Selective and High-Yielding Carboxylation Based on Data Science

• Project Area: Digitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
• Project/Area Number: 22H05330
• Research Category: Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Transformative Research Areas, Section (II)
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: 美多 剛 北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 教授 (00548183)
• Project Period (FY): 2022-06-16 – 2024-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥8,060,000 (Direct Cost: ¥6,200,000、Indirect Cost: ¥1,860,000); Fiscal Year 2023: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2022: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
• Keywords: 情報科学 / 機械学習 / 電解反応 / 可視光反応 / ラジカル反応 / カルボキシル化反応 / ファインバブル / β-アミノ酸 / カルボキシル化 / フロー装置 / 可視光レドック触媒 / ヘテロ芳香環 / 不斉合成 / エナンチオ選択性

Outline of Research at the Start

申請者の研究グループでは最近、電解還元反応を用いることで、CO2が一電子還元されて生じるCO2のラジカルアニオン種が、インドールを初めとするヘテロ芳香環に脱芳香族化を伴いながら導入され、条件によってはさらにもう一分子のCO2と効率的に反応するダブル/モノカルボキシル化反応の開発に成功している。本カルボキシル化反応では、一挙に２分子または１分子のCO2が、安定で反応性の低いヘテロ芳香環に導入され、合成的価値の高い様々なカルボン酸誘導体を合成できる画期的な反応である。この反応の反応性や選択性の向上には、情報科学の利用が役立つことが期待されるため本研究で実施する。

Outline of Annual Research Achievements

まず、報告者は情報科学を駆使して、電解ラジカル反応に関する検討を行った。従来からCO2を用いた不斉電解カルボキシル化に関する報告はあったが、90%以上のエナンチオ選択的な反応は達成されておらず、未解決の課題であった。そこで、機械学習を取り入れて、高い立体選択性を持つ電解カルボキシル化反応の開発に取り組んだ。まず、二座軸不斉リン配位子-パラジウム触媒を用いたアリル位カルボキシル化反応を試みたが、分岐型成績体が中程度の不斉収率で得られるに留まった。そこで、数値化した配位子の電子的、立体的要因を記述子として用い、機械学習を活用して不斉収率の向上に挑戦した。その結果、63.3% eeの高い不斉収率が達成されたものの、さらなる改善は見られなかった。そこで、配位子の構造的なダイナミックに変更させた検討をしたが、57% eeで頭打ちとなってしまった。しかし、立体選択性の改善プロセスにおいて、機械学習が有用であることを実証することができた。
一方で、静岡大学グリーン科学技術研究所の間瀬 暢之教授によるファインバブルガスフロー装置を活用し、β-アミノ酸の合成にも取り組んだ。CO2をファインバブル化して、可視光照射下で基質と反応させることで、アミンとアルケンを内包する基質から32%で目的の環状のβ-アミノ酸を得ることができた。その後、フロー装置の条件検討により、わずか3.2分間の可視光照射で72%の収率でβ-アミノ酸が得られることがわかった。この共同研究は、デジタル有機合成が目指す反応のフロー化に貢献し、今後はベイズ最適化や機械学習を用いて収率や選択性の向上を図ることを考えている。

Research Progress Status

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] γ-Butyrolactone Synthesis from Allylic Alcohols Using the CO2 Radical Anion (2024)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Suvankar Debbarma, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Journal Title: Precis. Chem. Volume: 2 Issue: 3 Pages: 88-95
  • DOI: 10.1021/prechem.3c00117
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] 安定なヘテロ芳香環にCO2を導入する新反応の開発 (2024)
  • Author(s): 美多 剛
  • Journal Title: 化学と工業 Volume: 77 (1) Pages: 28-30
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] おらが春 辰年生れ大いに語る (2024)
  • Author(s): 美多 剛
  • Journal Title: 近畿化学工業界 Volume: 76 (1) Pages: 22-22
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Quantum chemical calculations for reaction prediction in the development of synthetic methodologies (2023)
  • Author(s): Hiroki Hayashi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Journal Title: Chem. Sci. Volume: 14 Issue: 42 Pages: 11601-11616
  • DOI: 10.1039/d3sc03319h
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Revisiting the Electrochemical Carboxylation of Naphthalene with CO2: Selective Monocarboxylation of 2-Substituted Naphthalenes (2023)
  • Author(s): Vishal Kumar Rawat, Hiroki Hayashi, Hitomi Katsuyama, Saeesh R. Mangaonkar, and Tsuyoshi Mita
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 25 Issue: 23 Pages: 4231-4235
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01033
