (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
  • Place of Presentation: 兵庫
  • Year and Date: 2011-09-07
• [Presentation] Effects of Additives on Tetranuclear Zinc Cluster Catalyzed Reaction (2011)
  • Author(s): Kazushi Agura
  • Organizer: The 2nd International Symposium on Process Chemistry (ISPC2011)
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2011-08-11
• [Presentation] Radiolabeled γ-polyglutamic acid complex for the detection of sentinel lymph node (2011)
  • Author(s): Kohei Sano
  • Organizer: The 2011 World Molecular Imaging Congress
  • Place of Presentation: CA, USA
  • Year and Date: 2011-08-11
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh-Phebox Complexes Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoester (2011)
  • Author(s): Takahito Kawabata
  • Organizer: 16th IUPAC International Symposium on Organo metallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)
  • Place of Presentation: Shanghai, China
  • Year and Date: 2011-07-25
• [Presentation] Mechanistic Studies on Transesterification Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster (2011)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: 16th IUPAC International Symposium on Organo metallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)
  • Place of Presentation: Shanghai, China
  • Year and Date: 2011-07-25
• [Presentation] C_1-Symmetric Rh-Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Keto Ester (2011)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: Gordon Research Conferences, Organic Reactions & Processes
  • Place of Presentation: RI, USA
  • Year and Date: 2011-07-21
• [Presentation] Direct Amination of Allylic Alcohols by Amines and Ammonia Catalyzed by Platinium Complexes (2011)
  • Author(s): Kazushi Mashima
  • Organizer: 19th EuCheMS International Conference on Organometallic Chemistry
  • Place of Presentation: Toulouse, France
  • Year and Date: 2011-07-05
• [Presentation] C_1対称キラルロジウム錯体を用いたα-ケトエステルに対する触媒的不斉アルキニル化反応 (2011)
  • Author(s): 川端崇仁
  • Organizer: 第11回グリーン・サステイナブルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-06-02
• [Presentation] ナトリウムメトキシド触媒を用いたエステル-アミド交換反応とペプチド結合形成反応への応用 (2011)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] 白金錯体触媒によるアリルアルコールの直接アミノ化を鍵とする分子内環化反応 (2011)
  • Author(s): 中原靖人
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] イリジウム錯体を用いたキノキサリン類の触媒的不斉水素化反応における不斉自己触媒誘起的挙動の解明 (2011)
  • Author(s): 長野卓人
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-27
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒反応におけるカルボキシル配位子の効果 (2011)
  • Author(s): 林結希子
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川(神奈川大学横浜キャンパス)
  • Year and Date: 2011-03-27
• [Presentation] 触媒制御による不活性官能基の選択的活性化～環境調和型 触媒反応の開発を目指して～ (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 新学術領域研究「反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開」成果報告会
  • Place of Presentation: 東京(早稲田大学)
  • Year and Date: 2011-01-29
• [Presentation] 触媒制御による不活性官能基の選択的活性化～水酸基の直接活性化を中心に～ (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 山口大学常盤台コロキアム
  • Place of Presentation: 山口(山口大学)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-01-21
• [Presentation] 触媒制御による不活性官能基の選択的活性化～環境調和型触媒反応の開発を目指して～ (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 名古屋大学総合講演会
  • Place of Presentation: 名古屋(名古屋大学)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-01-13
• [Presentation] 環境に優しい化学の開発に向けて～金属クラスター触媒で酵素に挑む～ (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 特定領域研究「協奏機能触媒」(終了研究領域)講演会「私たちに役立つ触媒って何?」
  • Place of Presentation: 東京(東京工業大学)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-01-11
• [Presentation] Development of New Direct Catalytic Reactions Using Tetranuclear Zinc Clusters (2010)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: Honolulu, Hawaii, USA(招待講演)
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] Development of Asymmetric Hydrogenation of N-Heteroaromatic Compounds Catalyzed by Chiral Iridium binuclear Complexes (2010)
  • Author(s): Takuto Nagano
  • Organizer: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: Honolulu, Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-17
• [Presentation] Studies of Ligand Effects on the Tetranuclear Zinc Cluster Catalyses for Mechanistic Investigation (2010)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: Honolulu, Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-17
• [Presentation] Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols assisted by Microwave and Ligand Effects (2010)
  • Author(s): Yasuhito Nakahara