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 犠牲陽極を使用しない芳香族化合物の電解C-Hカルボキシル化 (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Journal Title: Organometallic News Volume: (3) Pages: 108-108
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 超の世界 反応経路自動探索法で有機化合物の出発原料をゼロから予測 －量子化学的逆合成解析により高収率な化学反応を予測－ (2023)
  • Author(s): 美多 剛, 前田 理
  • Journal Title: 自動車技術 Volume: 77 (10) Pages: 110-111
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 書評『有機化学のための量子化学計算入門：Gaussian の基本と有効活用のヒント』” (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Journal Title: 理論化学会誌 フロンティア Volume: 5 (3) Pages: 217-218
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 量子化学計算に基づく反応経路ネットワークの構築と有機合成反応開発への展開 (2023)
  • Author(s): 原渕 祐, 林 裕樹, 髙野 秀明, 美多 剛
  • Journal Title: アンサンブル Volume: 25 (1) Pages: 34-40
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP)‐Based Straight‐Shaped Diphosphine Ligands** (2023)
  • Author(s): Takano Hideaki、Katsuyama Hitomi、Hayashi Hiroki、Harukawa Miyu、Tsurui Makoto、Shoji Sunao、Hasegawa Yasuchika、Maeda Satoshi、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 62 Issue: 23
  • DOI: 10.1002/anie.202303435
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO2 Radical Anion to (Hetero)Aromatics (2023)
  • Author(s): Mangaonkar Saeesh R.、Hayashi Hiroki、Takano Hideaki、Kanna Wataru、Maeda Satoshi、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 13 Issue: 4 Pages: 2482-2488
  • DOI: 10.1021/acscatal.2c06192
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Toward Ab Initio Reaction Discovery Using the Artificial Force Induced Reaction Method (2023)
  • Author(s): Maeda Satoshi、Harabuchi Yu、Hayashi Hiroki、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Annual Review of Physical Chemistry Volume: 74 Issue: 1 Pages: 287-311
  • DOI: 10.1146/annurev-physchem-102822-101025
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Umpolung Carboxylation of π-Allylpalladium Species with Carbon Dioxide (2022)
  • Author(s): Mita Tsuyoshi、Higuchi Yuki、Sato Yoshihiro
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan Volume: 80 Issue: 9 Pages: 806-816
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.806
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • Year and Date: 2022-09-01
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Carbonyl Allylation Using Terminal Alkenes as Nucleophiles (2022)
  • Author(s): Michigami Kenichi、Mita Tsuyoshi、Sato Yoshihiro
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan Volume: 80 Issue: 3 Pages: 210-221
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.210
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • Year and Date: 2022-03-01
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidation and Reduction Pathways in the Knowles Hydroamination via a Photoredox‐Catalyzed Radical Reaction** (2022)
  • Author(s): Harabuchi Yu、Hayashi Hiroki、Takano Hideaki、Mita Tsuyoshi、Maeda Satoshi
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 62 Issue: 1
  • DOI: 10.1002/anie.202211936
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Prediction of High-Yielding Single-Step or Cascade Pericyclic Reactions for the Synthesis of Complex Synthetic Targets (2022)
  • Author(s): Mita Tsuyoshi、Takano Hideaki、Hayashi Hiroki、Kanna Wataru、Harabuchi Yu、Houk K. N.、Maeda Satoshi
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 144 Issue: 50 Pages: 22985-3000
  • DOI: 10.1021/jacs.2c09830
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A theory-driven synthesis of symmetric and unsymmetric 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane analogues via radical difunctionalization of ethylene (2022)
  • Author(s): Takano Hideaki、Katsuyama Hitomi、Hayashi Hiroki、Kanna Wataru、Harabuchi Yu、Maeda Satoshi、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Nature Communications Volume: 13 Issue: 1 Pages: 7034-7034
  • DOI: 10.1038/s41467-022-34546-5
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] In silico reaction screening with difluorocarbene for N-difluoroalkylative dearomatization of pyridines (2022)
  • Author(s): Hayashi Hiroki、Katsuyama Hitomi、Takano Hideaki、Harabuchi Yu、Maeda Satoshi、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Nature Synthesis Volume: 1 Issue: 10 Pages: 804-814
  • DOI: 10.1038/s44160-022-00128-y
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Electrochemical Dearomative Dicarboxylation of Heterocycles with Highly Negative Reduction Potentials (2022)
  • Author(s): You Yong、Kanna Wataru、Takano Hideaki、Hayashi Hiroki、Maeda Satoshi、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 144 Issue: 8 Pages: 3685-3695
  • DOI: 10.1021/jacs.1c13032
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Recent Advances in the Catalytic Umpolung Carboxylation of Allylic Alcohol Derivatives with Carbon Dioxide (2022)
  • Author(s): You Yong、Mita Tsuyoshi
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 11 Issue: 5
  • DOI: 10.1002/ajoc.202200082
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis of γ-Lactones from Allylic Alcohols via CO2 Radical Anion-Mediated Pathway (2024)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 7th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Arylcarboxylation of Alkenes Predicted by Quantum Chemical Calculations (2024)
  • Author(s): Yamato Ueno, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Tsuyoshi Mita, Satoshi Maeda,
  • Organizer: The 7th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Photoredox Catalysis for the Synthesis of Polycyclic Indole Derivatives via Arylcarboxylation of Unactivated Alkenes with the CO2 Radical Anion (2024)
  • Author(s): Suvankar Debbarma, Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Yamato Ueno, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 7th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ラジカルジホスフィン化による歪んだ小分子からのリン配位子合成 (2024)
  • Author(s): 美多 剛, Chandu G. Krishnan, 髙野 秀明, 勝山 瞳, 林 裕樹, 神名 航, 前田 理
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会 (2024)
• [Presentation] 多環式インドール誘導体合成を指向したCO2ラジカルアニオンによる不活性アルケンの触媒的アリールカルボキシル化 (2024)
  • Author(s): Suvankar Debbarma, Saeesh R. Mangaonkar, 林 裕樹, 神名 航, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会 (2024)
• [Presentation] 量子化学計算に基づくアミンと二酸化炭素からのアルケンの触媒的アミノカルボキシル化：気液フローシステムへの展開 (2024)
  • Author(s): 神名 航, 原渕 祐, 林 裕樹, 髙野 秀明, 小塚 智貴, 櫻井 大斗, 間瀬 暢之, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会 (2024)
• [Presentation] 光電子移動触媒/HAT触媒を用いたギ酸塩によるアルケンのアリールカルボキシル化 (2024)
  • Author(s): 上野 和, 神名 航, Saeesh R. Mangaonkar, 原渕 祐, 林 裕樹, 美多 剛, 前田 理
  • Organizer: 日本化学会第104春季年会 (2024)
• [Presentation] CO2ラジカルアニオンを用いたアリルアルコールからのγ-ラクトンの新規合成法 (2024)
  • Author(s): 美多 剛, Saeesh R. Mangaonkar, 林 裕樹, 神名 航, 原渕 祐, 前田 理
  • Organizer: 日本薬学会第144年会
• [Presentation] Investigating the Reactivity of CO2 Radical Anion with (Hetero)aromatics under Photoredox/HAT Catalytic Conditions (2023)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Hideaki Takano, Wataru Kanna, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 7th Gratama Workshop