  • Organizer: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: Honolulu, Hawaii, USA
  • Year and Date: 2010-12-17
• [Presentation] Development of New Direct Catalytic Reactions Using Tetranuclear Zinc Clusters (2010)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: TAKASAGO SYMPOSIUM 2010 "New Paradigm Led by Catalysts"
  • Place of Presentation: 東京(日本工業倶楽部)(招待講演)
  • Year and Date: 2010-12-03
• [Presentation] 触媒制御による不活性官能基の選択的活性化～環境調和型 触媒反応の開発を目指して～ (2010)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 平成22年度後期(秋季)有機合成講習会
  • Place of Presentation: 東京(長井記念会館)(招待講演)
  • Year and Date: 2010-11-17
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒の配位子効果の検討による反応機構研究 (2010)
  • Author(s): 林結希子
  • Organizer: 第98回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(早稲田大学国際会議場)(ポスター発表優秀賞)
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒反応におけるアミン及び複素環化合物の添加効果 (2010)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 愛知(ウインクあいち)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] イリジウム錯体を触媒とする2-置換キノキサリン類の不斉水素化反応 (2010)
  • Author(s): 長野卓人
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 愛知(ウインクあいち)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines using Halogen-Bridged Iridium Dinuclear Complexes (2010)
  • Author(s): Takuto Nagano
  • Organizer: International Symposium on Environmentally Benign Synthesis
  • Place of Presentation: Nakanoshima Center, Osaka
  • Year and Date: 2010-10-22
• [Presentation] Ligand Effects on Tetranuclear Zinc Cluster Catalyses (2010)
  • Author(s): Yukiko Hayashi
  • Organizer: International Symposium on Environmentally Benign Synthesis
  • Place of Presentation: Nakanoshima Center, Osaka
  • Year and Date: 2010-10-22
• [Presentation] Inter- and Intramolecular Direct Amination of Allylic Alcohols Catalyzed Platinum Complexes with Large Bite-angle Chelating Diphosphine Ligands (2010)
  • Author(s): Yasuhito Nakahara
  • Organizer: International Symposium on Environmentally Benign Synthesis
  • Place of Presentation: Nakanoshima Center, Osaka
  • Year and Date: 2010-10-22
• [Presentation] Drastic Additive Effects of Aliphatic Amine and Nucleophilic Heterocycle on Zinc Cluster Catalyzed Transesterification (2010)
  • Author(s): Maegawa Yusuke
  • Organizer: International Symposium on Environmentally Benign Synthesis
  • Place of Presentation: Nakanoshima Center, Osaka
  • Year and Date: 2010-10-22
• [Presentation] 白金触媒による分子内直接アミノ化反応を鍵とした含窒素環合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 中原靖人
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台(仙台市民会館)
  • Year and Date: 2010-10-15
• [Presentation] 新規多核金属クラスターの合成法の開発とその触媒活性 (2010)
  • Author(s): 林結希子
  • Organizer: 第60回錯体化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪(大阪国際交流センター)
  • Year and Date: 2010-09-29
• [Presentation] Asymmetric Alkynylation of Ketones Catalyzed by Rh-Phebox Complexes (2010)
  • Author(s): Takahito Kawabata
  • Organizer: 60th Anniversary Conference on Coordination Chemistry in OSAKA
  • Place of Presentation: International House Osaka, Osaka
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines using Halogen-bridged Iridium binuclear Complexes (2010)
  • Author(s): Takuto Nagano
  • Organizer: 60th Anniversary Conference on Coordination Chemistry in OSAKA
  • Place of Presentation: International House Osaka, Osaka
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Gold-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxyl Groups with Functionalized Nitrogen Nucleophiles (2010)
  • Author(s): Yasuhito Nakahara
  • Organizer: 60th Anniversary Conference on Coordination Chemistry in OSAKA
  • Place of Presentation: International House Osaka, Osaka
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] Additive Effects on Zn4(OCOCF3)6O Catalyzed Transesterification (2010)
  • Author(s): Maegawa Yusuke
  • Organizer: 60th Anniversary Conference on Coordination Chemistry in OSAKA
  • Place of Presentation: International House Osaka, Osaka
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] キラルRh-Phebox錯体を用いたケトンに対する触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 川端崇仁
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 東京(中央大学多摩キャンパス)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] キラルジホスフィン配位子を有するハロゲン架橋イリジウム二核錯体を触媒とするキノキサリン類の不斉水素化反応 (2010)
  • Author(s): 長野卓人
  • Organizer: 第57回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 東京(中央大学多摩キャンパス)
  • Year and Date: 2010-09-16
• [Presentation] Tetranuclear zinc cluster catalyzed chemoselective O-acylation of aminoalcohols (2010)