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] オレフィンの触媒的アミノカルボキシル化：一電子移動過程におけるポテンシャル交差点の計算を活用した反応開発 (2023)
  • Author(s): 神名 航, 原渕 祐, 勝山 瞳, 髙野 秀明, 林 裕樹, 美多 剛, 前田 理
  • Organizer: 第25回理論化学討論会
• [Presentation] 架橋配位子への置換基導入による発光性Eu(III)配位高分子の感温機能挙動 (2023)
  • Author(s): 春川美友, 髙野 秀明, 美多 剛, 庄司 淳, 伏見 公志, 北川 裕一, 長谷川 靖哉
  • Organizer: 第39回希土類討論会
• [Presentation] 反応経路自動探索法を用いた新反応の設計とその実現ー挑戦と今後の課題 (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Organizer: 第35回万有札幌シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] （ヘテロ）芳香族化合物へのCO2ラジカルアニオンの脱芳香族付加反応 (2023)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Hideaki Takano, Wataru Kanna, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: 第35回万有札幌シンポジウム
• [Presentation] Visible-light-promoted Radical Functionalization of Small Molecules to Synthesize Unsymmetric Diphosphine Ligands: Physical Properties and Catalytic Activity of Their Metal Complexes (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita, Hideaki Takano, Hitomi Katsuyama, Hiroki Hayashi, Miyu Harukawa, Makoto Tsurui, Sunao Shoji, Yasuchika Hasegawa, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda
  • Organizer: The 21st International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS 21)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] AFIR-Based Reaction Design and Realization: Three-component Reactions using Difluorocarbene and Free Radicals (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 5th Conference of Theory and Applications of Computational Chemistry（TACC2023）
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Automated Reaction-Path Search for Stereospecific Pericyclic Reactions by Quantum-Chemistry-Aided Retrosynthetic Analysis Using the AFIR Method (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita, Hideaki Takano, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, K. N. Houk, Satoshi Maeda
  • Organizer: The 6th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] γ-Lactone Synthesis from Allylic Alcohols Using the CO2 Radical Anion (2023)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 6th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] A Theory-Driven Radical Functionalization of Small Ring Compounds to Synthesize Unsymmetric Diphosphine Ligands (2023)
  • Author(s): Chandu G. Krishnan, Hideaki Takano, Hitomi Katsuyama, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Satoshi Maedaa, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 6th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 量子化学計算によるCO2ラジカルアニオンカルボキシル化の設計 (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Organizer: 第132回触媒討論会
  • Invited
• [Presentation] Theory-Driven Reaction Design of Catalytic Olefin Aminocarboxylation (2023)
  • Author(s): 神名 航
  • Organizer: 第14回大津会議
• [Presentation] ペリ環状反応－Woodward-Hoffmann則の理解と応用 (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Organizer: 千葉大学大学院医学薬学府特別講義（ホスト：根本哲宏 先生）
  • Invited
• [Presentation] 量子化学計算を活用した反応経路設計とその実現－現実世界との乖離を乗り越えて (2023)
  • Author(s): 美多 剛
  • Organizer: 京都大学大学院理学研究科特別講義（ホスト：松永茂樹 先生）
  • Invited
• [Presentation] Electrochemical Dearomative Carboxylation of (Hetero)aromatics with CO2 (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita, Yong You, Wataru Kanna, Hideaki Takano, Hiroki Hayashi, Satoshi Maeda
  • Organizer: The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] In Silico Reaction Screening with Difluorocarbene for Diverse Dearomative Three-component Cycloadditions (2023)
  • Author(s): Hiroki Hayashi, Hitomi Katsuyama, Hideaki Takano, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 16h International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-16)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Development of New Chemical Reactions Based on Quantum Chemical Calculations (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Theory-Driven Organic Synthesis (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 5th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO2 Radical Anion to (Hetero)aromatics (2023)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Hideaki Takano, Wataru Kanna, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 5th ICReDD International Symposium
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Transition-Metal-Catalyzed C(sp3)-H Carboxylation of CO2 (2023)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 7th International Conference on Catalysis and Chemical Engineering Conferences (CCE)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 立体特異的なペリ環状反応の反応自動経路探索：AFIR法による量子化学的逆合成 (2023)
  • Author(s): 美多 剛, 髙野 秀明, 林 裕樹, 神名 航, 原渕 祐, K. N. Houk, 前田 理
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会 (2023)
• [Presentation] プロペランのひずみ解消を駆動力とするジホスフィン化による非対称ビスホスフィン誘導 (2023)
  • Author(s): 髙野 秀明, 勝山 瞳, 林 裕樹, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会 (2023)
• [Presentation] Photoredox Dearomative Nucleophilic Addition of CO2 Radical Anion to (Hetero)aromatics (2023)
  • Author(s): Saeesh R. Mangaonkar, Hiroki Hayashi, Hideaki Takano, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会 (2023)
• [Presentation] Electrochemical Dearomative Carboxylation of Electron-deficient Aromatic Compounds (2023)
  • Author(s): Vishal Kumar Rawat, Hiroki Hayashi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会 (2023)
• [Presentation] アミニウムラジカルと二酸化炭素を用いたオレフィンのアミノカルボキシル化：量子化学計算を活用したβ-アミノ酸の新規合成法の開発 (2023)
  • Author(s): 神名 航, 原渕 祐, 勝山 瞳, 髙野 秀明, 林 裕樹, 美多 剛, 前田 理
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会 (2023)
• [Presentation] 光電子移動/HAT触媒を用いた（ヘテロ）芳香環の脱芳香族カルボキシル化 (2023)
  • Author(s): 美多 剛, Saeesh R. Mangaonkar, 林 裕樹, 髙野 秀明, 神名 航, 原渕 祐, 前田 理
  • Organizer: 日本薬学会第143年会
• [Presentation] 量子化学計算を指針としたジフルオロカルベンを用いる三成分反応の設計と具現化 (2022)
  • Author(s): 林 裕樹, 勝山 瞳, 髙野 秀明, 原渕 祐, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 第24回理論化学討論会
• [Presentation] 光電子移動触媒を用いた分子内ヒドロアミノ化反応の触媒サイクル全貌解明 (2022)
  • Author(s): 原渕 祐, 林 裕樹, 髙野 秀明, 美多 剛, 前田 理
  • Organizer: 第24回理論化学討論会
• [Presentation] AFIR 法を用いた立体特異的なペリ環状反応の自動経路探索:天然物の自動探索を目指して (2022)
  • Author(s): 髙野 秀明, 林 裕樹, 神名 航, 原渕 祐, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 第24回理論化学討論会
• [Presentation] 電解還元法を用いたヘテロ芳香環の脱芳香族ジカルボキシル化反応 (2022)
  • Author(s): 髙野 秀明, You Yong, 神名 航, 林 裕樹, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 第20回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] Synthesis and Photophysical Properties of a Eu(Ⅲ) Coordination Polymer with Unsymmetric Linker (2022)
  • Author(s): Miyu Harukawa, Hideaki Takano, Tsuyoshi Mita, Sunao Shoji, Koji Fushimi, Yuichi Kitagawa, Yasuchika Hasegawa
  • Organizer: 第17回化学的にプログラムされた合成色素類の超分子ナノ科学 (SNCPP22)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Theory-Driven Carboxylation of a Palladacycle (2022)