  • Author(s): Takanori Iwasaki
  • Organizer: Reaxys PhD Prize Symposium
  • Place of Presentation: Nurnberg, Germany
  • Year and Date: 2010-08-30
• [Presentation] 触媒量のナトリウムアルコキシドによる穏和条件下でのエステル-アミド交換反応 (2010)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(タワーホール船堀)
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] ハロゲン架橋イリジウム二核錯体を触媒とする2-置換キノキサリン類の不斉水素化反応 (2010)
  • Author(s): 長野卓人
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(タワーホール船堀)
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] カルボキシラート架橋亜鉛四核クラスター触媒によるエステル交換反応におけるアミンと複素環化合物の添加効果 (2010)
  • Author(s): 前川雄亮
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(タワーホール船堀)
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒を用いた環境調和型アセチル化および脱アセチル化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 安倉和志
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡(北九州国際会議場)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒の反応機構研究を指向した配位子効果の検討 (2010)
  • Author(s): 林結希子
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡(北九州国際会議場)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 金触媒を用いた水酸基の直接アミノ化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 中原靖人
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡(北九州国際会議場)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 協奏機能型触媒を活用した新規環境調和型触媒反応の開発 (2010)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Organizer: 理研シンポジウム 第5回有機合成化学のフロンティア
  • Place of Presentation: 埼玉(理化学研究所)(招待講演)
  • Year and Date: 2010-07-09
• [Presentation] Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions : Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechallistic Study (2010)
  • Author(s): Kazushi Mashima
  • Organizer: 17th International Symposium on Homogeneous Catalysis
  • Place of Presentation: Poznan, Poland
  • Year and Date: 2010-07-06
• [Presentation] C1およびC2対称キラルRh-Phebox錯体を用いたケトンに対する触媒的不斉アルキニル化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 川端崇仁
  • Organizer: 第97回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(慶應義塾大学薬学部マルチメディア講堂)
  • Year and Date: 2010-06-18
• [Presentation] 亜鉛四核クラスター触媒を用いるエステル交換反応におけるアミン及び複素環化合物の添加効果 (2010)
  • Author(s): 前川雄亮
  • Organizer: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京(日本薬学会長井記念ホール)
  • Year and Date: 2010-05-14
• [Presentation] Amine and Heterocycle Additive Effects on Tetranuclear Zinc Cluster Catalyzed Transesterification (2010)
  • Author(s): Takashi Ohshima
  • Organizer: The Twenty First French-Japanese Symposium on Medical and Fine Chemistry (FJS-2010)
  • Place of Presentation: 京都(京都ガーデンパレス)
  • Year and Date: 2010-05-10
• [Book] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Esterification (2012)
  • Author(s): T.Iwasaki, et al
  • Total Pages: 33
  • Publisher: John Wiley & Sons
• [Book] Comprehensive Chirality Chapter 4.18 Catalytic Asymmetric 1,2-Alkynylation(Yamamoto, H.Carreira, E.Eds.) (2011)
  • Author(s): T.Ohshima
  • Total Pages: 31
  • Publisher: Elsevier
• [Book] 触媒年鑑:触媒技術の動向と展望2011、第1編4章4節多核金属錯体を用いた環境調和型触媒研究の動向(触媒学会出版委員会年鑑出版実行委員会編) (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Total Pages: 10
  • Publisher: 触媒学会
• [Book] 触媒調製ハンドブック、第4編均一系触媒第13章エステル化反応(岩本正和監修) (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Total Pages: 5
  • Publisher: エヌ・ティー・エス
• [Book] 触媒調製ハンドブック、第4編均一系触媒第12章加水分解(岩本正和監修) (2011)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Total Pages: 5
  • Publisher: エヌ・ティー・エス
• [Book] Stereoselective Synthesis 3 : Stereoselective Pericyclic Reactions, Cross Coupling, and C-H and C-X Activation 3.12 Mizoroki-Heck Reaction(p.A.Evans Ed.) (2011)
  • Author(s): M.Shibasaki, et al
  • Total Pages: 1113
  • Publisher: Thieme
• [Book] Stereoselective Synthesis 3 : Stereoselective Pericyclic Reactions, Cross Couphng, and C-H and C-X Activation (P.A.Evans Ed.) 3.12 Mizoroki-Heck Reaction (2011)
  • Author(s): M.Shibasaki, et al.
  • Total Pages: 1113
  • Publisher: Thieme : Stuttgart
• [Book] レアメタル便覧、足立吟也編、22章 化学工業におけるレアメタル、付加反応1(炭素-炭素結合形成) (2010)
  • Author(s): 大嶋孝志
  • Total Pages: 1800
  • Publisher: 丸善
• [Remarks]
  • URL: http://molrec.phar.kyushu-u.ac.jp/
• [Remarks]
  • URL: http://molrec.phar.kyushu-u.ac.jp/
• [Patent(Industrial Property Rights)] 脱CO方法 (2012)
  • Inventor(s): 大嶋孝志, 他
  • Industrial Property Rights Holder: 九州大学
  • Industrial Property Number: 2011-234309
  • Filing Date: 2012-03-02
• [Patent(Industrial Property Rights)] G2/M期停止及び細胞死を誘導するベンゾヒドラジド誘導体 (2011)
  • Inventor(s): 藤田雅俊, 他
  • Industrial Property Rights Holder: 九州大学
  • Industrial Property Number: 2011-234309
  • Filing Date: 2011-10-25