  • Author(s): Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Hideaki Takano, Hiroki Hayashi, Tsuyoshi Mita, Satoshi Maeda
  • Organizer: The 12th Triennial Congress of the World Association of Theoretical and Computational Chemists (WATOC 2020)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of Unsymmetric DPPE Derivatives from Ethylene: Physical Properties and Catalytic Activities of Their Metal Complexes (2022)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita, Hideki Takano, Hitomi Katsuyama, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda
  • Organizer: The 30th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2022)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Eu(III)配位高分子の架橋部への置換基導入と発光機能 (2022)
  • Author(s): 春川 美友, 髙野 秀明, 美多 剛, 庄司 淳, 伏見 公志, 北川 裕一, 長谷川 靖哉
  • Organizer: 第33回配位化合物の光化学討論会
• [Presentation] ドナーアクセプター型リンカーを有するEu(III)配位高分子の合成と光物性 (2022)
  • Author(s): 春川 美友, 髙野 秀明, 美多 剛, 庄司 淳, 伏見 公志, 北川 裕一, 長谷川 靖哉
  • Organizer: 第71回高分子討論会
• [Presentation] エチレンガスを用いた対称及び非対称DPPE誘導体の簡便合成法の開発と遷移金属錯体への応用 (2022)
  • Author(s): 髙野 秀明, 勝山 瞳, 林 裕樹, 神名 航, 原渕 祐, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 第68回有機金属化学討論会
• [Presentation] Reaction Simulation by Quantum Chemical Calculations for Multicomponent Reactions with Difluorocarbene (2022)
  • Author(s): Hiroki Hayashi, Hitomi Katsuyama, Hideaki Takano, Yu Harabuchi, Satoshi Maeda, Tsuyoshi Mita
  • Organizer: 薬学部×ICReDDジョイントシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 電子供与および電子求引性置換基を架橋配位子に導入したEu(III)配位高分子の発光機能 (2022)
  • Author(s): 春川 美友, 髙野 秀明, 美多 剛, 庄司 淳, 伏見 公志, 北川 裕一, 長谷川 靖哉
  • Organizer: 錯体化学会第72回討論会
• [Presentation] Transition-Metal-Catalyzed Carboxylation of C(sp3)-H bonds with CO2 (2022)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: 錯体化学会第72回討論会
  • Invited
• [Presentation] Electrochemical Dearomative Carboxylations of Heteroaromatics with Highly Negative Reduction Potentials (2022)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: The 2nd International Conference on Carbon Chemistry and Materials (CCM-2022)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Calculation-Based Reaction Design: Three-Component Reactions Using Difluorocarbene (2022)
  • Author(s): Tsuyoshi Mita
  • Organizer: Joint Symposium of S-Membrane Project and F-Material Project at Gunma University
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 計算化学主導の新反応開発 (2022)
  • Author(s): 美多 剛
  • Organizer: 徳島大学特別講演会
  • Invited
• [Presentation] AFIR法に基づくエチレンの二官能基化反応による対称及び非対称DPPE誘導体の合成と配位子への展開 (2022)
  • Author(s): 髙野 秀明, 勝山 瞳, 林 裕樹, 神名 航, 原渕 祐, 前田 理, 美多 剛
  • Organizer: 第8回北大・部局横断シンポジウム
• [Presentation] Eu(III)配位高分子を用いた広い温度域における感温発光機能 (2022)
  • Author(s): 春川 美友, 髙野 秀明, 美多 剛, 庄司 淳, 伏見 公志, 北川 裕一, 長谷川 靖哉
  • Organizer: 第18回 学際領域における分子イメージングフォーラム
• [Remarks] 北海道大学化学反応創成研究拠点（WPI-ICReDD）
  • URL: https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja
• [Remarks] ERATO前田化学反応創成知能プロジェクト
  • URL: https://www.jst.go.jp/erato/maeda/
• [Remarks] 北海道大学化学反応創成研究拠点（WPI-ICReDD)
  • URL: https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja/mita-tsuyoshi
• [Remarks] ERATO前田化学反応創成知能プロジェクト
  • URL: https://www.jst.go.jp/erato/maeda/group/organic-synthesis/
• [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物の新規製造方法、新規化合物および金属触媒 (2022)
  • Inventor(s): 美多 剛, 前田 理, 髙野 秀明
  • Industrial Property Rights Holder: 美多 剛, 前田 理, 髙野 秀明
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2022
  • Overseas